1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphate, sodium salt

别名: 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphate (sodium salt); DOPA; PA(18:1(9Z)/18:1(9Z));DOPA-NA 1,2-DI(顺-9-十八碳烯酰)-SN-甘油 3-磷酸钠盐
目录号: V43576 纯度: ≥98%
1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸钠盐 (18:1 PA) 是一种阴离子脂质,可用于制备脂质体、胶束和人造膜。
1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphate, sodium salt CAS号: 108392-02-5
产品类别: New3
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产品描述
1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸钠盐 (18:1 PA) 是一种阴离子脂质,可用于制备脂质体、胶束和人工膜。
1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸钠盐 (DOPA) 是一种磷脂,其结构包含一个甘油骨架,在 sn-1 和 sn-2 位连接两条油酸链,在 sn-3 位连接一个磷酸基团。其分子式为 C39H72NaO8P,分子量约为 722.95 g/mol。DOPA 是一种带负电荷的磷脂,常用于制备脂质体和脂质双层,以进行生物物理和生物化学研究。该化合物属于磷脂酸家族,可用于模拟生物膜。多巴可溶于氯仿和其他有机溶剂,可用于制备脂质膜以形成囊泡。该化合物通常储存在-20°C并避光。多巴仅供研究使用,未获准用于临床。
生物活性&实验参考方法
靶点
1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphate, sodium salt does not have a specific pharmacological target as it is a phospholipid used for membrane studies rather than a drug. Its function is to form lipid bilayers and vesicles that mimic biological membranes for research applications. The negatively charged phosphate group provides the lipid with anionic properties, making it useful for studying membrane interactions with charged molecules. DOPA is used to study the structure and function of membrane proteins, including ion channels, transporters, and receptors. The lipid's oleic acid chains provide fluidity to the bilayer, mimicking the properties of biological membranes. DOPA is also used in drug delivery research as a component of liposomal formulations. The compound's ability to form stable bilayers makes it suitable for various biophysical techniques including surface plasmon resonance, Langmuir-Blodgett films, and electrophysiology.
体外研究 (In Vitro)
1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸钠(DOPA)可用于制备唑来膦酸-钙复合纳米颗粒分子,从而提高唑来膦酸的疏水性并改善其在小鼠肿瘤模型中的分布[1]。当与荧光染料磷酸钙联用时,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸钠盐(DOPA)可增强染料与细菌表面的结合能力、转移荧光基团的能力以及激活金黄色葡萄球菌生物膜的能力,从而改善生物膜染色效果[2]。体外实验中,1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸钠盐用于制备脂质体和脂质双层,以研究膜蛋白和脂质的相互作用。由于含有不饱和油酸链,该脂质在生理温度下可形成流动性双层。DOPA还可用于在固体表面构建支撑脂质双层,以进行生物物理研究。带负电荷的头部基团使其可用于研究与蛋白质和其他分子的静电相互作用。DOPA脂质体可用于包裹药物或其他化合物,以进行递送研究。由于磷脂酸参与膜融合过程,因此该脂质也用于膜融合的研究。在酶活性测定中,DOPA可用作磷脂酶和其他脂质修饰酶的底物。该化合物的特性使其适用于研究膜相关蛋白的结构和功能。
体内研究 (In Vivo)
在体内,1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸钠盐并非用作治疗药物,而是作为研究脂质代谢和膜生物学的工具。该化合物可作为脂质体药物递送系统的组成部分用于动物研究。DOPA脂质体可通过静脉注射、腹腔注射或其他途径给药,以递送包裹的药物。该脂质的生物相容性使其适用于体内应用。在脂质代谢研究中,可将DOPA用于动物,以研究其代谢及其对脂质稳态的影响。该化合物还用于磷脂酸信号传导的研究,因为磷脂酸是一种参与多种细胞过程的脂质第二信使。该化合物尚未获准用于临床,仅供研究用途。
酶活实验
体外实验中,1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸钠盐通常需要制备脂质膜或脂质体。将该脂质溶解于氯仿或其他有机溶剂中,然后蒸发溶剂形成薄脂质膜。用水性缓冲液水化该脂质膜,形成多层囊泡,再通过挤出法进一步加工形成单层囊泡。对于电生理测量,DOPA双层膜形成于分隔两个水性隔室的隔板上的孔隙处。对于支撑双层膜,将DOPA囊泡沉积在玻璃或云母等固体载体上。该脂质的特性使其适用于多种生物物理技术。该化合物可溶于氯仿和其他有机溶剂。长期储存时,应将该脂质置于-20°C并避光保存。
细胞实验
使用1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸钠盐的体外细胞实验通常采用脂质体或脂质纳米颗粒作为递送载体或膜模型。DOPA脂质体可负载药物或其他化合物,用于研究细胞摄取和药物递送。将细胞与DOPA脂质体孵育,并使用荧光或放射性标记物测量细胞摄取。该脂质的生物相容性使其适用于细胞培养应用。DOPA脂质体可用于研究膜融合、内吞作用和细胞内运输。该脂质带负电荷的头部基团可用于研究其与细胞表面蛋白的静电相互作用。应评估该化合物对细胞活力和功能的影响,以确保其与细胞实验的兼容性。该脂质通常储存在-20°C并避光。
动物实验
体内动物实验中,1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸钠盐通常采用脂质体制剂进行药物递送研究。多巴脂质体可通过静脉注射、腹腔注射或其他途径递送包裹的药物。该脂质具有良好的生物相容性和低毒性,使其适用于体内应用。在药物递送研究中,多巴脂质体用于改善治疗药物的药代动力学和生物分布。该脂质在生物体液中的稳定性使其能够持续释放药物。通过引入靶向配体,多巴脂质体可以靶向特定组织或细胞。该化合物本身并非作为治疗药物使用,而是作为药物递送系统的组成部分。给药方案和给药途径取决于所递送的具体药物和实验设计。
药代性质 (ADME/PK)
1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸钠盐的分子量约为722.95 g/mol,分子式为C39H72NaO8P。该脂质可溶于氯仿和其他有机溶剂。长期储存时,应置于-20°C避光保存。由于含有不饱和油酸链,该脂质在生理温度下可形成流动双层膜。带负电荷的磷酸基团赋予该脂质阴离子性质。该化合物可用于制备脂质体和脂质双层膜,以进行生物物理和生物化学研究。DOPA是磷脂酸家族的成员,用于模拟生物膜。该化合物仅供研究使用,尚未获准用于临床。其稳定性和特性使其成为膜研究的重要工具。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸钠盐的毒性较低,因为它是一种天然存在的磷脂类似物,常用于研究应用。该化合物仅供研究使用,不得用于人体。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施,包括佩戴手套和护目镜。该脂质具有生物相容性,已用于多种药物递送研究,未发现明显的毒性。在细胞培养应用中,DOPA脂质体通常具有良好的耐受性。该化合物未被列为危险物质。安全数据表建议遵循研究化学品的标准操作规程。该脂质的低毒性使其适用于体内应用,可作为药物递送系统的组成部分。应针对具体应用评估该化合物对细胞活力和功能的影响。
参考文献

