15-Acetyl-deoxynivalenol

别名: 5-Acetyldeoxynivalenol; 88337-96-6; 15-Acetyl Deoxynivalenol; 15-Acetyl-deoxynivalenol; Deoxynivalenol 15-Acetate; 15-Acetoxy-3alpha,7alpha-dihydroxy-12,13-epoxytrichothec-9-en-8-one; 15-Acetylvomitoxin; 15-Acetyl Deoxynivalenol (~90%); 15-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇;15-O-乙酰脱氧瓜萎镰菌醇;15-O-乙酰脱氧瓜萎镰菌醇 15-O-Acetyl-4-deoxynivalenol;15-O-乙酰脱氧瓜萎镰菌醇标准品;15-乙酰基脱氧雪腐镰刀菌烯醇;15-乙酰基脱氧雪腐镰刀菌烯醇标准品;15-乙酰基脱氧雪腐镰刀菌烯醇标准品15-acetyl-deoxynivalenol;15-乙酰基脱氧雪腐镰刀菌烯醇溶液;15-乙酰脱氧瓜萎镰菌醇;15-乙酰氧基-3alpha,7alpha-二羟基-12,13-环氧单端孢霉-9-烯-8-酮;15-乙酰氧基-3α,7α-二羟基-12,13-环氧单端孢霉-9-烯-8-酮;15-O-乙酰脱氧瓜萎镰菌醇 来源于禾谷镰刀菌;15-O-乙酰基-4-脱氧雪腐镰菌醇
目录号: V28947 纯度: ≥98%
15-Acetyl-deoxynivalenol 是一种在谷物中发现的剧毒单端孢霉烯族化合物,对 HepG2 细胞有毒。
15-Acetyl-deoxynivalenol CAS号: 88337-96-6
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格
500mg
1g
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  • 15-Acetyl-deoxynivalenol-13C17
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产品描述
15-Acetyl-deoxynivalenol 是一种在谷物中发现的剧毒单端孢霉烯族化合物,对 HepG2 细胞有毒。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural trichothecene
体外研究 (In Vitro)
真菌毒素的真菌生产者能够合成一种以上的毒素。Alternariol (AOH)是一种真菌毒素,由许多种alternnaria产生,最常见的是alternnaria alternata。毒素3-乙酰-脱氧雪腐镰刀菌醇(3-ADON)和15-乙酰-脱氧雪腐镰刀菌醇(15-ADON)是镰刀菌产生的脱氧雪腐镰刀菌醇(DON)的乙酰化形式。在本研究中,通过MTT试验(3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5二苯基溴化四唑)确定并评估了AOH、3- adon和15-ADON二元和三级联合处理HepG2细胞的毒性作用,随后应用等线图方法并阐明这些真菌毒素的混合物是否产生协同作用、拮抗作用或加性作用;最后,利用液相色谱-质谱(LC-MS/MS)设备分析HepG2细胞在应用处理条件后产生和释放的真菌毒素转化为代谢物的情况,并从培养基中提取真菌毒素。不同浓度处理HepG2细胞24、48、72h。在所有时间检测到的IC50值,在二进制组合中范围从0.8到>25μM;而第三纪则在7.5 ~ 12μM之间。在不同浓度的真菌毒素混合物中检测到的增效、拮抗或加性作用不同。在所有四种真菌毒素组合中,15-ADON+3-ADON表现出最高的毒性潜能。在所有的测定时间,回收率值随时间和组合而波动。[1]
酶活实验
为了确定代谢物或降解产物AOH和DON的代谢物(3-ADON和15-乙酰-脱氧雪腐镰刀菌醇(15-ADON)),在细胞毒性试验后,从96孔板上收集1.6 mL含死细胞的培养基,在暴露24、48和72小时进行提取程序,如上所述。试验阳性对照,AOH、3-ADON和15-乙酰-脱氧雪腐镰刀菌醇(15-ADON)与不含HepG2细胞的培养基在同一时间孵育,各3次。在试验中,对照细胞用不含霉菌毒素的培养基(含≤1%甲醇或DMSO)在同一时间内暴露三次。[1]
细胞实验
MTT试验[1]
采用MTT法检测细胞毒性,按照Ruiz等人(2006年)的描述,进行了少量修改。该分析包括通过测定细胞中黄色可溶性四氮唑盐的还原量来测量细胞的活力,这些细胞通过线粒体反应对不溶性紫色甲酸晶体产生代谢活性。细胞以2 × 104个/孔的速度接种于96孔培养板中,并在添加霉菌毒素前粘附18-24小时。AOH、3-ADON和 15-Acetyl-deoxynivalenol (15-ADON) 的组合测试浓度分别为16:1或16:1:1,按2.3节所述1:2稀释(另见表1)。用补充培养基配制连续稀释液,加入设计的板中。以不含霉菌毒素且甲醇或DMSO浓度< 1%的培养基为对照。两种溶剂的组合对HepG2细胞没有任何影响(详见图2)。处理后,取出培养基,每个孔中加入200 μL新鲜培养基,其中含有50 μL MTT溶液(5 mg/ml;MTT粉末溶解在磷酸盐缓冲盐水中)。在37°C黑暗条件下孵育4小时后,去除含MTT的培养基,每孔加入200 μl DMSO和25 μl Soerensen溶液,然后使用ELISA板读仪Multiskan EX在570 nm处读取光密度。重复包括每种霉菌毒素组合加上在三个独立实验中测试的对照。根据全剂量-反应曲线计算平均抑制浓度(IC50)值。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
小鼠口服LD50为34 mg/kg,胃肠道:小肠溃疡或出血;肾脏、输尿管和膀胱:膀胱炎症、坏死或瘢痕;血液:脾脏变化。《食品与化学毒理学》,25(155),1987 [PMID:3557238]
小鼠腹腔注射LD50为113 mg/kg。《应用与环境微生物学》,50(1304),1985 [PMID:2936303]
参考文献

