| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
3-Deoxyglucosone does not have a conventional pharmacological target but is a key reactive intermediate in non-enzymatic glycation. It rapidly reacts with the amino groups of proteins, particularly lysine and arginine residues, leading to the formation of AGEs, such as imidazolone (the most specific AGE derived from 3-DG), pyrraline, and Nε-(carboxyethyl)lysine (CEL). The AGEs generated from 3-DG bind to the receptor for advanced glycation end-products (RAGE), triggering downstream inflammatory and oxidative stress signaling pathways. Through this indirect mechanism, 3-DG contributes to cellular dysfunction, extracellular matrix stiffening, and the pathophysiology of diabetic complications including nephropathy, retinopathy, neuropathy, and cardiovascular disease. 3-DG also inactivates glutathione peroxidase, an important antioxidant enzyme, by modifying its active site, thereby reducing cellular antioxidant capacity and increasing susceptibility to oxidative damage. Additionally, 3-Deoxyglucosone has been shown to enhance glucose-dependent GLP-1 (glucagon-like peptide-1) secretion in enteroendocrine cells, suggesting a possible physiological signaling role in the gut beyond its pathological actions in glycation.
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| 体外研究 (In Vitro) |
3-脱氧葡萄糖酮（80 ng/ml-1000 ng/ml；1 小时）处理组（300 ng/ml 或 1000 ng/ml）显著增强了 GLP-1 的分泌，增幅达 1.23 倍。然而，较低浓度（80 ng/ml）则无此作用[1]。3. 脱氧葡萄糖酮（300 ng/ml；1 小时）可显著提高细胞内 Ca2+ 水平，该结果通过 Fluo-3/AM（2.5 μM，30 分钟）测定。相反，cAMP ELISA 检测[1]显示 3DG 对细胞内 cAMP 水平无影响。3. 脱氧葡萄糖酮（300 ng/ml；1 小时）在无葡萄糖和高葡萄糖条件下均能显著提高 TAS1R2、TAS1R3 和 TRPM5 的蛋白表达水平[1]。
体外研究表明，3-脱氧葡萄糖酮（3-DG）能与蛋白质快速反应生成晚期糖基化终产物（AGEs）。将3-DG与牛血清白蛋白（BSA）或其他模型蛋白孵育，可导致咪唑酮和其他AGE结构的生成，且该过程呈时间和浓度依赖性，可通过荧光光谱法（激发波长~370 nm，发射波长~440 nm）或使用特异性抗AGE抗体的酶联免疫吸附试验（ELISA）进行监测。研究表明，3-DG可在无细胞体系中灭活谷胱甘肽过氧化物酶，从而降低该酶对过氧化氢和脂质氢过氧化物的解毒能力。在细胞培养模型（例如内皮细胞、系膜细胞、神经元细胞）中，暴露于3-脱氧葡萄糖（3-DG）可诱导细胞氧化应激，表现为活性氧（ROS）生成增加、还原型谷胱甘肽（GSH）消耗以及转录因子NF-κB（核因子-κB）激活，进而导致促炎细胞因子（例如TNF-α、IL-6、ICAM-1）的表达。3-DG还能诱导多种细胞类型的凋亡，可通过Annexin V/碘化丙啶染色、caspase激活和DNA片段化分析进行评估。在肠内分泌细胞系（例如GLUTag或NCI-H716）中，3-DG已被证实与低葡萄糖协同作用，增强GLP-1的分泌，这种作用可能涉及ATP敏感性钾通道的关闭和钙离子内流。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
