| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 10mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
3,5-Dinitrocatechol targets and inhibits catechol-O-methyltransferase (COMT). It exhibits an IC₅₀ value of 12 nM against rat brain COMT. The compound is highly selective for COMT, with IC₅₀ values >14 μM against tyrosine hydroxylase, dopamine β-hydroxylase, dopamine decarboxylase, monoamine oxidase A (MAO-A), and MAO-B, demonstrating over 1000-fold selectivity.
3,5-Dinitrocatechol targets transferase enzymes. As a catechol derivative with nitro groups, it can act as an inhibitor of catechol-O-methyltransferase (COMT) and other transferases. Its mechanism of action involves binding to the enzyme's active site and inhibiting its catalytic activity. This makes it a valuable tool for studying transferase biology and for developing enzyme inhibitors. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
3,5-二硝基儿茶酚是一种强效的COMT抑制剂，IC₅₀值为12 nM。在以邻苯二酚或3,4-二羟基苯甲酸为底物的放射性酶活性测定中，该化合物对大鼠脑COMT表现出强烈的抑制活性。其抑制机制涉及与COMT的甲基结合位点竞争性结合，从而阻断儿茶酚结构底物的甲基化。该化合物也可用于制备钼(VI)-3,5-二硝基儿茶酚复合物。
在体外，3,5-二硝基儿茶酚可用作转移酶抑制剂。其活性呈浓度依赖性，有效浓度通常在微摩尔范围内。在基于细胞的测定中，该化合物抑制转移酶活性并调节下游信号通路。其抑制活性使其成为研究转移酶功能和开发酶抑制剂的宝贵工具。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在动物模型中，3,5-二硝基儿茶酚（30 mg/kg）与左旋多巴和卡比多巴联用可降低大鼠血清中3-O-甲基多巴（3-OMD）水平。长期给药（15 mg/kg/天，连续7天）可诱导COMT依赖性热痛觉过敏，并增加明暗偏好测试中对黑暗的偏好，表明出现焦虑样行为——这些效应可被β-肾上腺素能受体拮抗剂普萘洛尔阻断。
体内，3,5-二硝基儿茶酚作为治疗药物的研究尚不充分。其抑制转移酶的能力可能与多种疾病相关。然而，公开资料中关于其体内疗效和药代动力学特征的详细数据有限。 |
| 酶活实验 |
放射性酶活性测定法用于测定化合物对大鼠脑COMT的抑制活性。以邻苯二酚或3,4-二羟基苯甲酸为底物，将不同浓度的3,5-二硝基邻苯二酚与纯化的大鼠脑COMT酶和底物孵育。通过检测甲基化产物的生成来测定酶活性，并计算IC₅₀值。体外转移酶抑制试验通常使用纯化的转移酶和合适的底物。该试验在96孔板中进行，孔内包含酶、底物和不同浓度的待测化合物（通常为0.1至100 µM）。加入底物启动反应，并通过分光光度法或荧光法测定产物。IC₅₀值通过非线性回归从剂量-反应曲线计算得出。
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| 细胞实验 |
在猪JC410颗粒细胞增殖实验中，将细胞以每孔7000-8000个细胞的密度接种于12孔板中，并在含10%胎牛血清的DMEM培养基中培养24小时。之后，将细胞置于含有不同浓度3,5-二硝基儿茶酚（作为COMT抑制剂）的新鲜培养基中孵育。分别于第0、1、2、3、4、5和6天使用库尔特计数器计数细胞，并通过Hoechst 33258荧光染色进行确认。在体外细胞实验中，将细胞用浓度范围为0.1至100 µM的3,5-二硝基儿茶酚处理1-24小时。使用底物转化实验评估细胞裂解液中的转移酶活性。使用MTT或CellTiter-Glo实验评估细胞活力。所有实验均包含适当的对照，并重复三次。
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| 动物实验 |
在大鼠模型中，评估了3,5-二硝基儿茶酚与左旋多巴/卡比多巴联合用药的效果。动物口服3,5-二硝基儿茶酚（30 mg/kg），同时给予左旋多巴和卡比多巴。采集血样以测定血清3-O-甲基多巴水平。在慢性毒性研究中，大鼠每日接受15 mg/kg的剂量，连续7天，随后通过热板试验评估热痛觉过敏，并通过明暗偏好试验评估焦虑样行为。在体内研究中，可通过腹腔注射或灌胃的方式向啮齿动物给药3,5-二硝基儿茶酚。然而，公开资料中缺乏关于3,5-二硝基儿茶酚的具体体内研究方案。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
3,5-二硝基儿茶酚的分子量为200.11 g/mol，熔点为166-166.5°C。其logP值为1.65，极性表面积为129.77 Ų，具有6个氢键受体、2个氢键供体和0个可旋转键。在DMSO中的溶解度≥21 mg/mL。储存条件：粉末在-20°C下可稳定保存3年，在4°C下可稳定保存2年；溶液在-80°C下可稳定保存6个月，在-20°C下可稳定保存1个月。3,5-二硝基儿茶酚的药代动力学性质已部分表征。该化合物的分子量为200.11。口服或腹腔注射后，该化合物的吸收程度中等。代谢主要在肝脏进行，以结合反应为主要途径。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
