2,4-D-butyl   中文名称: 2,4-滴丁酯

No specific molecular targets (e.g., receptors, enzymes) for 2,4-D butyl ester are reported in the provided references. [1][2]

[2] 在以300 mg/L 2,4-D丁酯为唯一碳源的矿物盐基础培养基（MSM）中，鲍曼不动杆菌ZX02纯培养物能完全降解2,4-D丁酯（96小时内去除率达100%）。通过高效液相色谱-质谱联用（HPLC-MS）鉴定，降解产物为2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D），保留时间为40.77 min，m/z为161.2。菌株ZX02不能进一步降解2,4-D。[2]

[2] 采用高效液相色谱法（HPLC）监测不动杆菌属ZX02菌株对2,4-D丁酯的降解，检测波长为230 nm，色谱柱为C18柱，流动相为甲醇/水（95:5），流速为1.0 mL/min；2,4-D丁酯的保留时间为2.488 min，2,4-D的保留时间为4.484 min。代谢物鉴定采用高效液相色谱-质谱联用（HPLC-MS），电喷雾负离子模式，扫描m/z 100-2000，色谱柱为C18柱，流动相为水和乙腈（均含0.1%甲酸）的梯度洗脱。[2]

[2] 在含有300 mg/L 2,4-D丁酯的MSM培养基中，评估了不动杆菌属ZX02菌株对该化合物的生长和降解情况。每12小时取样一次；通过OD550测定细菌密度；通过提取1 mL培养物，加入1 mL乙酸乙酯和0.5 g NaCl，涡旋混匀，浓缩有机相，并用高效液相色谱法（HPLC）分析，监测降解情况。采用纸片扩散法，分别使用30、10和6 μg/片的抗生素，测试菌株ZX02的抗生素敏感性；测量抑菌圈直径。质粒清除实验是将ZX02菌株在含有500 mg/L溴化乙锭的LB培养基中于40℃培养24小时；通过琼脂糖凝胶电泳确认质粒丢失。[2]

[1] 将雄性Wistar大鼠（约200日龄）皮下注射2,4-D丁酯（由正丁酯和异丁酯以50:50的比例混合配制而成），剂量为150或175 mg/kg/天，连续10天。该化合物用20%的Emulophor乳化剂（溶于无菌抑菌水中）乳化，注射体积为1 mL/kg。注射后4小时进行行为学评估（光电管运动活性和着地足张开）。[1] [2] 降解试验中，使用不动杆菌属（Acinetobacter sp.）菌株。将 ZX02 菌株接种于含有 300 mg/L 2,4-D 丁酯的 200 mL MSM 培养基中，置于 500 mL 锥形瓶中，在 29 °C 下以 160 rpm 的转速摇床培养 1 周；每 12 小时取样一次。为了消除质粒，将 ZX02 菌株接种于含有 500 mg/L 溴化乙锭的 LB 肉汤中，在 40 °C 下以 160 rpm 的转速摇床培养 24 小时。[2]

