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15-Keto Travoprost

别名: 15-Keto Travoprost; 404830-45-1; 15-Oxo travoprost; 15-keto Fluprostenol isopropyl ester; 4U2P9U9Z66; (Z)-Isopropyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((E)-3-oxo-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-en-1-yl)cyclopentyl)hept-5-enoate; propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate; (5Z,13E)-(9S,11R)-9,11,-Dihydroxy-15-oxo-16-(m-trifluoromethylphenoxy)-17,18,19,20-tetranor-5,13-prostadienoic acid, isopropyl ester; 15-酮-曲伏前列腺素;15-KETO-曲伏前列素;15酮曲伏前列素;15-酮曲伏前列素;15-酮-曲伏前列素;15-氧代曲伏前列素
目录号: V43427 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
15-酮曲伏前列素，曲伏前列素的代谢物
15-Keto Travoprost CAS号: 404830-45-1
产品类别: New3
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
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产品描述
15-酮曲伏前列素（15-酮氟前列醇异丙酯）是曲伏前列素的代谢产物。15-酮曲伏前列素对睫毛的生长和增厚具有刺激作用。
15-酮曲伏前列素（CAS号：404830-45-1）是一种合成的前列腺素F2alpha（PGF2alpha）类似物，是曲伏前列素的主要氧化代谢产物。曲伏前列素是一种前列腺素类似物，临床上用于治疗青光眼和眼高压。它也被称为15-酮氟前列醇异丙酯，分子式为C26H33F3O6，分子量为498.53 g/mol。该化合物为澄清的黄色至浓稠的棕色油状物，用作药物质量控制和研究应用的分析参考标准品。
生物活性&实验参考方法
靶点
Metabolite of Travoprost
15-Keto Travoprost specifically targets the prostaglandin F (FP) receptor, which is a G-protein-coupled receptor expressed in the ciliary body and trabecular meshwork of the eye. As a travoprost metabolite, it retains some degree of affinity for the FP receptor, though its potency is significantly reduced compared to the parent drug due to the oxidation of the 15-hydroxyl group to a ketone. Its primary use is not as a therapeutic agent but as a key biomarker and impurity marker for assessing travoprost stability, degradation, and metabolic profiling.
体外研究 (In Vitro)
15-酮曲伏前列素（80 µgr/mL）用于治疗特发性睫毛稀疏症[1]。
体外实验表明，15-酮曲伏前列素与曲伏前列素相比，其FP受体激动活性显著降低。在利用表达FP受体的细胞进行的功能性分析中，15-酮曲伏前列素刺激细胞内钙动员和激活下游信号通路的能力比母体药物低100倍以上。该代谢物被认为在前列腺素介导的药理作用方面基本无活性，主要用作方法验证的分析标准品。
体内研究 (In Vivo)
15-酮曲伏前列素在体内不用于治疗；它是曲伏前列素眼部给药后快速氧化内源性生成的无活性代谢物。在体内，曲伏前列素主要在角膜和肝脏中通过15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）代谢，该酶将15-羟基转化为15-酮基，生成15-酮曲伏前列素。这种代谢灭活作用使得前列腺素类似物能够迅速从体循环中清除，从而最大限度地减少全身副作用。
酶活实验
对于非细胞检测，采用高效液相色谱-紫外检测法 (HPLC-UV) 或液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 对 15-酮曲伏前列素作为分析标准品进行定量分析。配制浓度为 1 mg/mL 的储备液，溶剂为甲醇或乙腈。校准标准品（0.1-500 ng/mL）通过在流动相（水/乙腈，50:50，含 0.1% 甲酸）中进行系列稀释制备。样品在 C18 反相色谱柱（150 × 4.6 mm，3.5 um）上进行分析，流速为 1.0 mL/min，柱温为 40℃。检测方法为 210 nm 紫外吸收或正离子模式下的串联质谱（MRM 跃迁：497 → 179）。
细胞实验
在体外细胞代谢研究中，将人角膜上皮细胞或肝细胞培养于6孔板中，温度为37℃。细胞用1 uM曲伏前列素处理0-24小时。在指定时间点（0、1、2、4、6、12、24小时），收集培养基，并用乙腈沉淀蛋白。采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）定量15-酮曲伏前列素的浓度，以此作为15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）代谢活性的指标。该方法用于评估前列腺素类似物的代谢稳定性。
动物实验
在体内动物研究中，采用新西兰白兔（眼部给药的标准模型）评估曲伏前列素的药代动力学和代谢。将曲伏前列素滴眼液（0.004%，50 μL）局部滴入眼内。在预定的时间点（给药后0.5、1、2、4、6、12和24小时），通过前房穿刺采集房水样本，并通过耳静脉穿刺采集血浆样本。采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）分析样本中曲伏前列素及其代谢物15-酮曲伏前列素的含量。该代谢物用作眼部和全身药物分布的标志物。
药代性质 (ADME/PK)
15-酮曲伏前列素是曲伏前列素的主要循环代谢产物，是评估母体药物全身暴露量和清除率的重要生物标志物。作为分析标准品，它用于原研药（Travatan Z）和仿制药的检测方法开发、验证和质量控制(QC)。该化合物水溶性低，但可溶于乙醇、二甲基亚砜(DMSO)和乙腈等有机溶剂。它不具有治疗用途，仅供研究和分析测试之用。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
作为药物质量控制的分析标准，15-酮曲伏前列素无需提供其毒理学数据，因为它并非作为治疗药物使用。其母体药物曲伏前列素在临床应用中耐受性良好，最常见的不良反应包括眼充血、眼刺激和睫毛生长改变。在治疗剂量下达到的浓度范围内，该代谢物被认为无毒。目前尚无该化合物的特定毒性数据，它被归类为研究级杂质标准品。
参考文献

