1-Arachidoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

别名: 1-arachidoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine
目录号: V33962 纯度: ≥98%
1-花生酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种溶血磷脂 (LyP)。
1-Arachidoyl-sn-glycero-3-phosphocholine CAS号: 108341-80-6
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
50mg
100mg
250mg
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  • 1-Arachidoyl-sn-glycero-3-phosphocholine-d4
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产品描述
1-花生酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种溶血磷脂(LyP)。
1-花生酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱(CAS# 108341-80-6)是一种溶血磷脂(LyP),其结构为甘油骨架,sn-1位酯化花生酰(C20:0)脂肪酸链,sn-3位连接磷酸胆碱头基。该化合物的分子式为C₂₈H₅₈NO₇P,分子量为551.74 g/mol。溶血磷脂是脂质代谢的重要中间体,在细胞信号传导、膜结构以及多种生理过程的调控中发挥着关键作用。 1-花生酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种饱和溶血磷脂酰胆碱(LysoPC),其sn-1位含有一个20碳饱和脂肪酸(花生酸)。该化合物用于脂质代谢、细胞信号传导以及溶血磷脂在健康和疾病中的作用的研究。它还可用作脂质组学分析的参考标准,以及参与磷脂代谢的酶的底物。
生物活性&实验参考方法
靶点
1-Arachidoyl-sn-glycero-3-phosphocholine does not target a specific receptor but acts as a lysophospholipid that can interact with various cell surface receptors, including lysophosphatidic acid (LPA) receptors and G protein-coupled receptors (GPCRs) that recognize lysophosphatidylcholine (LysoPC). The compound can also be metabolized by enzymes such as phospholipase A2 (PLA2), lysophospholipase, and acyltransferases, which convert it to other lipid mediators. As a LysoPC species, 1-arachidoyl-sn-glycero-3-phosphocholine can modulate cell signaling, membrane fluidity, and lipid raft formation. The compound's effects are mediated through its incorporation into cell membranes, its release of lysophosphatidic acid (LPA) and other bioactive lipids, and its activation of intracellular signaling pathways. The saturated fatty acid chain (arachidoyl) contributes to the compound's physical properties, including its membrane interactions and its ability to form micelles and other lipid structures.
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明,1-花生四烯酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱(1-arachidoyl-sn-glycero-3-phosphocholine,LysoPC)能够调节多种细胞类型的细胞信号传导和脂质代谢。在巨噬细胞和其他免疫细胞中,LysoPC已被证实能够激活炎症信号通路,包括NF-κB和MAPK通路,从而导致促炎细胞因子的产生。在内皮细胞中,LysoPC能够诱导黏附分子的表达并促进血管炎症。在癌细胞中,LysoPC已被证实能够通过激活GPCR和PI3K/AKT通路来促进细胞增殖和迁移。1-花生四烯酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱的具体作用取决于细胞类型、浓度以及其他脂质介质的存在。该化合物还被用作酶活性测定的底物,用于测定PLA2、溶血磷脂酶和其他脂质代谢酶的活性。在无细胞系统中,该化合物被用作通过 LC-MS 和其他分析方法鉴定和定量 LysoPC 物种的标准。
体内研究 (In Vivo)
由于1-花生四烯酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱主要用作研究试剂而非治疗药物,因此对其体内研究有限。然而,溶血磷脂在多种生理和病理过程中发挥着重要作用,包括炎症、动脉粥样硬化、癌症和神经退行性疾病。溶血磷脂酰胆碱(LysoPC)水平升高与代谢紊乱和心血管疾病相关。该化合物可用作生物样本中LysoPC水平测定的参考标准,从而有助于研究脂质代谢和识别疾病生物标志物。
酶活实验
在体外酶活性测定中,1-花生酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱用作PLA2和其他磷脂酶的底物。将该化合物溶解于合适的溶剂(例如乙醇或DMSO)中,并用含有钙和其他辅因子的测定缓冲液稀释。将酶(例如来自蛇毒、蜂毒或重组来源的PLA2)加入反应混合物中,并测定脂肪酸(花生酸)和溶血磷脂的释放。酶活性可通过测量标记底物的荧光或提取产物并用薄层色谱(TLC)、高效液相色谱(HPLC)或液相色谱-质谱联用(LC-MS)进行分析来定量。在溶血磷脂酶活性测定中,该化合物用作底物,并测定甘油-3-磷酸胆碱和脂肪酸的释放。在酰基转移酶活性测定中,该化合物用作受体,并测定脂肪酰辅酶A的掺入。所有实验均包含适当的阳性对照和阴性对照,结果以至少三次独立实验的平均值±标准差表示。
