| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
3-Deoxy-galactosone does not have a defined pharmacological target but is a reactive electrophilic dicarbonyl compound that rapidly reacts with nucleophilic sites on biomolecules, particularly the amino groups of lysine and arginine residues in proteins. This reaction leads to the formation of advanced glycation end-products (AGEs) through a cascade of non-enzymatic modifications (glycation). The AGEs generated from 3-deoxy-galactosone can bind to the receptor for advanced glycation end-products (RAGE), triggering downstream pro-inflammatory and pro-oxidant signaling pathways. Through this indirect mechanism, 3-deoxy-galactosone contributes to the pathophysiology of galactosemia and diabetic complications, as well as food quality deterioration. The compound is also reactive with thiol groups, potentially depleting glutathione and other cellular antioxidants. 3-Deoxy-galactosone is less studied than its glucose-derived analog 3-deoxyglucosone, but it is recognized as a significant glycating agent in systems containing high galactose concentrations. In the context of galactosemia (an inborn error of galactose metabolism), elevated galactose leads to increased production of 3-deoxy-galactosone and other dicarbonyl compounds, which are implicated in the long-term complications of the disease, including cataracts, cognitive impairment, and ovarian failure. As a research tool, 3-deoxy-galactosone is used to study the chemical biology of dicarbonyl-mediated protein damage and to evaluate the efficacy of dicarbonyl scavengers as potential therapeutic agents for glycation-related diseases.
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| 体外研究 (In Vitro) |
3-脱氧半乳糖酮也存在于不含半乳糖的食物中,如啤酒和苹果汁[1]。3-脱氧葡萄糖酮(3-DG)通过中间体3,4-二脱氧葡萄糖酮-3-烯(3,4-DGE)在含葡萄糖的溶液中转化为3-脱氧半乳糖酮[2]。