吸收、分布和排泄
兔口服2,4-D丁酯（剂量分别为150或490 mg/kg）后，在给药后24小时内，血液、肾脏、肝脏、脾脏、肺脏、心脏和尿液中2,4-D的浓度达到最高。叶片最容易吸收非极性（酯）形式的2,4-D。……2,4-D酯不易从植物中洗脱，并迅速被植物转化为酸。……叶片吸收后，2,4-D在韧皮部运输，并可能随营养物质一起移动。根系吸收后，它可能随蒸腾作用向上运输。植物的生长状态会影响其运输。除草剂主要积累在茎和根的分生组织区域。 /2,4-D/
以 100 mg/kg 的剂量将 2,4-D、其丁酯和异辛酯皮下注射到小鼠体内后，酯类迅速被消除，1 天后仅剩下 5-10% 的 2,4-D。 …在用2,4-D、其丁酯或异辛酯处理过的牧场上饲养的奶牛所产的牛奶中，2,4-D被消除。
/相对值/ 向雌性C57BL/6小鼠皮下注射100 mg/kg体重的化合物后，血浆中2,4-D、其丁酯和异辛酯的消失速率为：丁酯 > 异辛酯 > 2,4-D。
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代谢/代谢物
蓖麻籽粉含有一种酯酶，可水解2,4-D丁酯……
大鼠体内2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D）正丁酯的代谢途径尚未得到充分研究。本研究中，四只雄性Wistar大鼠皮下注射100 mg/kg剂量的2,4-D丁酯，并采用三种分析技术检测尿液样本中丁酯及其代谢物的存在。结果表明，2,4-D丁酯在体内迅速水解为2,4-D酸。注射后48小时内，95%的给药剂量以游离酸的形式从尿液中排出，而随后48小时内仅有少量（5%）排出。在受试大鼠的尿液中未检测到氨基酸结合物或母体2,4-D丁酯。通过气相色谱-质谱分析尿液样本，检测到一种痕量代谢物（≤2%剂量）。该化合物似乎是2,4-D丁酯的侧链代谢物。对该代谢物的一些化学性质进行了表征，并提出了2,4-D羟乙酯的结构。该痕量代谢物的形成机制尚不清楚。植物将2,4-D酯水解为活性除草剂2,4-D。……进一步代谢……通过三种机制进行：侧链降解、芳香环羟基化和与植物成分结合。/2,4-D酯/
酯类、腈类、胺类（当然还有盐类）的除草活性与母体酸相似，甚至相同。这显然是由于植物和土壤微生物中存在水解酶，可以将这些衍生物转化为母体酸。/2,4-D酯/
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生物半衰期
这些除草剂不会在动物体内蓄积。它们代谢不广泛，但会主动通过尿液排出……它们在人体内的血浆半衰期约为1天。/氯苯氧基化合物/
……在大鼠中，口服或静脉注射2,4-D后，主要通过尿液排出，半衰期约为2小时。 /SRP：2,4-D 的未指明盐或酯/
2,4-D 正丁酯在中性水中的水解半衰期测定为 100 小时，在水溶性土壤悬浮液中则短得多。Smith (1976) 报道，2,4-D 正丁酯在潮湿土壤中不到 24 小时几乎完全水解为 2,4-D。2,4,5-T 正丁酯和异辛酯水解为 2,4,5-T 的结果类似。2,4-D 酯在湖水中 9 天内完全水解为 2,4-D。因此，生物水解速率似乎高于化学水解速率。[1] 连续三天皮下注射2,4-D丁酯（150 mg/kg/天，以正丁酯或混合丁酯形式），在第三次注射后四小时测量血液和脑组织中2,4-D酸的浓度。2,4-D正丁酯：血液浓度为333.89 ± 53.17 μg/mL；脑组织浓度为45.99 ± 9.22 μg/g。2,4-D混合丁酯：血液浓度为308.07 ± 53.99 μg/mL；脑组织浓度为57.95 ± 16.97 μg/g。未检测到2,4-D酯。两种制剂的酯水解程度相似。 [1] [2] 不动杆菌属 ZX02 可降解 2,4-D 丁酯，48 小时内降解率达 55%，96 小时内完全降解（从 300 mg/L 降至检测不到的水平）。代谢产物为 2,4-D；该菌无法进一步降解 2,4-D，表明其以正丁醇为碳源。[2]