[1]. Reverse Microemulsion-Based Synthesis of (Bis)phosphonate-Metal Materials with Controllable Physical Properties: An Example Using Zoledronic Acid-Calcium Complexes.

[2]. Delivery of fluorophores by calcium phosphate-coated nanoliposomes and interaction with Staphylococcus aureus biofilms. Colloids Surf B Biointerfaces. 2016 Jun 1;142:214-222.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C39H72NAO8P
分子量
722.9605
精确质量
744.468
元素分析
C, 64.79; H, 10.04; Na, 3.18; O, 17.70; P, 4.28
CAS号
108392-02-5
相关CAS号
61617-08-1 (free acid);108392-02-5 (sodium);
PubChem CID
131865588
外观&性状
Colorless to light yellow ointment
LogP
12.502
tPSA
134.83
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
38
重原子数目
49
分子复杂度/Complexity
838
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)(O)[O-])OC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC.[Na+]
别名
1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphate (sodium salt); DOPA; PA(18:1(9Z)/18:1(9Z));DOPA-NA
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
MEthanol : ~10 mg/mL (~13.83 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.3832 mL 6.9160 mL 13.8320 mL
5 mM 0.2766 mL 1.3832 mL 2.7664 mL
10 mM 0.1383 mL 0.6916 mL 1.3832 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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