体外研究表明,3-脱氧半乳糖酮可与蛋白质反应生成晚期糖基化终产物(AGEs)。将3-脱氧半乳糖酮与牛血清白蛋白(BSA)或人血清白蛋白(HSA)等模型蛋白孵育,可生成AGE结构,这些结构可通过荧光光谱法(激发波长~370 nm,发射波长~440 nm处的特征AGE荧光)、使用抗AGE抗体的酶联免疫吸附试验(ELISA)或液相色谱-质谱联用(LC-MS)鉴定特定AGE修饰,例如咪唑酮、吡咯啉和Nε-(羧乙基)赖氨酸(CEL)来检测。3-脱氧半乳糖酮生成AGE的速率受pH值、温度和金属离子的影响。与葡萄糖(与蛋白质反应非常缓慢)相比,3-脱氧半乳糖酮等二羰基化合物的反应活性高数千倍,被认为是生理条件下AGE的主要前体。 3-脱氧半乳糖酮还能与还原型谷胱甘肽 (GSH) 反应,导致这种重要的细胞内抗氧化剂消耗,并形成谷胱甘肽结合物。该反应可通过分光光度法或液相色谱-质谱联用 (LC-MS) 进行监测。在细胞培养模型(例如晶状体上皮细胞、内皮细胞、神经元细胞)中,暴露于 3-脱氧半乳糖酮(通常为 0.1-10 mM)可诱导氧化应激(活性氧 (ROS) 生成增加、GSH 水平降低),激活 NF-κB(核因子-κB)信号通路,增加促炎细胞因子(例如 TNF-α、IL-6)的表达,并诱导细胞凋亡(caspase-3 激活、DNA 片段化)。除了基本的糖基化和细胞毒性研究之外,供应商的数据表中通常不提供更详细的体外活性数据,因为3-脱氧半乳糖酮主要用作分析参考标准,而非药理学工具化合物。该化合物被认为是食品加工和医疗溶液(例如腹膜透析液、肠外营养液)热灭菌过程中半乳糖降解的标志物。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在体内,当半乳糖水平升高时,例如半乳糖血症(半乳糖-1-磷酸尿苷酰转移酶、半乳糖激酶或UDP-半乳糖-4-差向异构酶的遗传性缺陷),3-脱氧半乳糖酮会内源性产生。在半乳糖血症啮齿动物模型(例如,喂食高半乳糖饮食的大鼠或小鼠)中,已检测到组织和血浆中3-脱氧半乳糖酮水平升高。动物长期喂食半乳糖会导致白内障(晶状体混浊)、学习和记忆障碍、卵巢功能障碍以及肝损伤,这些并发症与人类半乳糖血症的并发症相似。在这些模型中,使用二羰基清除剂(例如氨基胍、吡哆胺、二甲双胍)已被证实可以降低晚期糖基化终产物(AGE)水平并改善某些并发症,这间接表明包括3-脱氧半乳糖酮在内的二羰基化合物是致病介质。然而,直接给动物服用3-脱氧半乳糖酮以研究其体内效应的报道较少,因为该化合物反应活性很高,会被迅速清除或与血浆蛋白结合。该化合物是腹膜透析(PD)液中已知的葡萄糖降解产物(GDP)。在PD液的热灭菌过程中,半乳糖(作为溶液成分存在)会降解形成3-脱氧半乳糖酮和其他GDP,这些GDP已被证实会对腹膜间皮细胞产生细胞毒性,并导致PD的长期并发症,例如腹膜纤维化和膜衰竭。动物腹膜透析模型研究表明,高浓度脱氧半乳糖苷酶(GDP)的腹膜透析液比低浓度GDP的透析液更容易引起腹膜损伤(包括间皮下层增厚、炎症、纤维化和血管生成)。因此,3-脱氧半乳糖酮被用作腹膜透析液质量的标志物,并作为研究GDP诱导的腹膜损伤的工具。血浆、尿液、组织和药物溶液中3-脱氧半乳糖酮的检测和定量可通过衍生化后的高效液相色谱-紫外检测(HPLC-UV)、液相色谱-质谱联用(LC-MS)或气相色谱-质谱联用(GC-MS)进行。该化合物并非治疗药物,也不用于体内药理干预;其应用价值在于病理生理学和分析化学,而非药物研发。
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| 酶活实验 |
