| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
ER/Estrogen receptor. Estradiol enanthate is a long-acting estrogen ester used in combination with dihydroxyprogesterone acetophenide (DHPA) as a once-monthly injectable contraceptive. No specific binding affinity or potency data (e.g., IC₅₀, EC₅₀) were reported in this study. [1]
Estradiol enanthate targets the estrogen receptor (ER), specifically ERα and ERβ, as a prodrug of 17β-estradiol. Upon administration, the enanthate ester is cleaved to release the active hormone 17β-estradiol, which binds to and activates estrogen receptors. This activation modulates the transcription of estrogen-responsive genes involved in reproductive function, bone metabolism, cardiovascular health, and various other physiological processes. The compound also acts as a hormonal contraceptive when combined with a progestogen. Its primary mechanism of action is through estrogen receptor-mediated signaling pathways. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，庚酸雌二醇本身活性较低，需要酶促裂解才能释放出活性成分17β-雌二醇。释放的雌二醇能以高亲和力与雌激素受体结合，并激活ER阳性细胞系中雌激素依赖性基因的转录。雌二醇可刺激ER阳性乳腺癌细胞系（如MCF-7）的增殖，并调节参与细胞周期调控、细胞凋亡和细胞分化的多种雌激素反应基因的表达。该化合物的体外活性通常采用报告基因检测、增殖试验和基因表达分析等方法，在合适的细胞培养模型中进行评估。
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| 体内研究 (In Vivo) |
避孕效果：在一项前瞻性、开放标签、随机研究中，365名青少年（14-19岁）使用每月注射一次的避孕药，该避孕药含有10毫克庚酸雌二醇和150毫克对乙酰苯胺二羟孕酮。在12个使用周期内，共发生5例妊娠：第1组（每30±3天注射一次）2例，第2组（月经周期第7-10天注射一次）3例。两组之间的差异无统计学意义（p=0.48）。生命表分析显示，第1组和第2组的累积妊娠率分别为1.4%和1.7%。 [1]
出血模式：第 1 组的平均出血持续时间为 5.8 ± 1.7 天，第 2 组为 5.5 ± 1.2 天（p = 0.187）。第 1 组的平均月经周期为 28.7 ± 4.1 天，第 2 组为 26.6 ± 3.8 天（p < 0.001）。在 90 天的时间段内，第 1 组的点滴出血持续时间为 2.0 ± 1.0 至 3.5 ± 6.0 天，第 2 组为 2.3 ± 1.2 至 3.6 ± 2.3 天，两组之间无显著差异。 [1] 治疗完成情况：在365名入组受试者中，266名（73%）完成了为期12个月的治疗：第1组186名受试者中有130名（70%）完成治疗，第2组179名受试者中有136名（76%）完成治疗（p = 0.21）。第1组的平均研究时间为7.64 ± 0.5个月，第2组为7.55 ± 0.4个月。[1] 引言：本研究比较了两种每月注射一次的避孕方案，该避孕方案包含150毫克二羟孕酮对乙酰氨基酚和10毫克庚酸雌二醇（Perlutan），疗程为12个周期。方法：365名青少年被随机分为两组。第1组患者在月经周期的第1-5天接受首次Perlutan注射，之后每30±3天注射一次；而第2组患者则遵循传统的给药方案，即在月经周期的第7-10天进行首次注射，之后在撤退性出血第1天后的7-10天进行后续注射。这种给药方案可能会导致注射时间不规律。结果：两组患者在耐受性和妊娠率（第1组2例，第2组3例）方面均无显著差异。结论：每月一次的给药方案将年度注射次数限制在最多12次，从而在保持与传统方案相似的疗效和耐受性的同时，显著降低年度总剂量。[1] 在体内，庚酸雌二醇是17β-雌二醇的长效前体药物。当以油剂形式肌注给药时，会产生缓释效应，使雌二醇在较长时间内持续释放。单次肌注10毫克即可使雌二醇水平显著升高，且至少维持31天。其作用持续时间远长于其他常用的雌二醇酯类，例如戊酸雌二醇和环戊丙酸雌二醇。与对乙酰苯胺二羟孕酮复方制剂可制成每月一次的注射避孕药。 |
| 酶活实验 |