相互作用
在对虹鳟鱼苗进行的静态生物测定中，1 mg/L 的西维因将 2,4-D 丁酯的 LC50 值从 30 mg/L 降低至 11 mg/L。用六种不同的除草剂混合物处理克氏鲑（Salmo clarki）：麦草畏、噻虫嗪、2,4-D 丁酯、2,4-D 异辛酯和 2,4-D 丙二醇丁醚。除 2,4-D 异辛酯外，2,4-D 酯类与噻虫嗪混合物的 LC50 值均低于这些除草剂单独测试时的 LC50 值。单独使用时，麦草畏和2,4-D异辛酯的毒性最低，且麦草畏或2,4-D异辛酯与其他测试除草剂混合使用并未增加毒性。这些结果表明，混合暴露方法对于确定多种除草剂共存于地表水中的生物学意义至关重要。本研究旨在确定除草剂配方中不同成分对配方整体毒性的贡献。选取了三种相关的除草剂配方。第一种是橙剂，仅由2,4,5-T和2,4-D的丁酯组成。第二种是橙剂与柴油的稀释液。第三种配方是一种树木和黑莓杀手，由2,4,5-T的丁酯、2,4-D的乙酯、柴油和两种表面活性剂组成。本研究通过测定三种制剂对牛心线粒体亚线粒体颗粒氧化功能的抑制作用，评估了其潜在毒性。研究确定了三种制剂抑制亚线粒体颗粒活性达50%的有效浓度。在评估这些制剂各组分的毒性时，发现所谓的“惰性”组分，即柴油和表面活性剂，约占整个制剂总毒性的50%。因此，研究结果证实了评估整个制剂毒性的重要性，而不仅仅关注活性成分。虽然细胞和亚细胞分析无法解释可能影响外源物质毒性的药代动力学和药效学变化，但亚线粒体颗粒分析可以作为一种初步筛选方法。

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非人类毒性值
小鼠口服LD50：380 mg/kg
大鼠口服LD50：920 mg/kg
鸡（雄性、雌性）口服LD50：2000 mg/kg（1350-2960 mg/kg），酸当量1503 mg/kg /数据来自表格，2,4-D丁酯/
大鼠口服LD50：600 mg/kg
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[1] 皮下注射150-175 mg/kg/天的2,4-D丁酯（混合丁酯）可显著抑制大鼠的光敏运动活性，并在150 mg/kg/天时出现耐受性。但浓度达到 175 mg/kg 时则不会。与纯正丁酯不同，混合丁酯未观察到着地足外展（共济失调）的增加。食物匮乏会降低对该化合物的敏感性。[1] [2] 2,4-D 丁酯对鱼类剧毒：5 mg/L 的浓度几乎导致所有秋鲑幼鱼死亡；1 mg/L 的浓度即可致死银鲑幼鱼以及红鲑、多莉瓦登鳟和虹鳟的幼鱼。相比之下，浓度低于 50 mg/L 的 2,4-D 酸不会造成这些鱼类的死亡。它还能降低受精母鸡卵的死亡率，并降低肝脏和微粒体中的总脂质含量。[2] 该化合物在土壤中的吸附性较低（log Koc = 0.8），并会渗入地下水。 [2]
抗生素敏感性：菌株 ZX02（不动杆菌属）对四环素敏感（30 μg/片时抑菌圈直径为 21-23 mm），对阿莫西林、甲氧苄啶和氯霉素耐药（抑菌圈直径为 11-12 mm）。质粒缺失的衍生菌株 ZX021 失去了对硫酸多粘菌素 B 的耐药性。[2]

[1]. Formulation and food deprivation affects 2,4-D neurobehavioral toxicity in rats. Neurotoxicol Teratol. Sep-Oct 1987;9(5):363-7.

[2]. Isolation and Characterization of 2,4-D Butyl Ester Degrading Acinetobacter sp. ZX02 from a Chinese Ginger Cultivated Soil. J Agric Food Chem. 2017 Aug 30;65(34):7345-7351.