对于使用 3-脱氧半乳糖酮进行的体外蛋白质糖化测定,采用与 3-脱氧葡萄糖酮类似的方案,但以半乳糖衍生的二羰基化合物代替。将牛血清白蛋白 (BSA,10 mg/mL) 溶解于含有 0.02% 叠氮化钠(作为抑菌剂)的 0.2 M 磷酸盐缓冲液 (pH 7.4) 中。向 BSA 溶液中加入 3-脱氧半乳糖酮 (1-50 mM),并在无菌条件下于 37°C 孵育至多 14 天。在不同时间点(第 1、3、7 和 14 天)收集样品。糖化可通过荧光光谱法(激发波长 370 nm/发射波长 440 nm)、SDS-PAGE 电泳(用于可视化交联)、Western blotting(使用针对咪唑酮或 CEL(羧乙基赖氨酸)AGE 的特异性抗体)或蛋白质水解后的 LC-MS 进行监测。对于 LC-MS 定量分析特定 AGE,蛋白质样品在氮气保护下于 110℃ 的 6 M HCl 溶液中水解 18-24 小时。水解液干燥后,用流动相复溶,并使用稳定同位素标记的内标物(用于 CEL、咪唑酮和其他 AGE)进行 LC-MS/MS 分析。为了研究反应动力学,可以随时间测量游离氨基的减少(使用 OPA 或 TNBS 法)或蛋白质结合 AGE 的增加。为了测试二羰基化合物清除剂(例如氨基胍、吡哆胺、二甲双胍、槲皮素、肌肽),将这些化合物(浓度各异,例如 0.1-10 mM)与 3-脱氧半乳糖酮和牛血清白蛋白 (BSA) 共孵育,并将 AGE 的生成量与未添加清除剂的对照组进行比较。计算 AGE 生成的抑制百分比。对于谷胱甘肽 (GSH) 耗竭测定,将 3-脱氧半乳糖酮 (0.1-10 mM) 与 1 mM GSH 在 0.1 M 磷酸盐缓冲液 (pH 7.4) 中于 37°C 孵育 0-60 分钟。在每个时间点,取等分试样与5%偏磷酸混合以沉淀蛋白质,离心后,取上清液,采用比色法(Ellman试剂,DTNB)或高效液相色谱-电化学检测法分析GSH含量。测定GSH消耗动力学(准一级反应速率常数)。为鉴定3-脱氧半乳糖酮的谷胱甘肽结合物,采用液相色谱-质谱联用(LC-MS)分析反应混合物。
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| 细胞实验 |
为了评估3-脱氧半乳糖酮的细胞毒性和促炎作用,体外细胞实验中通常使用人晶状体上皮细胞(HLECs)、人腹膜间皮细胞(HPMCs)、人脐静脉内皮细胞(HUVECs)或神经元细胞系(例如PC12、SH-SY5Y)。细胞在添加了10%胎牛血清、青霉素(100 U/mL)和链霉素(100 μg/mL)的适宜培养基(例如DMEM、M199、RPMI-1640)中,于37℃、5% CO₂条件下培养。将细胞以适合实验终点的密度接种于6孔板、12孔板或96孔板中,并使其过夜贴壁。将 3-脱氧半乳糖酮添加到培养基中,浓度范围为 0.1 mM 至 20 mM(如果研究慢性效应或使用敏感细胞,则浓度可更低,例如 10-500 μM)。该化合物可溶于水,因此应检查培养基的 pH 值(二羰基化合物会使培养基略微酸化)。对照组细胞仅接受培养基或溶剂(水)。孵育时间根据终点指标的不同而有所差异,从 4 小时到 7 天不等。对于急性毒性和氧化应激终点指标,通常孵育 4-24 小时;对于细胞增殖和功能的慢性效应,可使用 3-7 天。检测的终点指标包括:(1) 细胞活力 - MTT 法(3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物)、WST-1 法或 CellTiter-Glo 发光法。 (2)氧化应激——通过DCFH-DA(2',7'-二氯荧光素二乙酸酯)荧光测定细胞内活性氧(ROS)生成;通过TBARS(硫代巴比妥酸反应物)测定或高效液相色谱法(HPLC)测定丙二醛(MDA)来测定脂质过氧化;通过荧光法或比色法测定还原型谷胱甘肽(GSH)水平;抗氧化酶活性(超氧化物歧化酶,SOD;过氧化氢酶;谷胱甘肽过氧化物酶,GPx)。(3)晚期糖基化终产物(AGE)形成——使用抗AGE抗体(例如,抗咪唑啉酮抗体)进行免疫细胞化学染色,随后使用荧光二抗;通过荧光显微镜观察;通过图像分析进行定量。或者,使用抗AGE抗体对细胞裂解液进行Western blotting。(4)RAGE激活及其下游信号通路——通过Western blotting检测总NF-κB p65和磷酸化NF-κB p65;以及磷酸化ERK1/2、p38 MAPK和JNK。(5)炎症反应——采用ELISA或qRT-PCR检测TNF-α(肿瘤坏死因子-α)、IL-1β(白细胞介素-1β)、IL-6、MCP-1(单核细胞趋化蛋白-1)、ICAM-1(细胞间黏附分子-1)和VCAM-1(血管细胞黏附分子-1)。