[1]. Binary and tertiary combination of alternariol, 3-acetyl-deoxynivalenol and 15-acetyl-deoxynivalenol on HepG2 cells: Toxic effects and evaluation of degradation products. Toxicol In Vitro. 2016 Aug;34:264-273.

其他信息
15-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇是一种单端孢霉烯族毒素,是脱氧雪腐镰刀菌烯醇在C-15位氧原子上乙酰化的产物。它是一种皮肤和眼睛刺激物,与其3-乙酰基区域异构体和母体脱氧雪腐镰刀菌烯醇一起,被认为是谷物中最常见和分布最广泛的污染物之一。它既是一种表位,也是一种霉菌毒素。它在功能上与脱氧雪腐镰刀菌烯醇相关。
已有报道称,在禾谷镰刀菌和腐霉镰刀菌中检测到了15-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇,并有相关数据。
总之,在HepG2细胞系上进行的二元和三元霉菌毒素组合试验结果表明,3-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇(3-ADON)+ 15-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇(15-ADON)的二元组合对增殖的HepG2细胞的毒性高于任何其他组合,这由它们的IC50值所证实。当单独研究3-ADON时,这一事实与上述结果相符,3-ADON在三种化合物(AOH、15-ADON和3-ADON)中表现出最高的毒理学效力。所有组合中检测到的主要效应是协同作用。本研究中观察到的潜在相互作用效应难以解释,可能与研究的浓度范围、每种混合物中的比例、测定的暴露时间和所研究的细胞系有关。一些假设被提出以解释所观察到的不同行为,例如:将霉菌毒素视为细胞转运系统的底物、代谢过程以及某些霉菌毒素的功能基团和/或其空间分布。培养基中残留的霉菌毒素含量最高的是AOH,高于任何DON代谢物。细胞培养基中获得的代谢物种类繁多,需要进一步研究以阐明它们是否可能产生细胞毒性效应。总之,很难阐明霉菌毒素组合产生细胞毒性效应的潜在机制。因此,应该对生化过程可能出现的紊乱进行更多检测,以解释毒性差异。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C17H22O7
分子量
338.352385997772
精确质量
338.137
CAS号
88337-96-6
相关CAS号
15-Acetyl-deoxynivalenol-13C17;911392-39-7
PubChem CID
10382483
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.42g/cm3
沸点
518.8ºC at 760 mmHg
熔点
185°C-187°C
闪点
2ºC
折射率
1.595
LogP
-0.7
tPSA
105.59
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
24
分子复杂度/Complexity
657
定义原子立体中心数目
7
SMILES
CC1=C[C@@H]2[C@]([C@@H](C1=O)O)([C@]3(C[C@H]([C@H]([C@@]34CO4)O2)O)C)COC(=O)C
InChi Key
IDGRYIRJIFKTAN-HTJQZXIKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C17H22O7/c1-8-4-11-16(6-22-9(2)18,13(21)12(8)20)15(3)5-10(19)14(24-11)17(15)7-23-17/h4,10-11,13-14,19,21H,5-7H2,1-3H3/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,17+/m1/s1
化学名
[(1R,2R,3S,7R,9R,10R,12S)-3,10-dihydroxy-1,5-dimethyl-4-oxospiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-2-yl]methyl acetate
别名
5-Acetyldeoxynivalenol; 88337-96-6; 15-Acetyl Deoxynivalenol; 15-Acetyl-deoxynivalenol; Deoxynivalenol 15-Acetate; 15-Acetoxy-3alpha,7alpha-dihydroxy-12,13-epoxytrichothec-9-en-8-one; 15-Acetylvomitoxin; 15-Acetyl Deoxynivalenol (~90%);
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.9555 mL 14.7776 mL 29.5552 mL
5 mM 0.5911 mL 2.9555 mL 5.9110 mL
10 mM 0.2956 mL 1.4778 mL 2.9555 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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