3-脱氧葡萄糖酮（灌胃；20 mg/kg；单次给药）可提高血糖曲线下面积（AUC），但不会显著改变血浆胰高血糖素水平，因此不会损害葡萄糖耐量。昆明小鼠和SD大鼠存在显著的胰岛细胞功能障碍和葡萄糖调节不良（IGR）[2]。与对照组相比，3-脱氧葡萄糖酮（灌胃；5–50 mg/kg；每日一次；持续2周）在结肠（两次）、小肠上段和下段（1.4–1.4倍）、回肠（1.4倍以上）和回肠（1.4–1.4倍）中的基础水平显著升高。在十二指肠和结肠中，TAS1R2、TAS1R3和TRPM5的蛋白表达也显著降低[3]。
在糖尿病动物模型中进行的体内研究表明，高血糖动物的血浆和组织中3-脱氧葡萄糖酮（3-DG）水平升高。链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠以及遗传性糖尿病db/db小鼠的循环和组织中3-DG浓度均显著高于血糖正常的对照组。给血糖正常的动物注射3-DG会诱发糖尿病并发症的特征，包括尿白蛋白排泄增加（肾病标志物）和神经传导速度减慢（神经病变标志物），这些效应均归因于晚期糖基化终产物（AGE）的形成。相反，降低3-DG水平的治疗方法，例如AGE抑制剂吡哆胺或二羰基化合物清除剂氨基胍，已被证明可以减少AGE的积累并改善动物模型中的糖尿病并发症。 3-DG 也被用作诱导体内 AGE 形成和蛋白质交联的工具，用于机制研究。 |
| 酶活实验 |
为了进行体外蛋白质糖基化分析以评估晚期糖基化终产物（AGE）的形成，将牛血清白蛋白（BSA，10 mg/mL）溶解于含有0.02%叠氮化钠（以防止微生物生长）的0.2 M磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中。向BSA溶液中加入3-脱氧葡萄糖酮（1-50 mM），并在无菌条件下于37℃孵育1-14天。在不同时间点（例如，第1、3、7、14天）取样。通过以下方法监测糖基化：（1）荧光光谱法——测量激发波长370 nm/发射波长440 nm处的荧光强度（某些AGE结构的特征）。（2）SDS-PAGE——观察蛋白质交联（高分子量条带）和蛋白质片段化。（3）Western blotting——使用针对咪唑酮、CEL或吡咯啉的特异性抗体。 （4）ELISA——使用抗AGE抗体定量AGE的生成。（5）LC-MS/MS——鉴定和定量蛋白质水解后的特定AGE结构。为了测试糖化抑制剂（例如氨基胍、吡哆胺、二甲双胍），将这些化合物与3-DG和BSA共同孵育，并将AGE的生成与不含抑制剂的对照孵育进行比较。对于谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）失活测定，将纯化的GPx（0.5-2 U/mL）与3-DG（0-50 mM）在50 mM Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中于37℃孵育0-60分钟。使用偶联酶法测定GPx活性：GPx还原H2O2，同时将还原型谷胱甘肽（GSH）氧化为氧化型谷胱甘肽（GSSG）。 GSSG随后被谷胱甘肽还原酶（GR）还原为GSH，同时NADPH被氧化为NADP+。通过分光光度法监测340 nm处吸光度的降低。酶活性以每毫克蛋白质的单位表示。实验包括不添加3-DG或添加已知GPx抑制剂（例如巯基琥珀酸）的对照孵育。
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| 细胞实验 |
Western Blot 分析[1]
细胞类型： STC-1 细胞 测试浓度： 300 ng/ml 孵育时间： 1 小时 实验结果： TAS1R2、TAS1R3 和 TRPM5 的表达上调。 为了进行体外细胞实验以评估3-脱氧葡萄糖酮对细胞功能的影响，将人内皮细胞（例如，人脐静脉内皮细胞HUVEC）、人肾小球系膜细胞（HRMC）或神经母细胞瘤细胞系（例如，SH-SY5Y）培养于添加了10%胎牛血清和抗生素的适宜培养基（例如，DMEM或M199）中。将细胞接种于6孔板或96孔板中（每孔10,000-50,000个细胞），并使其过夜贴壁。加入浓度范围为100 μM至10 mM的3-脱氧葡萄糖酮（在正常血糖状态下，生理/病理浓度为低微摩尔范围；在高血糖状态下，浓度可达100-500 μM；机制研究中使用更高浓度）。