(6)细胞凋亡——采用流式细胞术检测Annexin V-FITC/碘化丙啶染色;采用荧光法检测caspase-3/7活性(使用荧光底物,例如DEVD-AMC);采用荧光显微镜或流式细胞术检测TUNEL(末端脱氧核苷酸转移酶dUTP缺口末端标记法)。 (7)细胞迁移和伤口愈合——在融合单层细胞中进行划痕愈合实验。(8)增殖——BrdU(5-溴-2'-脱氧尿苷)掺入或Ki67免疫染色。对于腹膜间皮细胞(HPMCs),可以研究3-脱氧半乳糖酮对细胞形态(变圆、脱落)、上皮-间质转化(EMT)标志物(E-钙黏蛋白、波形蛋白、α-平滑肌肌动蛋白、纤连蛋白)的影响(通过Western印迹或免疫荧光法),以及细胞外基质成分(I型胶原、III型胶原、纤连蛋白)的生成(通过ELISA法),因为这些与腹膜透析患者的腹膜纤维化相关。为了模拟腹膜透析液暴露的临床情况,可以用含有 3-脱氧半乳糖酮的溶液(类似于 PD 液成分)处理 HPMC 6-24 小时。
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| 动物实验 |
在利用3-脱氧半乳糖酮进行二羰基化合物诱导的组织损伤的体内研究中,主要有两种方法:(1) 半乳糖喂养的动物模型,这类动物体内可内源性产生高水平的3-脱氧半乳糖酮;(2) 直接给动物注射3-脱氧半乳糖酮(由于其高反应性和不稳定性,这种方法较少使用)。方法1——半乳糖喂养的大鼠半乳糖血症模型:雄性或雌性断奶大鼠(50-100克,或6-8周龄的大鼠,用于较老的模型)饲喂含30-50%(重量比)D-半乳糖的饲料,持续4-8周。对照组动物饲喂不添加半乳糖的标准饲料。饲喂期结束后,处死动物,并采集血液、晶状体、肝脏、肾脏、脑和卵巢组织。采用液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)测定血浆和组织中的3-脱氧半乳糖酮水平。采用酶联免疫吸附试验(ELISA)或免疫组织化学法定量组织中的晚期糖基化终产物(AGE)水平(例如咪唑酮、CEL、戊糖苷)。在组织匀浆中测定氧化应激生物标志物(丙二醛、谷胱甘肽、超氧化物歧化酶、过氧化氢酶)。为评估白内障(晶状体混浊),每周使用裂隙灯显微镜检查动物,并根据分级标准对白内障严重程度进行评分(0 = 晶状体透明,1 = 轻微混浊,2 = 轻度混浊,3 = 中度混浊,4 = 重度混浊)。动物安乐死后,解剖晶状体,拍照,并进行组织学处理(苏木精-伊红染色)和晶状体混浊度测量(测量透光率)。为了评估认知功能(学习和记忆),在喂养的最后一周进行莫里斯水迷宫测试(空间学习和记忆)或新物体识别测试。为了评估卵巢功能,对卵巢组织进行组织学检查,计数卵泡(原始卵泡、初级卵泡、次级卵泡、窦卵泡)、黄体,并观察细胞凋亡迹象。为了评估肝功能,检测血清丙氨酸氨基转移酶(ALT)和天冬氨酸氨基转移酶(AST)水平,并对肝组织进行组织学检查。为了测试二羰基清除剂(例如,氨基胍,50-100 mg/kg,腹腔注射或口服;吡哆胺,50-200 mg/kg;二甲双胍,100-300 mg/kg,口服;或其他AGE抑制剂)的疗效,这些化合物与半乳糖饮食同时开始,每日给药(通过灌胃、腹腔注射或混入饮用水中)。比较仅喂食半乳糖组、半乳糖+清除剂组和对照组的各项指标(白内障形成、AGE水平、认知功能障碍、卵巢损伤、肝损伤)。方法2——在大鼠腹膜透析(PD)模型中直接腹腔注射3-脱氧半乳糖酮:使用雄性Sprague-Dawley大鼠(250-350 g)。在麻醉下,通过手术植入腹膜导管。术后恢复(3-5天)后,大鼠每日接受2-3次腹腔内输注,每次输注25-50 mL含有3-脱氧半乳糖酮的溶液,浓度模拟市售腹膜透析液中的浓度(例如,5-50 μM,但可使用更高浓度,如100-500 μM,以加速损伤)。对照组动物接受未添加二羰基化合物的腹膜透析液(或标准市售腹膜透析液)。每日输注4-8周后,处死动物。对腹膜(壁层和脏层)进行组织学检查(苏木精-伊红染色、Masson三色染色检测胶原/纤维化、α-SMA、TGF-β1、VEGF免疫组化)。测量间皮下致密层的厚度作为腹膜纤维化的标志。