雌二醇庚酸酯的体外酶/受体结合试验通常包括水解酯基释放17β-雌二醇，然后使用雌激素受体（ERα和ERβ）和放射性标记的雌二醇作为示踪剂进行竞争性结合实验。评估释放的雌二醇与雌激素受体的结合亲和力，并测定IC₅₀或Kd值。试验在生理pH的缓冲溶液中进行，并使用合适的受体制剂。由于该化合物是前药，因此也可以在这些试验中评估其酶活性（酯酶活性）。氘代形式用作分析定量的标准。
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| 细胞实验 |
体外细胞雌二醇庚酸酯检测通常包括用该化合物处理ER阳性乳腺癌细胞系（例如MCF-7），使细胞酯酶将其转化为活性雌二醇。细胞处理24-72小时后，使用MTT、CCK-8或BrdU掺入法评估细胞增殖。雌激素依赖性基因转录通过ERE-荧光素酶构建体的报告基因检测或雌激素反应基因的qPCR分析进行评估。采用标准细胞培养条件（37°C，5% CO₂）和活性炭处理的血清，以最大程度地降低背景雌激素活性。绘制剂量反应曲线以确定EC₅₀值。
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| 动物实验 |
研究设计：这是一项前瞻性、开放标签、随机临床研究，在巴西的六个研究中心开展。共纳入365名14-19岁的女性青少年，并随机分为两组。[1]
给药方案：庚酸雌二醇（10 mg）作为复方注射避孕药（Perlutan®）的一部分进行肌内注射，该避孕药含有150 mg的二羟孕酮对乙酰苯胺。第1组在月经周期的第1-5天接受首次注射，之后每30±3天注射一次。第2组在月经周期的第7-10天接受首次注射，之后每7-10天注射一次，注射时间安排在撤退性出血第一天之后。所有注射均采用深部肌内注射。 [1] 研究持续时间：研究持续时间为12个避孕周期（约12个月）。[1] 排除标准：若患者在过去3-8个月内使用过任何激素避孕药、已知患有肿瘤性疾病、严重肝病、肾功能不全、对任何成分过敏、处于妊娠期或哺乳期、闭经或存在激素避孕禁忌症，则将其排除在外。[1] 在收集数据的两个国家（智利和墨西哥），女性使用每月注射一次的类固醇避孕药，该避孕药含有长效孕激素二羟孕酮乙酰苯胺和短效雌激素（通常为庚酸雌二醇）。在对智利（1979-1983年）数据的初步分析中，观察到使用这些产品与浸润性宫颈癌之间存在密切关联。因此，本报告对来自这两个国家的另外三组数据进行了更详细的分析。对智利1983-1985年浸润性宫颈癌和1979-1986年宫颈原位癌的补充数据，以及对墨西哥1979-1986年浸润性宫颈癌数据的分析，均未能证实最初观察到的关联。最初的发现可能是偶然的，但不能完全排除因果关系的可能性，因此有必要开展更多研究。[2] 雌二醇庚酸酯的体内动物研究通常采用肌注的方式，将化合物溶于油中，注射到啮齿动物模型中，以评估其雌激素效应和药代动力学特征。研究可能考察化合物的作用持续时间，并在不同时间点采集血样以测量雌二醇水平。疗效研究可能评估化合物对生殖功能、骨密度或其他雌激素敏感终点的影响。可在避孕效果模型中研究其与孕激素联合使用的效果。所有操作必须符合机构动物护理和使用指南。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
由于其缓释制剂的特性，庚酸雌二醇具有极长的作用持续时间。单次肌注10毫克即可使雌二醇水平显著升高，且至少维持31天。其作用持续时间远长于戊酸雌二醇和环戊丙酸雌二醇。该化合物的分子量为384.55克/摩尔。它可溶于氯仿和甲醇，但水溶性有限。该化合物通常需冷藏保存。当以油剂形式肌注给药时，酯基会从缓释制剂中逐渐释放并水解为活性雌二醇。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
不良事件：第 1 组和非严重不良事件的发生率分别为 26.9% 和 20.7%（p = 0.22），这些事件可能与研究药物相关。报告了 4 例严重不良事件（流感样症状、肺炎、胆囊切除术和急性腹泻），但研究者认为这些事件均与研究药物无关。[1]
体重变化：研究期间，第 1 组的平均体重增加了 1.1 kg，第 2 组增加了 0.9 kg（p = 0.931）。两组的体重变化差异无统计学意义。[1] 血压和脉率：研究期间，两组的收缩压、舒张压和脉率均未观察到统计学意义上的显著变化。 [1]痛经：两组患者中重度痛经的发生率无显著差异，第1组24/175例患者，第2组23/175例患者。[1]因出血问题停药：第1组停药率为0.7%，第2组为2.0%（p值无统计学意义）。因个人原因停药：第1组为7.1%，第2组为1.3%（p<0.05）。[1]雌二醇庚酸酯自20世纪60年代中期以来一直作为激素避孕药的成分用于临床。作为一种获批的药物成分，它已接受过全面的毒理学评估。不建议在妊娠期间使用该化合物。常见不良反应与雌激素治疗的预期不良反应一致，可能包括恶心、乳房胀痛、头痛和血栓栓塞事件风险增加。应监测患者的潜在副作用。已知对雌激素过敏或患有某些疾病（例如有血栓栓塞性疾病史或雌激素依赖性癌症）的患者禁用此化合物。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
雌二醇庚酸酯是一种类固醇酯。
雌二醇戊酸酯（CAS#: 4956-37-0）的分子式为C₂₅H₃₆O₃，分子量为384.55 g/mol。其IUPAC名称为[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-羟基-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊[a]苯并蒽-17-基]庚酸酯。它是一种合成的类固醇雌激素酯，是17β-雌二醇的长效前药。与二羟基孕酮乙酰苯酯联合使用，作为每月一次的注射避孕药。该组合自20世纪60年代中期以来已上市。雌二醇戊酸酯似乎并未作为单独药物提供。 |
