Estradiol Benzoate

别名: Estradiol monobenzoate; Benzo-Gynoestryl; Ovasterol-B; Oestradiol benzoate; Oestradiol benzoate; Benovocylin; Estradiol 3-benzoate; Estradiol monobenzoate; Benzo-Gynoestryl; Estradiol Benzoate 苯甲酸雌二醇; 3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17b-醇-3-苯甲酸酯; 雌二醇苯甲酸酯; β-雌二醇-(3-苯甲酸)酯;苯甲雌二醇;苯甲酸雌二醇 USP标准品;苯甲酸雌二醇 标准品;苯甲酸雌二醇(甾体);苯甲酸雌二醇,M.O.H.Standard, In-house Standard;苯甲酸雌二醇,分析标准品; 1,3,5(10)-雌甾烯-3,17β-二醇-3-苯甲酸酯
目录号: V20734 纯度: ≥98%
Estradiol Benzoate 是雌二醇的 3-苯甲酰化形式,是雌二醇的前药,可作为类固醇性激素,同时表现出温和的合成代谢和代谢特性并增加血液凝固性。
Estradiol Benzoate CAS号: 50-50-0
产品类别: ERR
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1g
2g
5g
10g
25g
50g
Other Sizes

Other Forms of Estradiol Benzoate:

  • Alpha-Estradiol-d3 (Alfatradiol-d3; Epiestradiol-d3; Epiestrol-d3)
  • 17a-雌二醇
  • 雌二醇
  • Estradiol-d3 (β-Estradiol-d3; 17β-Estradiol-d3; 17β-Oestradiol-d3)
  • 9-Dihydroestradiol-d3
  • Estradiol-d4 (β-Estradiol-d4; 17β-Estradiol-d4; 17β-Oestradiol-d4)
  • Ethynyl Estradiol-d4 (17α-Ethynylestradiol-d4; Ethynylestradiol-d4)
  • 16-Keto 17β-Estradiol-d5 (Major)
  • 4-Methoxyestradiol-d5
  • 17β-雌二醇-2,4,16,16,17-d5
  • Estradiol-13C2
  • Ethynyl Estradiol-13C2
  • 环戊丙酸雌二醇
  • Estradiol benzoate-d3
  • Estradiol enanthate
  • 雌二醇半水合物
  • Estradiol-d2 (β-Estradiol-d2; 17β-Estradiol-d2; 17β-Oestradiol-d2)
  • DL-4-Methoxyestradiol-13C6
  • rel-Estradiol-13C6 (estradiol-13C6)
  • 2-Hydroxyestradiol-13C6
  • 2-Methoxyestradiol-13C6
  • 17β-雌二醇-D2
  • 戊酸雌二醇
  • 3.17二丙酸17Β雌二酯
  • 乙炔雌二醇
  • Estradiol 3-sulfamate (BLE 00084)
  • 十一酸雌二醇
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
苯甲酸雌二醇是雌二醇的 3-苯甲酰化形式,是雌二醇的前药,可增加血液凝固性,具有轻微的合成代谢和代谢作用,并具有类固醇性激素的功能。
生物活性&实验参考方法
靶点
mERα (IC50 = 2.3 nM); hERα (IC50 =28 nM); HBx
体外研究 (In Vitro)
苯甲酸雌二醇是天然雌激素雌二醇的合成酯,更准确地说是其 3-苯甲酰酯。胚胎发生和青春期期间女性基因型的发育受到雌激素的调节。绝经前卵巢分泌的主要雌激素是雌二醇。为了诱导家畜发情,苯甲酸雌二醇(一种在 C-3 位具有苄酯的雌二醇类似物)经常与孕激素联合使用。该化合物的 IC50 值在 22 至 28 nM 之间,可与人类、小鼠和鸡的雌激素受体 α (ERα) 结合。与雌二醇相比,这表明结合亲和力降低了 6-10 倍。[1]
体内研究 (In Vivo)
在 Ovx 女性模型中,苯甲酸雌二醇(20-100 μg/kg,皮下注射,每天一次,持续 4-5 周)可增强学习和记忆行为 [1]。苯甲酸雌二醇(皮下注射,单剂量,0.015–15000 μg/kg)
酶活实验
HBx在cccDNA表观遗传修饰中起着重要作用,调节乙型肝炎病毒(HBV)的生命周期以及肝细胞增殖和癌变。通过使用睡美人转座子系统,我们构建了一个四环素诱导的表达HBx的稳定细胞系SBHX21。使用基于NanoLuc的HiBiT检测系统可以快速检测到带有HiBiT标签的HBx。通过使用SBHX21细胞筛选药物库,我们鉴定出苯甲酸雌二醇是一种新型的抗HBx药物。苯甲酸雌二醇还以剂量依赖的方式显著降低了HBeAg、HBsAg、HBV pgRNA和HBV DNA的产生,表明苯甲酸雌醇可能是一种抗HBV药物。对接模型结果显示,苯甲酸雌二醇在TRP87和TRP107处与HBx结合。总的来说,我们的结果表明苯甲酸雌二醇抑制了HBx蛋白和HBV的转录和复制,这可能是一种新的抗HBV分子化合物,用于研究HBV感染的新治疗策略。[3]
细胞实验
细胞毒性试验[3]
通过细胞计数试剂盒-8(CCK8)测定评估苯甲酸雌二醇和17β-雌二醇的细胞毒性作用。HepG2细胞在96孔板中以每孔1×104个细胞的速度培养,每组三个重复,浓度梯度为1µM、50µM、100µM、150µM、200µM、250µM、300µM、350µM、400µM、450µM、500µM、550µM、600µM、650µM和700µM。所有治疗组的DMSO标准化为1%。24小时后,用在新鲜DMEM中稀释的10%CCK-8代替培养基。将CCK-8溶液和培养基(无细胞)加入空白对照中。记录吸光度(OD值)。使用GraphPad Prism计算细胞存活率曲线和IC50。
蛋白质印迹[3]
为了分析HiBiT-HBx的表达,在12孔板中用Dox(1µg/mL)诱导SBHX21细胞48小时。然后,在没有Dox的情况下,用不同浓度的苯甲酸雌二醇和17β-雌二醇处理细胞24小时。我们使用0.5%DMSO DMEM作为对照组。处理后,用100µL RIPA缓冲液裂解细胞。细胞提取物在十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳(SDS-PAGE)上分离,并在硝化纤维(NC)印迹膜上印迹。使用乙型肝炎病毒X抗原的小鼠单克隆抗体分析蛋白质表达,并用Odyssey CLX系统进行可视化。
动物实验
动物/疾病模型:卵巢切除小鼠[1]
剂量:20、100 或 200 μg/kg
给药途径:皮下注射
实验结果:显著逆转卵巢切除引起的子宫重量下降。对卵巢切除小鼠的运动活性无显著影响。有效逆转卵巢切除引起的突触间隙扩大和PSD厚度减少。用雌二醇苯甲酸酯(EB,100 μg/kg)替代治疗4周可增加突触小泡的数量和密度。
越来越多的证据表明,雌激素参与中枢神经系统活动,尤其是记忆。多项研究表明,雌激素可通过改变神经元可塑性来改善记忆,包括增加海马CA1区树突棘密度和增强长时程增强(LTP)。本研究探讨了雌激素对卵巢切除雌性小鼠大脑额叶皮层和海马超微结构的影响。卵巢切除(Ovx)一周后,ICR雌性小鼠每日皮下注射苯甲酸雌二醇(EB,20、100、200 μg/kg),持续4-5周。随后,在水迷宫中测试小鼠的空间记忆,并在旷场实验中监测其整体运动活性。使用图形分析仪分析突触形态学参数。旷场实验结果显示,卵巢切除和雌二醇替代治疗后,小鼠的运动活性未发生任何改变。与载体处理的卵巢切除(Ovx)小鼠相比,在20或100 μg/kg剂量下给予雌二醇苯甲酸酯(EB)的Ovx小鼠中,找到平台所需的潜伏期和到达平台的距离均显著缩短。突触超微结构测量和分析结果显示,假手术组、Ovx组和Ovx+EB替代组小鼠的半球或海马体积、突触密度、活性区长度以及突触界面曲率均无显著差异。然而,EB替代治疗有效逆转了Ovx引起的改变,缩小了突触间隙的宽度,增加了突触后致密区(PSD)的厚度,并增加了大脑皮层Fr1区和海马CA1区突触前囊泡的数量。这些结果表明,EB对改善卵巢切除(Ovx)雌性小鼠记忆行为的有益作用与突触一些细微的结构参数的变化有关,包括突触后致密区(PSD)和突触间隙的宽度,而不是额叶皮层和海马区的一些基本且永久性的结构。[1]
本项目旨在确定大鼠发育关键的新生儿期前列腺对雌二醇暴露的剂量反应关系。雄性Sprague-Dawley (SD)大鼠在出生后第1、3和5天接受皮下注射,注射剂量范围为7个数量级(0.015 μg/kg至15.0 mg/kg)的β-雌二醇-3-苯甲酸酯(EB),溶于25 μL花生油(Arachis)中作为溶剂。在另一组实验中,新生Fisher 344 (F344)大鼠分别接受0.15、15.0或1500.0 μg/kg的雌二醇苯甲酸酯(EB)处理。分别于出生后第35天(PND 35)或第90天(PND 90)处死大鼠,并进行前列腺显微解剖、称重,然后冷冻保存用于免疫组织化学分析。通过监测和测量包皮分离情况和肝脏睾酮羟化酶活性来确定青春期启动时间。在PND 35,低剂量EB处理的SD大鼠前列腺重量增加,而高剂量EB处理的SD大鼠前列腺重量减少。低剂量效应在PND 90时完全消失,仅观察到高剂量对前列腺体积的抑制作用。低剂量动物中该效应的短暂性提示,青春期提前是出生后第35天(PND 35)生殖器官重量增加的原因。F344大鼠对出生后第90天(PND 90)高剂量新生雌二醇苯甲酸酯(EB)的抑制作用比SD大鼠更敏感。尽管F344大鼠的反应性增强,但并未观察到低剂量雌激素对成年前列腺重量的影响。因此,在该大鼠模型中,低剂量天然雌激素对前列腺没有持续作用。[2]
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢产物
外源性雌激素的代谢机制与内源性雌激素相同。雌激素部分由细胞色素P450代谢。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
蛋白质结合
雌激素在血液中循环,主要(>95%)与性激素结合球蛋白(SHBG)和白蛋白结合。
参考文献

