15-Acetoxyscirpen-3,4-diol

别名: 15-Acetoxyscirpen-3,4-diol 15-Mono-O-acetylscirpenol 15-Acetylscirpenetriol 15-乙酰基藨镰刀菌烯醇; 15-乙酰蛇形菌素; 15-乙酰蛇形菌素15 -Acetoxyscirpenol
目录号: V7281 纯度: ≥98%
15-acetoxyscirpenol 是一种乙酰氧基scirpenol 霉菌毒素 (ASM),可抑制 Jurkat T 细胞生长,并通过激活 caspase-3 以外的 caspase 以剂量依赖性方式引起细胞凋亡。
15-Acetoxyscirpen-3,4-diol CAS号: 2623-22-5
产品类别: New1
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产品描述
15-乙酰氧基斯克烯醇(15-acetoxyscirpenol)是乙酰氧基斯克烯醇类真菌毒素(ASMs)之一,它通过激活除caspase-3以外的其他caspase,以剂量依赖的方式抑制Jurkat T细胞的生长并诱导细胞凋亡。
15-乙酰氧基斯克烯-3,4-二醇(15-乙酰氧基斯克烯醇)(CAS号:2623-22-5)是一种单端孢霉烯族真菌毒素,也是一种细胞凋亡诱导剂。它是乙酰氧基斯克烯醇类真菌毒素(ASMs)之一。15-乙酰氧基斯克烯醇通过激活除caspase-3以外的其他caspase,以剂量依赖的方式抑制Jurkat T细胞的生长并诱导细胞凋亡。它的分子量为324.37 g/mol,分子式为C17H24O6。 15-乙酰氧基斯克尔彭-3,4-二醇是一种用于研究霉菌毒素毒性和细胞凋亡机制的研究化合物。它是一种有毒化合物,未获准用于任何临床或治疗用途。
生物活性&实验参考方法
靶点
15-Acetoxyscirpen-3,4-diol targets cellular pathways involved in apoptosis. As a trichothecene mycotoxin, it is believed to inhibit protein synthesis by binding to the 60S ribosomal subunit, which is a common mechanism of action for this class of mycotoxins. However, 15-Acetoxyscirpenol has also been shown to induce apoptosis by activating caspases other than caspase-3. The compound inhibits Jurkat T cell growth and causes apoptosis in a dose-dependent fashion. The exact molecular targets and pathways involved in its pro-apoptotic effects are still being investigated.
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明,15-乙酰氧基斯克烯-3,4-二醇是Jurkat T细胞生长的强效抑制剂和凋亡诱导剂。它通过激活除caspase-3以外的其他caspase,以剂量依赖的方式诱导细胞凋亡。这些发现证实了15-乙酰氧基斯克烯醇是T细胞中一种有效的凋亡诱导剂。其对其他细胞类型的影响及其作用机制是目前正在研究的领域。
体内研究 (In Vivo)
15-乙酰氧基斯克尔彭-3,4-二醇的体内活性数据有限,因为该化合物主要用作体外研究的工具。作为一种霉菌毒素,它已知对动物有毒,但现有文献中并未详细描述具体的体内实验方案和结果。该化合物被用于研究霉菌毒素毒性和细胞凋亡的机制。
酶活实验
15-乙酰氧基斯克烯-3,4-二醇的体外活性检测旨在评估其对细胞生长和凋亡的影响。细胞活力检测,例如MTT或CellTiter-Glo法,用于评估其对Jurkat T细胞生长的抑制作用。细胞凋亡的检测方法包括Annexin V染色、caspase激活检测或TUNEL染色。除caspase-3以外的其他caspase的激活情况可通过特异性caspase活性检测进行评估。这些检测结果证实,15-乙酰氧基斯克烯醇是T细胞凋亡的强效诱导剂。
细胞实验
利用Jurkat T细胞或其他细胞系进行15-乙酰氧基斯克烯-3,4-二醇的体外细胞实验。用不同浓度的化合物处理细胞,并评估细胞活力和凋亡情况。使用荧光底物或蛋白质印迹法检测caspase的激活情况。还可以评估该化合物对细胞周期进程和其他细胞过程的影响。这些细胞实验证实,15-乙酰氧基斯克烯醇是一种有效的凋亡诱导剂。
动物实验
现有文献中对15-乙酰氧基斯克尔彭-3,4-二醇的体内动物实验描述并不详尽。作为一种霉菌毒素,它已知对动物有毒,并且可能已经开展了一些研究来评估其毒性和致病作用。然而,针对该化合物的具体实验方案尚不明确。该化合物目前被用作研究霉菌毒素毒性和细胞凋亡机制的研究工具。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
单端孢霉烯族毒素具有亲脂性,因此易于通过皮肤、肠道和肺黏膜吸收。它们主要在肝脏中通过细胞色素P-450和单端孢霉烯族特异性羧酸酯酶代谢,尽管在肾脏、脾脏和肠道等其他组织中也观察到一些代谢活性。单端孢霉烯族毒素通过水解、羟基化、脱氧化和葡萄糖醛酸化等反应代谢为毒性较低的代谢物。这些代谢物经尿液和粪便排出体外。(L1910, L1949)
15-乙酰氧基斯克尔本-3,4-二醇的分子量为324.37 g/mol,分子式为C17H24O6。它是一种固体化合物。建议将粉末储存在-20°C下长达3年,或在4°C下长达2年。溶剂保存液可在-80°C下保存6个月,或在-20°C下保存1个月。该化合物在运输过程中于室温下可稳定保存数日。它可溶于DMSO。其药代动力学性质,例如吸收、分布、代谢和排泄(ADME),尚未得到充分表征。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
15-乙酰氧基斯克尔彭-3,4-二醇是一种有毒化合物。作为一种单端孢霉烯族毒素,它对人类和动物均有毒性。它能抑制蛋白质合成并诱导细胞凋亡,从而导致细胞死亡和组织损伤。处理该化合物时应极其谨慎,并使用适当的个人防护装备(PPE)以避免接触。其用途仅限于研究,不得用于人类或兽医用途。
参考文献