2,4-D正丁酯是一种无色至浅棕色的透明液体。(NTP, 1992)

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作用机制
在牧场施用已登记或即将登记的除草剂后，对白羽扇豆（Lupinus leucophyllus）的总生物碱浓度、水分含量、粗蛋白和中性洗涤纤维进行了为期3周的监测。……2,4-D正丁酯……导致大多数白羽扇豆植株死亡，随着植株脱水，总生物碱浓度、粗蛋白和水分含量均有所下降。有效杀死羽扇豆的除草剂会降低生物碱含量，从而降低牲畜中毒的风险。
……氯苯氧基化合物（包括2,4-D酯）通过作为植物生长激素发挥其除草作用。 /氯苯氧基化合物/
氯苯氧基酸衍生物的代谢涉及肝微粒体混合功能氧化酶系统。因此，给大鼠服用2,4-D胺盐及其丁酯可诱导酶系统（氨基比林脱甲基酶和苯胺羟化酶），尽管其诱导作用远低于苯巴比妥。长期服用2,4-D胺盐（0.1 LD50）可产生累积效应，并反映在临床和生化指标的变化上。刺激混合功能氧化酶系统可能是降低此类化合物毒理作用的一种方法。/2,4-D丁酯/
孵化前，向受精母鸡的卵中施用2,4-二氯苯氧乙酸丁酯（2,4-D be）（3.1 mg/枚）。经处理的鸡蛋孵出的雏鸡表现出运动功能障碍、姿势异常和肌肉水肿。肌电图显示肌肉无力、远端运动潜伏期延长和肌肉僵硬。对1日龄雏鸡的腿部和复合肌肉进行生化分析显示……。处理后，腿部肌肉中的糖原水平显著降低（24%）。腿部肌肉中的肌浆蛋白略有增加（15%），而复合肌肉肌原纤维蛋白中20 kDa蛋白的含量增加。虽然总脂质含量保持不变，但2,4-D处理导致腿部肌肉中的甾醇酯（20%）和磷脂酰胆碱（11%）含量降低，同时磷脂酰丝氨酸（61%）、甘油三酯（37%）和游离脂肪酸（FFA）（448%）的含量增加。在复合肌肉中检测到磷脂酰乙醇胺（16%）、甾醇（58%）和游离脂肪酸（267%）的含量升高。不饱和游离脂肪酸，如油酸、亚油酸和花生四烯酸，含量显著升高（700-1500%）。观察到了这种现象。考虑到禽类胚胎的脂质代谢，游离脂肪酸和甘油三酯的积累被认为是由于它们无法在细胞线粒体中代谢所致。[1] 2,4-D 丁酯是一种苯氧基除草剂，也是橙剂的成分之一（与 2,4,5-T 混合）。其正丁酯配方可提高其挥发性，便于空中施用。该化合物的神经行为毒性因配方而异：与纯正丁酯不同，混合丁酯不会引起共济失调（着地足外展增加）。这种差异无法用水解速率来解释，因为在血液和脑组织中检测到的2,4-D酸浓度相似。差异可能源于水解后释放的醇的类型（正丁醇与异丁醇），其中正丁醇的神经毒性更强。[1] [2] 2,4-D丁酯是一种典型的苯氧类除草剂，广泛用于控制双子叶杂草已有80余年。它通过刺激RNA和蛋白质合成来影响植物生长，其作用机制与天然生长素类似。大量接触会导致多种健康问题，包括头晕、肾衰竭、出生缺陷、恶性肿瘤，并可能影响儿童的行为和智商。不动杆菌属ZX02菌株中的一个23 kb质粒编码降解基因，该基因可将2,4-D丁酯转化为2,4-D，并且该质粒还携带对硫酸多粘菌素B的抗性。[2]

C12H14CL2O3

277.14

276.032

94-80-4

7206

Colorless to light yellow liquid

1.2±0.1 g/cm3

343.9±27.0 °C at 760 mmHg

9ºC

132.0±22.7 °C

0.0±0.8 mmHg at 25°C

1.518

4.25

35.53

0

3

7

17

236

0

O=C(COC1C(Cl)=CC(Cl)=CC=1)OCCCC

CCEFMUBVSUDRLG-IDKOKCKLSA-N

InChI=1S/C10H16O/c1-7(2)8-4-5-10(3)9(6-8)11-10/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9?,10?/m0/s1

(4S)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane

FEMA No. 4656 L-1,2-Epoxylimonene Limonene oxide, (-)-

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。