[1]. Effects of estradiol benzoate on learning-memory behavior and synaptic structure in ovariectomized mice . Life sciences, 2006, 79(16): 1553-1560.

[2]. Neonatal low-and high-dose exposure to estradiol benzoate in the male rat: I. Effects on the prostate gland . Biology of reproduction, 2001, 65(5): 1496-1505.

[3]. Identification of Estradiol Benzoate as an Inhibitor of HBx Using Inducible Stably Transfected HepG2 Cells Expressing HiBiT Tagged HBx . Molecules, 2022, 27(15): 5000.

[4]. Investigation of Antiparasitic Activity of Two Marine Natural Products, Estradiol Benzoate, and Octyl Gallate, on Toxoplasma gondii In Vitro . Frontiers in Pharmacology, 2022, 13: 841941.

[5]. Effect of estradiol benzoate on reproductive organs and fertility in the male rat . European Journal of Obstetrics & Gynecology and Reproductive Biology, 1983, 15(3): 189-198.

[6]. Macromolecular prodrugs XI. Synthesis and characterization of polymer-estradiol conjugate. Int J Pharm. 2004 Nov 5;285(1-2):35-41.

[7]. Role of sex steroid hormones in bacterial-host interactions. Biomed Res Int. 2013;2013:928290.

[8]. Estradiol benzoate.