[1]. Induction of apoptosis by disturbing mitochondrial-membrane potential and cleaving PARP in Jurkat T cells through treatment with acetoxyscirpenol mycotoxins. Biol Pharm Bull. 2006 Apr;29(4):648-54.

其他信息
15-乙酰氧基镰刀菌素是一种单端孢霉烯族毒素。
据报道,脱乙酰化的朗格丁存在于镰刀菌属真菌中,例如禾谷镰刀菌和硫化镰刀菌,并且已有相关数据。
单乙酰氧基镰刀菌素是由玫瑰镰刀菌和硫化镰刀菌产生的真菌毒素。
单乙酰氧基镰刀菌素属于单端孢霉烯族毒素。这类倍半萜类真菌毒素的结构特征是含有环氧环和苯甲酰基衍生物,羟基、乙酰基或其他取代基的数量可能有所不同[1]。 (参考文献:[1] http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc105.htm)。15-乙酰氧基斯克尔烯-3,4-二醇(15-乙酰氧基斯克尔烯醇)是一种研究化合物,尚未获准用于任何临床或治疗用途。它是一种单端孢霉烯族毒素,也是一种细胞凋亡诱导剂。15-乙酰氧基斯克尔烯醇通过激活除caspase-3以外的其他caspase,以剂量依赖的方式抑制Jurkat T细胞的生长并诱导细胞凋亡。它是乙酰氧基斯克尔烯醇类霉菌毒素(ASMs)之一。15-乙酰氧基斯克尔烯-3,4-二醇用于研究霉菌毒素毒性和细胞凋亡的机制。其作用机制涉及通过激活caspase诱导细胞凋亡,最终导致细胞死亡。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C17H24O6
分子量
324.37
精确质量
324.157
CAS号
2623-22-5
PubChem CID
429922
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.34g/cm3
沸点
465.5ºC at 760mmHg
熔点
170-172 °C
闪点
167.3ºC
蒸汽压
1.27E-10mmHg at 25°C
折射率
1.584
LogP
0.554
tPSA
88.52
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
588
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CC1=C[C@@H]2[C@](CC1)([C@]3([C@@H]([C@H]([C@H]([C@@]34CO4)O2)O)O)C)COC(=O)C
InChi Key
IRXDUBNENLKYTC-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C17H24O6/c1-9-4-5-16(7-21-10(2)18)11(6-9)23-14-12(19)13(20)15(16,3)17(14)8-22-17/h6,11-14,19-20H,4-5,7-8H2,1-3H3
化学名
(10,11-dihydroxy-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-2-yl)methyl acetate
别名
15-Acetoxyscirpen-3,4-diol 15-Mono-O-acetylscirpenol 15-Acetylscirpenetriol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.0829 mL 15.4145 mL 30.8290 mL
5 mM 0.6166 mL 3.0829 mL 6.1658 mL
10 mM 0.3083 mL 1.5414 mL 3.0829 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们