1-Stearoyl-2-myristoyl-sn-glycero-3-PC

目录号: V50366 纯度: ≥98%
1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-PC (1S-2M-PC) 属于不对称磷脂类别。
1-Stearoyl-2-myristoyl-sn-glycero-3-PC CAS号: 20664-02-2
产品类别: New3
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产品描述
1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-PC (1S-2M-PC) 属于不对称磷脂。1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-PC 是生物膜中含量丰富的脂质。
1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-PC (1S-2M-PC) (CAS#: 20664-02-2) 是一种不对称磷脂,属于磷脂酰胆碱类,其甘油骨架上连接着两条长度不等的脂肪酸链。它是生物膜中含量丰富的脂质。该化合物的分子式为 C40H80NO8P,分子量为 734.04。 1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-PC 常用于脂质研究和膜生物物理学领域,包括脂质体形成、脂质双层动力学和膜蛋白功能的研究。该磷脂的不对称性(sn-1 位为硬脂酰基 (C18:0),sn-2 位为肉豆蔻酰基 (C14:0))使其成为研究脂肪酸链不对称性对膜性质影响的理想选择。该产品纯度高(≥95%),可用于科研用途。
生物活性&实验参考方法
靶点
1-Stearoyl-2-myristoyl-sn-glycero-3-PC does not have a specific protein target but is a structural component of biological membranes. As a phospholipid, it contributes to the lipid bilayer structure, membrane fluidity, and permeability. The asymmetric fatty acid composition (stearic acid at sn-1, myristic acid at sn-2) affects the biophysical properties of membranes, including thickness, curvature, and phase behavior. Phosphatidylcholines are the most abundant phospholipids in eukaryotic cell membranes and play essential roles in membrane structure, cell signaling, and as precursors for lipid mediators. The compound is used in model membrane systems (e.g., liposomes, supported lipid bilayers) to study the effects of lipid asymmetry on membrane protein function, lipid-protein interactions, and membrane trafficking. Its role as a membrane component makes it a fundamental tool for biophysical and biochemical studies of membrane biology.
体外研究 (In Vitro)
在体外,1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-PC 被用于模型膜系统中,以研究脂质双层的性质。它能形成脂质体和支持型脂质双层,这些结构可用于研究膜的通透性、融合和蛋白质插入。该化合物的不对称酰基链组成使研究人员能够研究脂肪酸链长不匹配对膜厚度、脂质堆积和结构域形成的影响。在生物物理分析中,该化合物可用于通过荧光各向异性测量膜流动性,通过差示扫描量热法 (DSC) 研究相变,以及通过原子力显微镜 (AFM) 观察膜结构。它还用于 Langmuir-Blodgett 槽实验,以研究空气-水界面处的单层性质。该化合物的生物物理特性使其在理解脂质不对称性如何影响膜功能以及开发基于脂质的药物递送系统方面具有重要价值。
体内研究 (In Vivo)
在体内,1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-PC 是一种天然存在于生物膜中的磷脂。作为细胞膜的组成成分,它参与多种组织膜的结构和功能。然而,该化合物并不用于治疗,而是作为研究试剂用于膜生物学研究。在基于脂质体的药物递送研究中,该化合物被用作脂质体制剂的组分,用于包裹和递送治疗药物。其在脂质体中的存在会影响药物的释放动力学、稳定性和靶向性。该化合物的体内分布和代谢与其他磷脂酰胆碱类似,会被磷脂酶水解,释放出游离脂肪酸和溶血磷脂。然而,由于该化合物主要用于离体和体外研究,因此针对这种特定不对称磷脂的详细体内研究仍然有限。
酶活实验
使用 1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-PC 的体外实验通常包括脂质体的制备和表征。脂质体的制备方法是将磷脂溶解于有机溶剂(例如氯仿)中,蒸发溶剂形成脂质膜,然后用水性缓冲液水化该膜。所得脂质体的表征方法包括:使用动态光散射 (DLS) 测定粒径,使用冷冻透射电镜 (cryo-TEM) 测定层状结构,以及使用荧光或比色标记物测定包封率。膜流动性的评估方法是使用荧光探针(例如 DPH 或 TMA-DPH)测定荧光各向异性。相变温度的测定方法是:使用差示扫描量热法 (DSC) 或测量环境敏感探针的荧光变化。化合物与其他脂质(例如胆固醇、其他磷脂)的混溶性研究方法是:分析混合脂质体系中的相分离和结构域形成。所有实验均在适当的对照条件下,并在受控的温度和水合条件下进行。
细胞实验
在体外细胞实验中,1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-PC 通常用作脂质体配方中的组分,用于将药物、核酸或蛋白质递送至细胞。含有该化合物的脂质体的制备和表征如上所述。将细胞(例如,癌细胞系、原代细胞)用不同脂质浓度的脂质体配方处理,并使用荧光标记的脂质或封装的荧光标记物评估细胞摄取。使用 MTT 或 CellTiter-Glo 检测评估细胞活力,以评价脂质体配方的细胞毒性。在药物递送研究中,将封装药物的疗效与游离药物对照组进行比较。利用供体和受体脂质体中标记脂质之间的荧光共振能量转移 (FRET) 进行膜融合和脂质混合实验。利用荧光探针和共聚焦显微镜研究该化合物对细胞膜特性(如膜流动性和脂筏结构)的影响。所有实验均设置适当的对照(空脂质体、游离药物),并重复三次。
动物实验
在体内研究中,通常将含有1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-PC的脂质体通过静脉注射、腹腔注射或皮下注射给药于啮齿动物。这些脂质体常被用作药物递送载体,并用于研究包封药物的药代动力学和生物分布。在不同时间点采集血样,通过高效液相色谱(HPLC)或液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)分析药物浓度。通过采集器官(肝脏、脾脏、肾脏、肺脏、肿瘤)并测定药物或脂质含量来评估组织分布。通过测量包封标记物的泄漏来评估脂质体在循环中的稳定性。在肿瘤模型中,通过测量肿瘤生长抑制率和存活率来评估载药脂质体的抗肿瘤疗效。该化合物本身是脂质成分,并非活性治疗剂;其作用是为脂质体制剂提供结构基质。所有动物实验均按照机构指南进行。
药代性质 (ADME/PK)
1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-PC 作为脂质组分的药代动力学特性通常不与其所处的脂质体制剂分开进行表征。作为一种磷脂,其药代动力学取决于制剂、粒径、表面电荷和给药途径。当以脂质体形式给药时,脂质组分主要被肝脏和脾脏等网状内皮系统(RES)吸收。该化合物经磷脂酶代谢,释放出硬脂酸、肉豆蔻酸和溶血磷脂酰胆碱,这些物质随后进入脂肪酸和磷脂代谢途径。脂质体脂质在循环中的半衰期为数小时至数天,具体取决于制剂和表面修饰(例如,聚乙二醇化)。该化合物的分布和消除受其亲脂性和其在脂质双层中的整合的影响。由于这种特定的不对称磷脂主要用作制剂成分而不是治疗剂,因此其详细的 PK 数据有限。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-PC 的毒理学研究主要集中在脂质体制剂领域。作为一种天然存在的磷脂,它通常被认为具有良好的生物相容性和低毒性。在脂质体制剂的急性毒性研究中,该化合物在给药剂量下耐受性良好。高剂量时,脂质体脂质可能引起轻微的炎症反应或网状内皮系统(RES)饱和,但这些影响通常是可逆的。该化合物本身不具有遗传毒性或致癌性。在重复给药研究中,含有该磷脂的脂质体制剂在治疗剂量下未显示出明显的器官毒性或血液学异常。该化合物的安全性与其他用于FDA批准的脂质体药物产品(例如,多柔比星脂质体、双环体)中的磷脂酰胆碱一致。该化合物仅供研究使用,未获批准作为治疗药物,但可用于脂质体制剂的临床前研究。
参考文献

