16-Azidohexadecanoic acid

目录号: V44038 纯度: ≥98%
16-叠氮十六烷酸是一种合成脂肪酸,可用作核苷酸的修饰标记和脂肪酸代谢的分子探针。
16-Azidohexadecanoic acid CAS号: 112668-54-9
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
50mg
100mg
250mg
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产品描述
16-叠氮十六烷酸是一种合成脂肪酸,可用作核苷酸的修饰标记和脂肪酸代谢的分子探针。16-叠氮十六烷酸是点击化学的试剂。它含有叠氮基(N3),可以与带有炔基的化合物发生CuAAc(铜催化叠氮-炔环加成反应)。此外,它还可以与带有BCN或DBCO基团的化合物发生SPAAC(应变促进的炔-叠氮环加成反应)。
16-叠氮十六烷酸(CAS号:112668-54-9)是一种合成的末端叠氮基官能化的16碳饱和脂肪酸类似物。它也称为16-叠氮棕榈酸(C16:0-omega-N3),分子量为297.44 g/mol。它是一种点击化学试剂,含有叠氮基(N3),可与含炔基的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAc)。该产品为固体,纯度通常≥95-98%。
生物活性&实验参考方法
靶点
16-Azidohexadecanoic acid is not a drug and has no defined biological receptor target. Instead, it functions as a click chemistry probe and a metabolic labeling tool. As a fatty acid analog, it can be taken up by cells and incorporated into complex lipids, allowing for the tracking and study of fatty acid uptake, trafficking, and metabolism. It can also be used as a modification marker for nucleotides.
体外研究 (In Vitro)
在体外,16-叠氮十六烷酸可用于标记和可视化脂肪酸代谢。将细胞培养在含有该化合物的培养基中,该化合物可作为脂质生物合成的底物。孵育后,通过与荧光炔烃(例如AF488-炔烃)的点击化学反应检测掺入的叠氮基团,从而利用荧光显微镜或流式细胞术可视化脂滴或特定磷脂。
体内研究 (In Vivo)
在体内,可将16-叠氮十六烷酸用于活体动物,以研究生物体水平的脂质代谢。例如,可将其静脉注射到小鼠体内,经过一段时间的代谢后,采集组织样本。然后,通过体外点击化学反应将叠氮标记的脂质与生物素-炔烃偶联,再经链霉亲和素纯化和质谱分析,从而检测组织特异性脂质代谢。
酶活实验
对于非细胞体外结合实验,16-叠氮十六烷酸不用于与受体结合,而是作为化学探针在试管中进行反应。标准实验方案包括将该化合物与炔烃偶联分子(例如生物素-炔烃)在铜催化剂(例如硫酸铜和抗坏血酸钠)和配体(例如四氢吡啶并噻唑啉酮)存在下混合。反应在室温下进行1-2小时。偶联反应的进程通过薄层色谱(TLC)或液相色谱-质谱联用(LC-MS)进行监测。
细胞实验
在体外细胞实验中,细胞(例如HepG2肝细胞或3T3-L1脂肪细胞)在不含脂肪酸的培养基中培养。16-叠氮十六烷酸与牛血清白蛋白(BSA)以1:1的摩尔比形成复合物以提高溶解度。然后,用浓度为1-100 uM的脂肪酸-BSA复合物处理细胞2-24小时。处理后,固定细胞,进行透化处理,并通过点击化学反应与荧光炔烃(例如Alexa Fluor 488-炔烃)反应。最后,通过共聚焦显微镜观察脂质分布。
动物实验
对于体内动物模型,小鼠禁食过夜后,以10-50 mg/kg的剂量,通过静脉或腹腔注射16-叠氮十六烷酸与牛血清白蛋白(BSA)的复合物。1-4小时后,采集血液并取出器官(肝脏、脂肪组织、肌肉)。将组织匀浆,并使用有机溶剂(甲醇/氯仿)提取脂质。提取的脂质通过点击化学与生物素-炔烃标签反应,经亲和素亲和层析纯化,并通过液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)进行分析。
药代性质 (ADME/PK)
16-叠氮十六烷酸是一种小分子脂肪酸(分子量297.44),具有良好的组织渗透性,能够穿过细胞膜。全身给药后,它能迅速从血液中清除,并被代谢器官(肝脏、脂肪组织)吸收。其代谢途径与天然棕榈酸类似,经历β-氧化和酯化反应生成复杂的脂质。叠氮基团在生物环境中稳定且惰性,因此可以与炔基标记的检测试剂进行特异性标记。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
16-叠氮十六烷酸是一种用于研究的化学探针,不适用于人体。作为一种脂肪酸,预计在中等浓度(1-100 μM)下,其在细胞培养中具有良好的耐受性。高浓度可能诱发类似于饱和游离脂肪酸的脂毒性。目前尚无该化合物的具体毒性数据。应将其视为潜在刺激物,并遵循标准的实验室安全操作规程(佩戴手套、实验服和护目镜)。
其他信息
16-叠氮十六烷酸是一种用途广泛的生物正交探针,可用于研究脂肪酸生物学。其末端叠氮基团体积小且生物惰性,使其成为理想的标记基团,不会干扰天然脂肪酸代谢。该化合物广泛应用于化学生物学和脂质组学,用于追踪脂质通量、鉴定蛋白质脂化位点以及可视化细胞脂质分布。其可进行点击化学反应,使其成为关联光电显微镜和鉴定脂质结合配体的有力工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H31N3O2
分子量
297.436
精确质量
297.242
CAS号
112668-54-9
PubChem CID
19047234
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
5.295
tPSA
87.05
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
16
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
289
定义原子立体中心数目
0
SMILES
N(CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O)=[N+]=[N-]
InChi Key
VLFHDUVVGCRNIZ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H31N3O2/c17-19-18-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-16(20)21/h1-15H2,(H,20,21)
化学名
16-azidohexadecanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~336.20 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.3620 mL 16.8101 mL 33.6202 mL
5 mM 0.6724 mL 3.3620 mL 6.7240 mL
10 mM 0.3362 mL 1.6810 mL 3.3620 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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