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21-deacetyldeflazacort

别名: 21羟基地夫可特(21-脱乙酰地夫可特);21-脱乙酰基地夫可特
目录号: V9310 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
21-去乙酰地夫可特是地夫可特的主要 21-去乙酰化代谢物，地夫可特是阿泼尼松龙类似物和全身性皮质类固醇，已被批准用于治疗类风湿性关节炎 (RA) 和狼疮。
21-deacetyldeflazacort CAS号: 13649-57-5
产品类别: New12
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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10mg
25mg
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产品描述
21-去乙酰地夫可特是地夫可特的主要21-去乙酰化代谢物，地夫可特是一种泼尼松龙类似物和全身性糖皮质激素，获批用于治疗类风湿性关节炎（RA）和系统性红斑狼疮。地夫可特（商品名：Emflaza，商品名：DL-458-IT、L-5458、ML-458、Cortax、Decortil、Deflanil、Flezacor）是一种强效糖皮质激素类药物，用作抗炎药和免疫抑制剂。21-去乙酰地夫可特是恶唑啉类糖皮质激素前药地夫可特的活性代谢物，而地夫可特则来源于可的松。地夫可特在体内水解为活性形式，该活性形式具有免疫抑制和抗炎特性。动物研究表明，地夫可特（及其活性代谢物）具有糖皮质激素活性，与可的松等传统皮质类固醇相比，对生长和葡萄糖代谢的潜在副作用更少。该化合物通过糖皮质激素受体发挥作用，其对生长的抑制作用与肝脏生长激素受体 (GHR) 和胰岛素样生长因子 I (IGF-I) 基因表达的抑制相关。
21-去乙酰地夫可特 (21-desDFZ，CAS 13649-57-5) 是前药地夫可特的活性代谢物。地夫可特是一种无活性的前药，口服后经酯酶迅速转化为活性代谢物 21-去乙酰地夫可特。该化合物是一种合成糖皮质激素，具有抗炎和免疫抑制作用。它是地夫可特的衍生物。
生物活性&实验参考方法
靶点
Glucocorticoid receptor (corticosteroid receptor); no IC50, Ki, EC50, or DC50 values are reported in the provided study. The study references an ex vivo binding assay (Luzzani et al., 1983) showing a binding ratio of 28.5:1 for hydroxycortisone to deflazacort in rat thymus, but this is not original data from this paper.
21-Deacetyldeflazacort targets the glucocorticoid receptor (GR). As an active glucocorticoid, it binds to the GR and modulates gene expression, leading to anti-inflammatory and immunosuppressive effects. The compound inhibits 48-hour homologous passive cutaneous anaphylaxis in rats. It has benefits in certain muscular dystrophies. Its mechanism of action involves transactivation of anti-inflammatory genes and transrepression of pro-inflammatory genes.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明，21-去乙酰地夫可特具有抗炎和免疫抑制活性。作为地夫可特的活性代谢物，它是该前药发挥治疗作用的关键成分。该化合物已被研究用于评估其对多种炎症和免疫反应的影响。其糖皮质激素活性是通过激活糖皮质激素受体（GR）介导的。目前，关于其体外效力的详细数据有限。
体内研究 (In Vivo)
在大鼠模型中，21-去乙酰地夫可特（以0.15 mg/天的剂量皮下注射，连续8天，作为前药地夫可特给药）使大鼠每日体重增加3.6 ± 0.3 g/天，显著高于可的松治疗组（1.2 ± 0.4 g/天，p<0.05），但低于对照组（7.7 ± 0.5 g/天）。第44天时，DF1组的最终体重为177 ± 4.5 g，而可的松组为158 ± 5.9 g（p<0.05）。DF1组的鼻尾尖长度为32.9 ± 0.2 cm，而可的松组为32.1 ± 0.3 cm（p<0.03）；两组均短于对照组（34.1 ± 0.3 cm，p<0.005）。 DF1组（皮质酮等效剂量）和可的松组的胸腺重量（按每100克体重校正）均有相似的降低（DF1组和可的松组之间无显著差异），表明所用剂量下生物等效性良好。DF1组的食物利用率（克体重增加/克食物摄入量）为0.22 ± 0.01，显著高于可的松组（0.18 ± 0.01，p=0.023），但仍低于对照组（0.25 ± 0.01）。DF1组肝脏IGF-I mRNA水平降至对照组的75%（与对照组无显著差异），而可的松组降至59%（与对照组相比，p<0.05）。DF1组肝脏GHR mRNA水平为对照组的95%（无显著差异），而可的松组降至52%（与对照组和DF1组相比，p<0.05）。 DF1 处理组大鼠未观察到糖尿，而 8 只可的松处理组大鼠中有 3 只出现轻度糖尿。DF1 组血清葡萄糖水平为 8.8 ± 3.2 mmol/L，可的松组为 14.6 ± 6.4 mmol/L。[1]
