2-Hydroxypalmitic acid

别名: 2-羟基十六烷酸;2-Hydroxypalmitic Acid 2-羟基十六烷酸;2-羟基十六酸;2-羟基十六碳酸;2-羟基棕榈酸
目录号: V50105 纯度: ≥98%
2-羟基棕榈酸是植物鞘氨醇代谢的中间产物。
2-Hydroxypalmitic acid CAS号: 764-67-0
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
2-羟基棕榈酸是植物鞘氨醇代谢的中间产物。
2-羟基棕榈酸(2-羟基十六烷酸)(CAS号:764-67-0)是一种羟基化脂肪酸,分子式为C16H32O3,分子量为272.43。它是16:0长链饱和棕榈酸的一种形式,也是植物鞘氨醇代谢为奇数碳脂肪酸的中间产物。2-羟基棕榈酸用于研究缺氧在依利西普辛作用机制中的作用,依利西普辛通过抑制羟基化和改变脂筏结构来降低药物疗效。该物质有高纯度(通常≥95%)的,可用于科研用途。
生物活性&实验参考方法
靶点
2-Hydroxypalmitic acid does not have a specific protein target but functions as a lipid molecule that can be incorporated into cellular membranes. As a hydroxylated fatty acid, it can affect membrane fluidity, lipid raft organization, and membrane protein function. The compound is an intermediate in fatty acid metabolism, specifically in the degradation of phytosphingosine. It may also serve as a substrate or inhibitor for enzymes involved in fatty acid hydroxylation and metabolism. Its role in modulating lipid raft structure and function makes it a valuable tool for studying membrane biology and lipid signaling. The compound's effects on drug efficiency are related to its ability to alter membrane properties.
体外研究 (In Vitro)
在体外,2-羟基棕榈酸被用于脂质代谢、膜生物学和药物作用机制的研究。它被用于研究缺氧在依利西普辛作用机制中的作用。依利西普辛通过抑制羟基化作用并改变人乳腺癌细胞系中脂筏的结构来降低药物疗效。该化合物的活性呈浓度依赖性,有效浓度通常在微摩尔范围内。其对脂筏组织和膜特性的影响可通过生物化学和生物物理技术进行评估。目前公开可用的关于其生物学效应的详细定量活性数据有限。
体内研究 (In Vivo)
在体内,2-羟基棕榈酸是一种天然存在的脂肪酸中间体,存在于多种组织中。它参与植物鞘氨醇代谢为奇数碳脂肪酸的过程。该化合物的体内作用主要与其在脂质代谢和膜功能中的作用有关。然而,该化合物通常不作为治疗药物使用。在酵母发酵过程中,经伏马菌素B1处理后,其含量升高,表明其参与细胞应激反应。由于该化合物主要用作研究脂质代谢和膜生物学的研究工具,因此详细的体内疗效数据有限。
酶活实验
2-羟基棕榈酸的体外检测通常包括脂质分析和膜研究。脂质分析中,使用有机溶剂从生物样品中提取化合物,并通过气相色谱-质谱联用(GC-MS)或液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)进行分析。膜研究中,用化合物处理细胞,并通过去垢剂抗性膜分离或使用脂筏标记物(例如GM1、caveolin)的荧光显微镜来评估脂筏的结构。膜流动性则使用荧光膜探针(例如DPH或Laurdan)进行评估。药物机制研究中,将化合物与elisidepsin联合处理细胞,并使用MTT法评估细胞活力,以评价药物疗效的变化。所有实验均设置适当的对照(溶剂对照、未处理细胞),并重复三次。
细胞实验
在体外细胞实验中,将癌细胞系(例如 SKBR-3、MCF-7、MDA-MB-453)用浓度为 1 至 100 µM 的 2-羟基棕榈酸处理 24 至 72 小时。使用 MTT 或 CellTiter-Glo 法评估细胞活力。通过测量胆固醇和鞘脂含量或使用脂筏标记物进行荧光显微镜观察来评估脂筏结构。使用荧光膜探针评估膜流动性。在药物联合研究中,将细胞与该化合物和依利西普辛联合处理,并使用联合指数计算评估协同作用。所有实验均包含适当的对照(载体、未处理的细胞),并重复三次。
动物实验
在体内研究中,可通过灌胃或腹腔注射的方式向啮齿动物施用2-羟基棕榈酸,剂量范围为1至50 mg/kg。然而,公开资料中关于2-羟基棕榈酸的具体体内实验方案尚不完善。该化合物可用于研究脂肪酸代谢、脂筏功能或药物作用机制。采集组织样本,采用气相色谱-质谱联用(GC-MS)或液相色谱-串联质谱联用(LC-MS/MS)进行脂质分析。所有动物实验均应按照机构指南进行。
药代性质 (ADME/PK)
2-羟基棕榈酸的药代动力学特性尚未得到充分研究,因为它主要用作研究试剂而非治疗药物。该化合物分子量为272.43,是一种亲脂性脂肪酸。口服或静脉注射后,预计会进入脂质代谢途径。该化合物主要通过β-氧化和其他脂肪酸分解代谢途径代谢。它主要以二氧化碳和水的形式排出体外,少量经尿液和粪便排出。由于其天然存在,全面的药代动力学数据有限。需要进一步研究以进行更详细的表征。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
2-羟基棕榈酸的毒理学特性尚未得到充分研究。作为一种天然存在的脂肪酸,它通常被认为毒性较低。在急性毒性研究中,预计该化合物在中等剂量下耐受性良好,不会产生显著不良反应。目前尚未有关于其具有显著器官毒性或全身性作用的报道。该化合物在标准体外试验中未显示出遗传毒性。其安全性特征支持将其用作研究试剂。该化合物仅供研究使用,尚未获准用于人体治疗。
参考文献

[1]. Identification of the phytosphingosine metabolic pathway leading to odd-numbered fatty acids [published correction appears in Nat Commun. 2015;6:6815]. Nat Commun. 2014;5:5338. Published 2014 Oct 27.

其他信息
2-羟基十六烷酸是一种2-羟基脂肪酸,由C16直链组成,其2位上带有羟基取代基。它是人体代谢产物,既是2-羟基脂肪酸,也是羟基棕榈酸。它是2-羟基十六烷酸的共轭酸。据报道,2-羟基十六烷酸存在于马铃薯(Solanum tuberosum)、黄花楸(Allamanda cathartica)以及其他一些具有相关数据的生物体中。2-羟基棕榈酸是一种羟基化脂肪酸,分子式为C16H32O3。它是植物鞘氨醇代谢的中间体,用于研究脂筏和药物作用机制。该化合物未获准用于人体,仅供研究用途。它以高纯度(≥95%)的实验室试剂形式提供。它在脂质代谢和膜生物学中的作用使其成为研究脂肪酸代谢、膜结构和耐药机制的宝贵工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H32O3
分子量
272.4235
精确质量
272.235
CAS号
764-67-0
PubChem CID
92836
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
0.955 g/cm3
沸点
405.5ºC at 760 mmHg
熔点
86 °C
闪点
213.2ºC
LogP
4.523
tPSA
57.53
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
14
重原子数目
19
分子复杂度/Complexity
204
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
JGHSBPIZNUXPLA-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H32O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15(17)16(18)19/h15,17H,2-14H2,1H3,(H,18,19)
化学名
2-hydroxyhexadecanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 50 mg/mL (~183.54 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.6708 mL 18.3540 mL 36.7080 mL
5 mM 0.7342 mL 3.6708 mL 7.3416 mL
10 mM 0.3671 mL 1.8354 mL 3.6708 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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