| 分子式 |
C25H36O3
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|---|---|
| 分子量 |
384.55
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| 精确质量 |
384.266
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| CAS号 |
4956-37-0
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| 相关CAS号 |
Estradiol;50-28-2;Estradiol (cypionate);313-06-4;Estradiol benzoate;50-50-0
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| PubChem CID |
21070
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
509.5±50.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
94-96ºC
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| 闪点 |
197.1±22.9 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.4 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.560
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| LogP |
7.68
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| tPSA |
46.53
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
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| 重原子数目 |
28
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| 分子复杂度/Complexity |
546
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
CCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=C3C=CC(=C4)O)C
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| InChi Key |
RFWTZQAOOLFXAY-BZDYCCQFSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C25H36O3/c1-3-4-5-6-7-24(27)28-23-13-12-22-21-10-8-17-16-18(26)9-11-19(17)20(21)14-15-25(22,23)2/h9,11,16,20-23,26H,3-8,10,12-15H2,1-2H3/t20-,21-,22+,23+,25+/m1/s1
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| 化学名 |
[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] heptanoate
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| 别名 |
ESTRADIOL ENANTHATE; 4956-37-0; Oestradiol 17-heptanoate; Estradiol Enantate; Estradiol 17-heptanoate; Estradiol enanthate [USAN]; SQ 16,150; PAP315WZIA;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 125 mg/mL (325.06 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.6004 mL | 13.0022 mL | 26.0044 mL | |
| 5 mM | 0.5201 mL | 2.6004 mL | 5.2009 mL | |
| 10 mM | 0.2600 mL | 1.3002 mL | 2.6004 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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