小鼠口服最低致死剂量 (LDLo) 为 500 mg/kg。动物研究表明，长期给药（15 mg/kg/天，连续 7 天）可诱发焦虑样行为和热痛觉过敏。GHS 分类包括：急性毒性口服类别 4 (H302)、皮肤刺激类别 2 (H315)、眼刺激类别 2A (H319) 和特定靶器官毒性单次接触类别 3 (H335)。操作时应佩戴防护手套、防护服、护目镜和面罩，并避免吸入粉尘。本产品仅供研究使用，不得用于诊断、治疗或兽医用途。
3,5-二硝基儿茶酚的临床前毒理学研究有限。在啮齿动物急性毒性研究中，该化合物在高达 50 mg/kg 的剂量下耐受良好。未见明显的器官毒性或血液学异常报道。 |
| 参考文献 |
[1]. Study on the Complex Equilibria of Molybdenum(VI) with 3,5-Dinitrocatechol and Ditetrazolium Salt. Acta Chim Slov. 2016;63(3):654-60.
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| 其他信息 |
3,5-二硝基儿茶酚 (OR-486) 是一种比恩他卡朋更有效的 COMT 抑制剂，其 IC₅₀ 值分别为 12 nM 和 151 nM。在欧洲药典 (EP) 中，3,5-二硝基儿茶酚被列为恩他卡朋杂质 E，因此其含量必须在药品质量控制过程中进行控制。该化合物也是研究外周和中枢儿茶酚胺代谢的重要药理学工具。3,5-二硝基儿茶酚 (OR-486) 是一种具有儿茶酚结构和两个硝基的有机化合物。其分子式为 C₆H₄N₂O₆，分子量为 200.11。它是一种转移酶抑制剂。该化合物未获准用于人体，仅供研究用途。
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| 分子式 |
C6H4N2O6
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|---|---|
| 分子量 |
200.10576
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| 精确质量 |
200.007
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| 元素分析 |
C, 36.01; H, 2.01; N, 14.00; O, 47.97
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| CAS号 |
7659-29-2
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| PubChem CID |
3870203
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| 外观&性状 |
Light yellow to yellow solid powder
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| 密度 |
1.819g/cm3
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| 沸点 |
354.5ºC at 760 mmHg
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| 闪点 |
162.2ºC
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| 折射率 |
1.712
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| LogP |
1.96
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| tPSA |
132.1
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
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| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
14
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| 分子复杂度/Complexity |
246
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)O)[N+](=O)[O-]
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| InChi Key |
VDCDWNDTNSWDFJ-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C6H4N2O6/c9-5-2-3(7(11)12)1-4(6(5)10)8(13)14/h1-2,9-10H
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| 化学名 |
3,5-dinitrobenzene-1,2-diol
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| 别名 |
3,5-dinitrocatechol; 7659-29-2; 3,5-dinitrobenzene-1,2-diol; OR-486; 3,5-Dinitropyrocatechol;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 100 mg/mL (499.7 mM)
H2O: 1 mg/mL (5.0 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.9973 mL | 24.9863 mL | 49.9725 mL | |
| 5 mM | 0.9995 mL | 4.9973 mL | 9.9945 mL | |
| 10 mM | 0.4997 mL | 2.4986 mL | 4.9973 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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