细胞实验
在体外细胞实验中,我们评估了1-花生四烯酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱对多种细胞类型中细胞信号传导、增殖和炎症的影响。将细胞(例如巨噬细胞、内皮细胞、癌细胞)接种于6孔或12孔板中,并用浓度为0.1-100 µM的化合物处理4-24小时。使用MTT法评估细胞活力,以确保观察到的效应并非由细胞毒性引起。采用ELISA法检测炎症细胞因子(TNF-α、IL-1β、IL-6)的产生。采用Western blotting法评估信号通路(NF-κB、MAPK、PI3K/AKT)的激活情况。分别使用MTT法和Transwell实验评估细胞增殖和迁移。所有实验均包含适当的阳性和阴性对照,结果以至少三次独立实验的平均值±标准差表示。
动物实验
在体内动物实验中,1-花生四烯酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱通常不作为治疗药物用于动物。然而,该化合物可用作脂质组学研究的参考标准。在典型的研究中,动物(例如小鼠、大鼠)被喂食特定饲料或接受药物治疗,并采集血液和组织样本。使用Folch法或Bligh-Dyer法从样本中提取脂质,并使用1-花生四烯酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱作为内标或定量参考,通过液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)分析溶血磷脂酰胆碱(LysoPC)的种类。LysoPC的水平与疾病状态、药物作用或代谢变化相关。所有动物实验均按照机构关于实验动物饲养和使用的指南进行。
药代性质 (ADME/PK)
由于1-花生四烯酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种天然存在于体内的脂质,不作为治疗药物使用,因此其药代动力学数据不适用。该化合物的分子量为551.74 g/mol,分子式为C₂₈H₅₈NO₇P。它可溶于氯仿、甲醇和二甲基亚砜(DMSO)等有机溶剂,并可通过洗涤剂或超声分散于水溶液中。该化合物应以粉末形式储存于-20℃,并避光防潮。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
1-花生酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱在研究应用中使用的浓度下通常被认为无毒。该化合物是一种天然存在的溶血磷脂,是细胞膜和脂蛋白的正常组成成分。然而,与所有化学品一样,在处理该化合物时应采取适当的安全预防措施,包括使用个人防护装备并在通风良好的区域工作。该化合物仅供研究使用,不得用于人体治疗。
其他信息
1-二十烷酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种1-O-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱,其中酰基被明确定义为二十烷酰基。它是一种1-O-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱,也是一种溶血磷脂酰胆碱20:0。在功能上,它与二十烷酸相关。据报道,棉蚜(Lysiphlebia japonica)和棉蚜(Aphis gossypii)中含有1-二十烷酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱,并且有相关数据可供参考。
1-花生酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种仅供研究使用的化合物,尚未获得任何监管机构批准用于临床应用。它是一种溶血磷脂 (LyP),由甘油骨架构成,sn-1 位连接花生酰 (C20:0) 脂肪酸链,sn-3 位连接磷酸胆碱头基。该化合物的分子式为 C₂₈H₅₈NO₇P,分子量为 551.74 g/mol。1-花生酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱用于脂质代谢、细胞信号传导以及溶血磷脂在健康和疾病中的作用等方面的研究。该化合物可从多家科研化学品供应商处获得,纯度通常 ≥95% (HPLC)。储存建议包括将该化合物置于密封容器中,避光防潮,并保存在 -20°C 的环境中。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C28H58NO7P
分子量
551.736390590668
精确质量
551.395
CAS号
108341-80-6
相关CAS号
1-Arachidoyl-sn-glycero-3-phosphocholine-d4;2483831-16-7
PubChem CID
24779473
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
7.21
tPSA
114.93
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
28
重原子数目
37
分子复杂度/Complexity
575
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)O
InChi Key
UATOAILWGVYRQS-HHHXNRCGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C28H58NO7P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-28(31)34-25-27(30)26-36-37(32,33)35-24-23-29(2,3)4/h27,30H,5-26H2,1-4H3/t27-/m1/s1
化学名
[(2R)-2-hydroxy-3-icosanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO :< 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.8124 mL 9.0622 mL 18.1245 mL
5 mM 0.3625 mL 1.8124 mL 3.6249 mL
10 mM 0.1812 mL 0.9062 mL 1.8124 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们