其他信息
17β-雌二醇-3-苯甲酸酯是苯甲酸与17β-雌二醇酚羟基缩合形成的苯甲酸酯。它是一种异雌激素和雌激素受体激动剂。它是一种苯甲酸酯和17β-羟基类固醇,在功能上与17β-雌二醇相关。
苯甲酸雌二醇是[DB00783]的前药酯,雌二醇是一种天然存在于人体内循环的激素。雌二醇是所有哺乳动物雌激素类固醇中最有效的形式,也是主要的女性性激素。作为雌二醇的前体药物,苯甲酸雌二醇通过与雌激素受体(ER)结合,在体内产生与雌二醇相同的下游效应。这些受体包括ERα和ERβ亚型,分布于多种组织中,例如乳腺、子宫、卵巢、皮肤、前列腺、骨骼、脂肪和大脑。[DB00783] 通常带有酯侧链,因为内源性雌二醇的口服生物利用度极低(2-10%)。雌二醇分子在进入体循环发挥其雌激素作用之前,就会被肠道和肝脏的首过代谢迅速降解。雌二醇的酯化旨在通过提高亲脂性来改善口服给药后的吸收和生物利用度(例如戊酸雌二醇),或通过提高肌内注射缓释剂的释放(例如环戊丙酸雌二醇)。吸收后,酯基被裂解,释放出内源性雌二醇或17β-雌二醇。因此,雌二醇酯类前药被认为是生物同源的雌激素。苯甲酸雌二醇目前在加拿大和美国均未上市。
苯甲酸雌二醇是雌二醇的合成苯甲酸酯,雌二醇是一种类固醇性激素,对维持女性生育能力和第二性征至关重要。作为卵巢产生的主要且效力最强的雌激素,雌二醇可与特定的核受体结合并激活它们。该药物具有轻微的合成代谢和代谢作用,并可增加血液凝固性。(NCI04)
另见:雌二醇(具有活性部分);苯甲酸雌二醇;孕酮(成分);苯甲酸雌二醇;丙酸睾酮(成分)……查看更多……
药物适应症
目前,苯甲酸雌二醇尚未被纳入任何获得美国食品药品监督管理局 (FDA) 或加拿大卫生部 (Health Canada) 批准的产品中。
作用机制
雌二醇可自由进入靶细胞(例如,女性器官、乳房、下丘脑、垂体),并与靶细胞受体相互作用。当雌激素受体与其配体结合后,即可进入靶细胞核,调节基因转录,从而形成信使RNA (mRNA)。mRNA与核糖体相互作用,产生特定的蛋白质,这些蛋白质表达雌二醇对靶细胞的作用。雌激素增加肝脏合成性激素结合球蛋白 (SHBG)、甲状腺结合球蛋白 (TBG) 和其他血清蛋白,并抑制垂体前叶分泌卵泡刺激素 (FSH)。
药效学
雌二醇是主要的细胞内雌激素,在细胞水平上比其代谢产物雌酮和雌三醇的活性高得多。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C25H28O3
分子量
376.49
精确质量
376.203
元素分析
C, 79.76; H, 7.50; O, 12.75
CAS号
50-50-0
相关CAS号
Alpha-Estradiol;57-91-0;Estradiol (Standard);50-28-2;Estradiol-d3;79037-37-9;Estradiol-d4;66789-03-5;Estradiol-d5;221093-45-4;Estradiol-13C2;82938-05-4;Estradiol (cypionate);313-06-4;Estradiol benzoate;50-50-0;Estradiol enanthate;4956-37-0;Estradiol hemihydrate;35380-71-3;Estradiol-d2;53866-33-4;Estradiol-13C6;Estradiol-d2-1;3188-46-3;rel-Estradiol-13C6; 979-32-8 (valerate); 113-38-2 (dipropionate); 57-63-6 (ethinyl); 172377-52-5 (sulfamate); 3571-53-7 (undecylate)
PubChem CID
222757
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
531.2±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
191-198 °C(lit.)
闪点
212.0±22.9 °C
蒸汽压
0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率
1.604
LogP
6.24
tPSA
46.53
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
28
分子复杂度/Complexity
582
定义原子立体中心数目
5
SMILES
O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])C4C([H])=C(C([H])=C([H])C=4[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]21C([H])([H])[H])OC(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])=O
InChi Key
UYIFTLBWAOGQBI-BZDYCCQFSA-N
InChi Code
InChI=1S/C25H28O3/c1-25-14-13-20-19-10-8-18(28-24(27)16-5-3-2-4-6-16)15-17(19)7-9-21(20)22(25)11-12-23(25)26/h2-6,8,10,15,20-23,26H,7,9,11-14H2,1H3/t20-,21-,22+,23+,25+/m1/s1
化学名
[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
别名
Estradiol monobenzoate; Benzo-Gynoestryl; Ovasterol-B; Oestradiol benzoate; Oestradiol benzoate; Benovocylin; Estradiol 3-benzoate; Estradiol monobenzoate; Benzo-Gynoestryl; Estradiol Benzoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 19~100 mg/mL (265.61~50.5 mM)
H2O: ~0.1 mg/mL (~0.3 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.6561 mL 13.2806 mL 26.5611 mL
5 mM 0.5312 mL 2.6561 mL 5.3122 mL
10 mM 0.2656 mL 1.3281 mL 2.6561 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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