评估血管生成程度(通过CD31或血管性血友病因子免疫染色计数微血管)和炎症程度(通过ED-1染色测量巨噬细胞/单核细胞浸润)。在安乐死前,可通过腹膜平衡试验(PET)测量透析液与血浆肌酐比值(D/P Cr)和超滤量来评估离体腹膜功能。该模型用于研究葡萄糖降解产物(GDPs,包括3-脱氧半乳糖酮)在腹膜透析相关腹膜损伤中的作用,并测试潜在的保护性干预措施。方法三——直接静脉或腹腔注射3-脱氧半乳糖酮至小鼠体内,以研究其急性效应:将6-8周龄雄性小鼠(20-25克)腹腔注射单剂量3-脱氧半乳糖酮(例如,50-500毫克/千克)或赋形剂(生理盐水)。注射后1-24小时采集血液和组织样本。由于该化合物与血浆蛋白反应迅速,半衰期极短,因此难以检测其母体化合物,但可以测量下游标志物(氧化应激、晚期糖基化终产物(AGE)生成、炎症细胞因子)作为终点指标。鉴于标准供应商数据表中缺乏专门针对3-脱氧半乳糖酮优化的详细体内研究方案,上述方法均基于已发表文献中用于研究二羰基化合物和GDP的成熟方案。 3-脱氧半乳糖酮本身不是一种治疗剂,这些体内应用仅用于研究目的,旨在了解半乳糖血症、腹膜透析并发症和糖化相关疾病的病理生理学。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
作为一种活性二羰基化合物,3-脱氧半乳糖酮由于其与血浆蛋白(主要是白蛋白)、硫醇(例如谷胱甘肽)和其他亲核试剂的高反应活性,能够迅速从血液循环中清除。注射或吸收后,该化合物通过这些共价加合反应快速消除,导致其半衰期极短(可能在几分钟内)。3-脱氧半乳糖酮的药代动力学特征在于其在生物基质中的不稳定性,而非通常药物分子所定义的常规药代动力学参数(Cmax、Tmax、AUC、t½)。体外实验中,可通过向缓冲液和生物体液(血浆、血清、组织匀浆)中加入已知浓度(例如10-100 μM)的化合物,并在37℃下孵育,在不同时间点(0、5、15、30、60、120分钟)取样,并用O-(2,3,4,5,6-五氟苄基)羟胺(PFBHA)或其他羰基反应性衍生化试剂进行衍生化后,采用液相色谱-质谱联用(LC-MS)分析该化合物的稳定性。半衰期根据指数衰减曲线计算。3-脱氧半乳糖酮主要通过与蛋白质共价结合以及与谷胱甘肽反应(形成进一步代谢并通过尿液或胆汁排泄的结合物)而被消除。该化合物也可被醛酮还原酶还原为3-脱氧半乳糖醇。在半乳糖血症的背景下,3-脱氧半乳糖酮的代谢可能部分依赖于醛酮还原酶途径。出于分析目的,3-脱氧半乳糖酮被用作参考标准,用于定量生物样品(血浆、尿液、组织)和药物制剂(腹膜透析液、肠外营养液)中的浓度。检测通常采用高效液相色谱-紫外检测法(HPLC-UV)(使用2,4-二硝基苯肼(DNPH)等衍生化试剂进行衍生化,生成具有强紫外吸收的腙衍生物)或液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)(灵敏度和特异性更高)。在腹膜透析(PD)液中,3-脱氧半乳糖酮的测定是GDP谱分析的一部分,以确保产品质量和安全性。该化合物不作为治疗药物使用,其自身的ADME(吸收、分布、代谢、排泄)研究与候选药物的研究不同。然而,其生成、反应性和消除过程的研究主要集中在化学毒理学和食品科学领域。标准供应商数据表中并未提供详细的药代动力学参数;研究重点主要集中在化合物的稳定性、反应性和分析定量方面。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
3-脱氧半乳糖酮是一种活性二羰基化合物,可通过糖化和氧化应激造成细胞损伤,长期暴露与细胞毒性和组织损伤相关。该化合物并非药物,目前尚未对其本身进行正式的毒性研究(例如,LD₅₀、重复给药毒性、遗传毒性、致癌性)。然而,根据已知高浓度二羰基化合物在半乳糖血症等疾病中的致病性,以及使用喂食半乳糖的动物或含3-脱氧半乳糖酮的腹膜透析液的研究,可以推断其具有毒性。在喂食半乳糖的啮齿动物(半乳糖血症模型)中,3-脱氧半乳糖酮水平升高与白内障(由于晶状体蛋白糖基化)、认知障碍(由于脑内晚期糖基化终产物(AGE)积累和RAGE介导的神经炎症)、肝损伤(脂肪变性、炎症、纤维化)以及卵巢功能障碍(卵泡数量减少、卵母细胞质量下降)的发生有关。