体内实验表明，21-去乙酰地夫可特可抑制大鼠 48 小时同源被动皮肤过敏反应。然而，它对小鼠主动全身性过敏反应、离体豚鼠气管的舒尔茨-戴尔反应、化合物 48/80 诱导的反应或小鼠的阿瑟斯反应均无显著影响。作为地夫可特的活性代谢物，它有助于发挥前药的抗炎和免疫抑制作用。该化合物对某些肌营养不良症有益。
酶活实验
该研究未描述任何酶活性测定（例如，受体结合、酶活性）。该研究引用了其他文献中的体外结合数据，但并未提供酶活性或受体结合测定的原始实验方案。
糖皮质激素受体结合测定的一般方案使用大鼠肝脏胞质制备物或重组糖皮质激素受体（GR）。将胞质与[3H]地塞米松和不同浓度的21-去乙酰地夫可特在结合缓冲液中于4°C孵育16-24小时。使用葡聚糖包被的活性炭分离结合的配体。计数放射性，并计算IC50值。使用100倍过量的未标记地塞米松测定非特异性结合。通过从总结合中减去非特异性结合来计算特异性结合。
细胞实验
细胞系统中糖皮质激素活性的一般检测方法采用报告基因检测。将转染了GRE-荧光素酶报告基因和GR表达载体的细胞用不同浓度的21-去乙酰地夫可特处理24小时。测定荧光素酶活性，并计算EC50值。或者，细胞因子生成检测方法采用LPS刺激的巨噬细胞或PBMC，用该化合物处理24小时，然后通过ELISA检测培养上清液中的TNF-α、IL-6和IL-1β。计算细胞因子生成的抑制率。
动物实验
本动物实验采用23日龄雄性Long Evans大鼠。经过7天的对照期后，于37日龄开始治疗，连续治疗8天。大鼠每日上午10:00在肩胛区皮下注射赋形剂（0.9%乙醇生理盐水）、醋酸可的松（5.0 mg/天）、地夫可特（DF1，0.15 mg/天）或地夫可特（DF2，0.075 mg/天）。地夫可特粉末溶于乙醇，并用等渗盐水稀释至最终的0.9%乙醇溶液。所有动物均饲养于代谢笼中，可自由摄取标准粉状饲料和水。每日测量体重和食物摄入量。分别于第33、38和43天收集24小时尿液，用于测定钙排泄量。在第45天，用戊巴比妥钠（50 mg/kg）麻醉动物，测量鼻尾尖长度，并采集血液和器官（肝脏、胸腺）用于mRNA分析和胸腺重量测定。采用放射性标记的反义探针，通过RNA酶保护法测定肝脏IGF-I和GHR mRNA的表达；总RNA采用硫氰酸胍-氯化铯超速离心法提取，保护片段经变性聚丙烯酰胺凝胶电泳分离，并通过密度扫描法定量。GAPDH用作内参。[1]
体内抗炎活性测定的一般方案采用大鼠被动皮肤过敏模型。大鼠经皮内注射IgE抗体致敏。24-48小时后，静脉注射抗原和伊文思蓝染料。在抗原激发前，以1-10 mg/kg的剂量口服或腹腔注射21-去乙酰地夫可特。测量蓝色染料渗出面积，以此作为血管通透性和肥大细胞脱颗粒的指标。计算反应抑制率，并与载体对照组进行比较。地塞米松作为阳性对照。
药代性质 (ADME/PK)
本研究提供了来自既往文献的地夫可特（21-去乙酰地夫可特的前药）的药代动力学数据：在大鼠中，地夫可特的血浆半衰期α相为1.13小时，β相为11.56小时。地夫可特在肝脏代谢为至少五种不同的代谢物；目前已知恶唑啉基团在任何物种中均不发生降解或代谢。本研究未报告21-去乙酰地夫可特本身的直接药代动力学参数（吸收、分布、排泄、口服生物利用度）。[1] 21-去乙酰地夫可特是前药地夫可特的活性代谢物。口服地夫可特后，前药在酯酶的作用下迅速转化为21-去乙酰地夫可特。活性代谢物的分子量为399.5 g/mol (C23H29NO5)。它分布于包括炎症组织在内的多种组织中，并在这些组织中发挥抗炎作用。该化合物在肝脏代谢，并经肾脏排泄。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在本研究中，21-去乙酰地夫可特（以0.15 mg/天的剂量给药）未在大鼠中诱发高血糖或糖尿，而可的松（5.0 mg/天）在8只动物中的3只中引起轻度糖尿，并伴有血清葡萄糖升高（14.6 ± 6.4 mmol/L，而DF1组为8.8 ± 3.2 mmol/L）。未观察到酮尿。DF1组和可的松组的胸腺重量减轻程度相当，表明在生物等效剂量下具有显著的免疫抑制/淋巴溶解活性。未报告其他毒性参数（例如，肝脏、肾脏）。[1] 21-去乙酰地夫可特的毒性特征与其他糖皮质激素一致。长期使用可能导致肾上腺抑制、库欣综合征、骨质疏松、高血糖、免疫抑制和感染风险增加。糖尿病、高血压、骨质疏松或感染患者应谨慎使用该化合物。停药时需逐渐减量以避免肾上腺危象。地夫可特（及其活性代谢物）的安全性已在临床应用中得到证实。
参考文献
Neuropharmacology.2012 Jun;62(7):2261-6;Eur J Endocrinol.1994 Dec;131(6):652-7.
