2-O-DMT-Sulfonyldiethanol phosphoramidite (phosphorylated monomer)

别名: 2-O-DMT-Sulfonyldiethanol phosphoramidite 磷酸化单体; 5'磷酸化单体
目录号: V55123 纯度: ≥97%
2-O-DMT-磺酰二乙醇亚磷酰胺是一种亚磷酰胺单体,可用于寡核苷酸的固相合成。
2-O-DMT-Sulfonyldiethanol phosphoramidite (phosphorylated monomer) CAS号: 108783-02-4
产品类别: DNA(RNA) Synthesis
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
250mg
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产品描述
2-O-DMT-磺酰二乙醇亚磷酰胺是一种可用于寡核苷酸固相合成的亚磷酰胺单体。
2-O-DMT-磺酰二乙醇亚磷酰胺(CAS 108783-02-4)是一种特殊的亚磷酰胺单体,其结构特征是磺酰二乙醇连接基的2'-O位被二甲氧基三苯甲基(DMT)基团保护。该化合物可用作磷酸化单体,在固相合成过程中将磷酸修饰或连接臂引入合成寡核苷酸中。其分子式为C34H45N2O7PS,分子量为656.77 g/mol。该化合物属于核苷酸类似物,广泛应用于核酸化学研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
As a chemical reagent for oligonucleotide synthesis rather than a therapeutic drug, 2-O-DMT-Sulfonyldiethanol phosphoramidite does not have a defined biological target. Its role is in nucleic acid chemistry where it serves as a building block to introduce phosphorylated linkers into synthetic DNA or RNA sequences. The sulfonyldiethanol moiety provides a flexible spacer with a terminal hydroxyl group that can be further functionalized or phosphorylated.
体外研究 (In Vitro)
在无细胞生化体系中,这种亚磷酰胺单体在固相合成过程中被掺入寡核苷酸序列中。所得的含有磺酰二乙醇连接基的修饰寡核苷酸可用于多种分子生物学应用,包括亲和纯化、表面固定和探针标记。磷酸化单体能够将磷酸基团引入合成核酸构建体的特定位置,用于结构或功能研究。
体内研究 (In Vivo)
该化合物本身不具有细胞活性,因为它是一种化学合成试剂,而非生物活性药物。其用途仅限于体外合成修饰的寡核苷酸,这些寡核苷酸随后可用于基于细胞的检测。在自动化合成过程中,亚磷酰胺被掺入寡核苷酸链中,之后所得的修饰核酸可导入细胞,用于各种研究应用,包括基因调控研究、反义实验和基于核酸的治疗药物开发。
酶活实验
将这种亚磷酰胺引入寡核苷酸的标准方法是在可控孔径玻璃(CPG)或聚苯乙烯载体上,利用标准的亚磷酰胺化学方法进行固相寡核苷酸合成。将单体溶解于无水乙腈中,浓度约为0.1 M,并使用标准偶联试剂(例如四唑或5-乙硫基-1H-四唑)将其偶联到正在增长的寡核苷酸链上。偶联时间通常为2-5分钟。链组装完成后,使用氢氧化铵处理脱除寡核苷酸的保护基,并将其从载体上切割下来。
细胞实验
由于该化合物并非直接给药的生物活性分子,而是作为化学合成试剂,因此不适用于任何基于细胞的实验方案。该化合物仅用于化学合成流程中,以制备修饰的寡核苷酸。所得含磺酰二乙醇修饰的寡核苷酸产物随后可在细胞培养实验中进行评估,以考察其在不同细胞系中的生物活性、细胞摄取、稳定性和功能效应,具体取决于应用场景。
动物实验
2-O-DMT-磺酰二乙醇亚磷酰胺不用于动物研究,因为它是一种化学中间体而非药物活性成分。使用该亚磷酰胺合成的寡核苷酸可在动物模型中评估其药代动力学特性、生物分布和治疗效果。典型的动物研究包括向小鼠或大鼠静脉注射、皮下注射或腹腔注射修饰的寡核苷酸,剂量范围为1-50 mg/kg,随后分析其在数小时至数周内的组织分布、靶点结合和药理作用。
药代性质 (ADME/PK)
作为寡核苷酸合成中使用的化学试剂,该化合物的药代动力学性质尚未确定。含磺酰二乙醇修饰的寡核苷酸的药代动力学特征取决于其整体序列长度、骨架化学性质以及其他修饰。通常,修饰后的寡核苷酸的血浆半衰期为数小时至数天,主要通过核酸酶降解和肾脏排泄清除。组织分布通常包括肝脏、肾脏和脾脏,但血脑屏障穿透性有限。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
该化合物并非用于治疗用途,因此缺乏已确定的毒性特征。处理该化学试剂时应遵守标准的实验室安全预防措施。含磺酰二乙醇修饰的寡核苷酸的毒性取决于其具体序列和其他化学修饰。典型的硫代磷酸酯修饰的寡核苷酸在高剂量下表现出剂量限制性毒性,包括免疫刺激、肝毒性和肾毒性,最大耐受剂量因寡核苷酸的具体化学性质和动物种类而异,范围为10-100 mg/kg。
其他信息
2-O-DMT-磺酰二乙醇亚磷酰胺是一种研究级化学品,用于寡核苷酸合成。它并非已获批准的药品,也没有临床试验历史或作为药品的监管状态。该化合物通常在-20°C干燥条件下储存,以保持其稳定性并防止亚磷酰胺基团水解。经高效液相色谱(HPLC)和31P核磁共振(31P NMR)分析,其纯度通常高于98%。本产品仅供研究使用,不得用于人类或兽医治疗用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C34H45N2O7PS
分子量
656.77
精确质量
656.269
CAS号
108783-02-4
PubChem CID
10283145
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
LogP
7.8
tPSA
129.29
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
19
重原子数目
45
分子复杂度/Complexity
944
定义原子立体中心数目
0
SMILES
P(N(C(C)C)C(C)C)(OCCS(CCOC(C1=CC=C(OC)C=C1)(C1=CC=C(OC)C=C1)C1=CC=CC=C1)(=O)=O)OCCC#N
别名
2-O-DMT-Sulfonyldiethanol phosphoramidite
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.5226 mL 7.6130 mL 15.2260 mL
5 mM 0.3045 mL 1.5226 mL 3.0452 mL
10 mM 0.1523 mL 0.7613 mL 1.5226 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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