这些毒性作用并非由3-脱氧半乳糖酮直接的急性毒性介导,而是通过AGE/RAGE和氧化应激途径发挥作用。体外实验表明,3-脱氧半乳糖酮在毫摩尔浓度下对多种细胞类型具有细胞毒性(LC₅₀值通常在1-10 mM范围内,具体数值取决于细胞类型和暴露时间),但较低浓度(100-500 μM)在长期作用下会诱导亚致死效应,例如氧化应激、炎症和细胞凋亡。已知该化合物会消耗细胞内谷胱甘肽,使细胞更容易受到氧化损伤。在腹膜透析(PD)中,常规PD液中含有3-脱氧半乳糖酮,虽然浓度较低(微摩尔级),但长期治疗会导致累积性腹膜损伤,包括超滤能力下降、腹膜纤维化和血管生成。因此,腹膜透析液生产商致力于通过改进灭菌方法(例如,低温热灭菌、使用多腔袋或过滤灭菌)或使用替代缓冲体系(例如,碳酸氢盐/乳酸盐缓冲溶液)来最大限度地减少GDP(包括3-脱氧半乳糖酮)的生成。3-脱氧半乳糖酮不适用于人类食用,作为一种研究用化学品,在处理过程中应采取适当的安全预防措施,避免皮肤接触、眼睛接触和吸入,因为该化合物可能引起刺激,并有可能与暴露组织中的生物分子发生反应。有关具体危害信息,请参阅3-脱氧半乳糖酮的材料安全数据表(MSDS),但鉴于其化学反应活性,应将其视为潜在的健康危害物质。在研究应用中,应使用适当的个人防护装备(PPE - 手套、实验服、护目镜),并在通风橱或通风良好的区域处理化合物,以避免吸入粉尘(如果是固体形式)或气溶胶(如果是溶液形式)。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
3-脱氧半乳糖酮(CAS号:4134-97-8)是一种研究级分析标准品,也是研究美拉德反应中间体、半乳糖降解产物以及晚期糖基化终产物(AGEs)形成的工具化合物。它也称为3-脱氧-D-半乳糖酮和3-脱氧-半乳糖-2-酮糖。该化合物的分子量为162.14,分子式为C₆H₁₀O₅。它是一种源自半乳糖的1,2-二羰基化合物,其结构与3-脱氧葡萄糖酮(3-DG)类似,但其4号碳原子上的差向异构体构型对应于D-半乳糖而非D-葡萄糖。3-脱氧半乳糖酮在食品的美拉德反应和焦糖化过程中生成,有助于烹饪和食品加工过程中颜色、风味和香气的形成。在腹膜透析液和肠外营养液等医疗溶液的热灭菌过程中也会生成3-脱氧半乳糖酮,它被认为是葡萄糖(或半乳糖)的降解产物(GDP)。在研究中,3-脱氧半乳糖酮有多种用途:(1)作为分析参考标准,用于使用高效液相色谱-紫外检测(HPLC-UV)、气相色谱-质谱联用(GC-MS)或液相色谱-串联质谱联用(LC-MS/MS)(衍生化试剂包括O-(2,3,4,5,6-五氟苄基)羟胺(PFBHA)或2,4-二硝基苯肼(DNPH)等)检测和定量腹膜透析液、药物制剂和食品中的GDP;(2)作为模型二羰基化合物,用于研究糖化反应动力学以及评估晚期糖基化终产物(AGE)抑制剂和二羰基清除剂的疗效; (3) 作为一种体外诱导蛋白质糖基化的工具,用于生产AGE修饰的蛋白质,这些蛋白质可用作免疫测定中的抗原或用于结构研究;(4) 在细胞培养研究中,用于研究二羰基化合物诱导的细胞损伤(氧化应激、炎症、细胞凋亡)机制,尤其是在半乳糖血症、糖尿病并发症和透析相关毒性方面;(5) 在半乳糖血症和腹膜透析动物模型中,用于研究病理生理学并测试潜在的保护性干预措施;(6) 在食品科学中,用于了解半乳糖降解在食品质量和安全中的作用。该化合物通常以固体形式储存在-20℃(长期储存需储存在-80℃)以保持稳定性,因为它在常温常压下容易分解(聚合、进一步降解)。它可溶于水和甲醇、乙醇、二甲基亚砜等有机溶剂。 3-脱氧半乳糖酮并非获批药物,也无任何治疗适应症。它仅供实验室使用,不可食用。市售参考标准品的纯度通常为90%或更高(例如,90%、95%、98%),具体纯度取决于供应商和批次。在细胞培养或生物学检测中使用3-脱氧半乳糖酮时,务必注意该化合物会与培养基成分(氨基酸、血清蛋白)发生反应,导致其有效浓度随时间推移而降低,因此应监测培养基的pH值。该化合物与谷胱甘肽等硫醇的反应性意味着它可能影响细胞的氧化还原状态。在分析方法开发中,3-脱氧半乳糖酮可作为重要的标记化合物,用于评估含半乳糖产品的质量,并监测半乳糖在各种加工和储存条件下的降解情况。总之,3-脱氧半乳糖酮是糖化化学、食品科学和药物分析中有价值的研究标准,但它不是候选药物,其研究应用主要集中在生物化学、毒理学和药物质量控制领域。
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| 分子式 |
C₆H₁₀O₅
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|---|---|
| 分子量 |
162.14
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| 精确质量 |
162.052
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| CAS号 |
4134-97-8
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| PubChem CID |
3513658
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
1.5±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
440.7±45.0 °C at 760 mmHg
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| 闪点 |
191.9±22.2 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±2.4 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.555
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| LogP |
-1.76
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| tPSA |
86.99
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
157
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1[C@H](C(CO)OC(C1=O)O)O
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| InChi Key |
UHPMJDGOAZMIID-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C6H10O5/c7-2-5-3(8)1-4(9)6(10)11-5/h3,5-8,10H,1-2H2
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| 化学名 |
2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-one
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| 别名 |
3Deoxygalactosone; 3 Deoxy galactosone
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 :Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案: 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.1675 mL | 30.8375 mL | 61.6751 mL | |
| 5 mM | 1.2335 mL | 6.1675 mL | 12.3350 mL | |
| 10 mM | 0.6168 mL | 3.0838 mL | 6.1675 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。