其他信息
21-去乙酰地夫可特是地夫可特的活性代谢物，地夫可特是一种可的松的噁唑啉衍生物，旨在减少皮质类固醇的副作用。在本项大鼠研究中，基于胸腺重量减轻（胸腺溶解活性），地夫可特（0.15 mg/天，皮下注射）与可的松（5.0 mg/天）具有生物等效性，证实了大鼠体内剂量等效比为1:33（地夫可特：可的松），这与之前的体外受体结合数据一致。尽管免疫抑制活性相当，但地夫可特引起的生长抑制（体重增加和身长）显著低于可的松，这与肝脏生长激素受体（GHR）mRNA的保留（对照组为95%，可的松组为52%）以及胰岛素样生长因子-I（IGF-I）mRNA的减少较少相关。该研究表明，地夫可特的生长保护作用可能通过减少对生长激素受体（GHR）和胰岛素样生长因子-I（IGF-I）基因表达的抑制来实现，但也不能排除其对软骨的直接作用。地夫可特还表现出更好的代谢特性，不会引起糖尿，这与可的松引起的轻度高血糖形成对比。作者指出，大鼠对地夫可特的敏感性约为人类的10倍，因此剂量外推至人类时需谨慎。引用的临床研究表明，与其他皮质类固醇相比，地夫可特与儿童生长迟缓的关联性更低。文中未提及美国食品药品监督管理局（FDA）的警告。[1] 21-去乙酰地夫可特（21-desDFZ）是前药地夫可特的活性代谢物。地夫可特是一种抗炎和免疫抑制剂类固醇，获准用于治疗多种炎症性和自身免疫性疾病，包括杜氏肌营养不良症、类风湿性关节炎、哮喘和炎症性肠病。口服后，该前体药物经酯酶迅速转化为活性代谢物21-去乙酰地夫可特。地夫可特已获得美国食品药品监督管理局（FDA）和其他监管机构的批准，用于特定适应症。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C23H29NO5
分子量
399.48006
精确质量
399.204
CAS号
13649-57-5
相关CAS号
21-Desacetyldeflazacort-d5
PubChem CID
3081431
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
585.0±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
228-230 °C
闪点
307.6±30.1 °C
蒸汽压
0.0±3.7 mmHg at 25°C
折射率
1.690
LogP
0.9
tPSA
96.19
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
890
定义原子立体中心数目
8
SMILES
CC1=N[C@@]2([C@H](O1)C[C@@H]3[C@@]2(C[C@@H]([C@H]4[C@H]3CCC5=CC(=O)C=C[C@]45C)O)C)C(=O)CO
InChi Key
KENSGCYKTRNIST-RVUAFKSESA-N
InChi Code
InChI=1S/C23H29NO5/c1-12-24-23(18(28)11-25)19(29-12)9-16-15-5-4-13-8-14(26)6-7-21(13,2)20(15)17(27)10-22(16,23)3/h6-8,15-17,19-20,25,27H,4-5,9-11H2,1-3H3/t15-,16-,17-,19+,20+,21-,22-,23+/m0/s1
化学名
(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12S,13R)-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,9,13-trimethyl-5-oxa-7-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,14,17-trien-16-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.5033 mL 12.5163 mL 25.0325 mL
5 mM 0.5007 mL 2.5033 mL 5.0065 mL
10 mM 0.2503 mL 1.2516 mL 2.5033 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT03783923 TERMINATEDWITH RESULTS Drug: Deflazacort Limb-Girdle Muscular Dystrophy PTC Therapeutics 2019-10-31 Phase 3
NCT00759876 TERMINATEDWITH RESULTS Drug: Ataluren Duchenne Muscular Dystrophy PTC Therapeutics 2008-08-13 Phase 2
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