[1]. Phospholipase A(2) activity towards vesicles of DPPC and DMPC-DSPC containing small amounts of SMPC. Biochim Biophys Acta. 2001;1515(2):133-143.

其他信息
1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种磷脂酰胆碱32:0,其中1位和2位的酰基分别为硬脂酰基和肉豆蔻酰基。它既是磷脂酰胆碱32:0,也是十四烷酸酯。其功能与十八烷酸相关。PC (18:0/14:0) 是酿酒酵母中发现或产生的代谢产物。1-硬脂酰-2-肉豆蔻酰-sn-甘油-3-PC (1S-2M-PC) 是一种用于脂质研究和膜生物物理学的不对称磷脂。它是生物膜的丰富成分,用于研究脂质双层性质、脂质体形成和膜蛋白功能。该化合物的不对称酰基链组成(sn-1 位为硬脂酸,sn-2 位为肉豆蔻酸)使其在研究脂肪酸链长不匹配对膜结构和动力学的影响方面具有重要价值。它还可用作脂质体药物递送系统的组成部分,用于临床前研究。该化合物尚未获准用于人体治疗,但是一种高纯度的研究级试剂。其在膜生物学和药物递送研究中的重要作用使其成为生物物理学和药学研究的重要工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C40H80NO8P
分子量
734.0389
精确质量
733.562
CAS号
20664-02-2
PubChem CID
3082163
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
10.88
tPSA
121
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
40
重原子数目
50
分子复杂度/Complexity
826
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCC
InChi Key
MZWGYEJOZNRLQE-KXQOOQHDSA-N
InChi Code
InChI=1S/C40H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-19-20-21-23-24-26-28-30-32-39(42)46-36-38(37-48-50(44,45)47-35-34-41(3,4)5)49-40(43)33-31-29-27-25-22-17-15-13-11-9-7-2/h38H,6-37H2,1-5H3/t38-/m1/s1
化学名
[(2R)-3-octadecanoyloxy-2-tetradecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.3623 mL 6.8116 mL 13.6232 mL
5 mM 0.2725 mL 1.3623 mL 2.7246 mL
10 mM 0.1362 mL 0.6812 mL 1.3623 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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