[1]. 15 keto fluprostenol isopropyl ester (80 µgr/mL) gel for cosmetic eyelash growth and enhancement. J Cosmet Dermatol. 2019 Apr;18(2):545-549.

[2]. Effect of Fluprostenol Isopropyl Ester and 15-Keto Fluprostenol on Eyelash Growth: A Clinical and Pharmacologic Study. Skinmed. 2018 Jul 1;16(4):231-233.
其他信息
15-酮氟前列醇异丙酯是一种前列腺素。
15-酮曲伏前列素是药品监管分析的重要参考标准，用于含曲伏前列素眼科产品的研发和质量控制。该化合物被列入美国药典（USP）和欧洲药典（EP）曲伏前列素原料药专论中的特定杂质，其验收标准通常设定为≤1.0%。药物制剂中15-酮曲伏前列素的存在可作为化学降解和产品稳定性的指标。该化合物并非治疗药物，也未获准用于临床。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C26H33O6F3
分子量
498.53182
精确质量
498.222
CAS号
404830-45-1
PubChem CID
10207075
外观&性状
Light yellow to yellow liquid
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
577.5±50.0 °C at 760 mmHg
闪点
303.1±30.1 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.541
LogP
3.82
tPSA
93.06
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
13
重原子数目
35
分子复杂度/Complexity
733
定义原子立体中心数目
4
SMILES
CC(OC(CCC/C=C\C[C@@H]1[C@@H](/C=C/C(COC2C=CC=C(C(F)(F)F)C=2)=O)[C@H](O)C[C@@H]1O)=O)C
InChi Key
KSDDYCRRTVADFZ-OHDKTVHDSA-N
InChi Code
InChI=1S/C26H33F3O6/c1-17(2)35-25(33)11-6-4-3-5-10-21-22(24(32)15-23(21)31)13-12-19(30)16-34-20-9-7-8-18(14-20)26(27,28)29/h3,5,7-9,12-14,17,21-24,31-32H,4,6,10-11,15-16H2,1-2H3/b5-3-,13-12+/t21-,22-,23+,24-/m1/s1
化学名
propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
别名
15-Keto Travoprost; 404830-45-1; 15-Oxo travoprost; 15-keto Fluprostenol isopropyl ester; 4U2P9U9Z66; (Z)-Isopropyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((E)-3-oxo-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-en-1-yl)cyclopentyl)hept-5-enoate; propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate; (5Z,13E)-(9S,11R)-9,11,-Dihydroxy-15-oxo-16-(m-trifluoromethylphenoxy)-17,18,19,20-tetranor-5,13-prostadienoic acid, isopropyl ester;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~200.59 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0059 mL 10.0295 mL 20.0590 mL
5 mM 0.4012 mL 2.0059 mL 4.0118 mL
10 mM 0.2006 mL 1.0029 mL 2.0059 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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