根据终点指标的不同，孵育时间从 4 小时到 7 天不等。测量的终点指标包括：(1) 细胞氧化应激——使用 DCFH-DA（2',7'-二氯荧光素二乙酸酯）荧光探针测量活性氧 (ROS) 的产生；使用比色法或荧光法测定还原型谷胱甘肽 (GSH) 水平；使用 TBARS（硫代巴比妥酸反应物）测定法测量丙二醛 (MDA) 水平，从而评估脂质过氧化水平。(2) 晚期糖基化终产物 (AGE) 的形成——使用抗咪唑酮或抗 CEL 抗体进行免疫细胞化学染色；或进行细胞裂解，然后通过蛋白质印迹法检测 AGE 修饰的蛋白质。(3) RAGE 激活——通过蛋白质印迹法检测下游信号通路中间体（磷酸化 NF-κB p65、磷酸化 ERK1/2、磷酸化 p38 MAPK）。 （4）炎症反应——采用ELISA或qRT-PCR检测TNF-α、IL-6、MCP-1、ICAM-1和VCAM-1的表达。（5）细胞凋亡——采用流式细胞术检测Annexin V-FITC/碘化丙啶染色；采用荧光底物检测caspase-3/7活性；采用TUNEL法（末端脱氧核苷酸转移酶dUTP缺口末端标记法）；采用Western blotting检测裂解的PARP和裂解的caspase-3。（6）内皮功能——采用Griess试剂检测一氧化氮（NO）生成；采用伊文思蓝标记的白蛋白进行通透性检测。（7）GLP-1分泌（用于肠内分泌细胞研究）——用3-DG和低葡萄糖处理GLUTag或NCI-H716细胞2小时，采用ELISA法检测上清液中GLP-1的浓度。 |
| 动物实验 |
动物/疾病模型： SD 大鼠 [3]
剂量： 5、20 和 50 mg/kg 给药途径： po（口服灌胃）每日一次；2 周 实验结果： 可在肠道组织中蓄积，从而减少 GLP-1 和胰岛素的分泌。 为了在体内研究3-脱氧葡萄糖酮诱导的晚期糖基化终产物（AGE）生成和糖尿病并发症，主要采用两种方法。方法一（链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型）：雄性Sprague-Dawley大鼠（200-250 g）通过单次腹腔注射链脲佐菌素（STZ，55-65 mg/kg，溶于0.1 M柠檬酸缓冲液，pH 4.5）诱导糖尿病。对照组大鼠仅注射柠檬酸缓冲液。注射后72小时测量血糖水平；血糖水平>250 mg/dL的大鼠被判定为糖尿病。糖尿病大鼠饲养4-12周，以观察并发症的发生。采用高效液相色谱法（HPLC）或液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）测定血浆和组织（肾脏、晶状体、神经、主动脉）中3-脱氧葡萄糖酮的水平。组织中晚期糖基化终产物（AGE，例如咪唑酮、CEL）的水平通过酶联免疫吸附试验（ELISA）或免疫组织化学法进行定量。糖尿病并发症的评估包括：（1）肾病——采用ELISA法测定尿白蛋白排泄量；血尿素氮（BUN）和血清肌酐作为肾功能指标；肾脏组织学检查（苏木精-伊红染色和PAS染色）以评估肾小球硬化和系膜增生。（2）视网膜病变——采用伊文思蓝外渗法评估视网膜血管通透性；采用免疫组织化学法检测AGE和血管内皮生长因子（VEGF）。（3）神经病变——采用电生理设备测量运动和感觉神经传导速度（MNCV、SNCV）；采用热板试验评估热痛觉；通过皮肤活检免疫染色评估表皮内神经纤维密度。（4）心血管——采用尾套式容积描记法测量血压；评估主动脉环的血管反应性。方法二（正常血糖大鼠的3-DG输注）：将渗透泵（例如Alzet 2004型）植入正常大鼠体内，持续输注3-脱氧葡萄糖酮（10-30 mg/kg/天），持续4周。对照组大鼠接受赋形剂（生理盐水）。治疗结束后，评估与上述相同的糖尿病并发症终点。为了测试AGE抑制剂或二羰基清除剂（例如氨基胍、吡哆胺、ALT-711、二甲双胍）的疗效，从STZ注射或3-DG输注开始，通过灌胃或饮用水途径给予这些化合物，并将结果（AGE水平、并发症严重程度）与糖尿病组或3-DG输注对照组进行比较。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
3-脱氧葡萄糖酮是一种内源性小分子二羰基化合物，可在细胞内和细胞外产生。在健康血糖正常个体中，其血浆浓度通常为0.5-2 μM，但在血糖控制不佳的糖尿病患者中可升高至5-20 μM。在局部组织中，其浓度可能更高。在研究中，3-脱氧葡萄糖酮通常以超生理浓度（100 μM至10 mM）使用，以加速糖化反应并在短时间内观察可测量的效应。作为一种活性二羰基化合物，3-脱氧葡萄糖酮在生物体液中的半衰期很短，因为它能与亲核试剂（蛋白质氨基、谷胱甘肽）快速反应。3-脱氧葡萄糖酮的主要清除途径是通过3-脱氧葡萄糖酮还原酶（也称为醛酮还原酶家族1成员B1，AKR1B1）将其代谢为3-脱氧果糖。该化合物也可被醛还原酶还原为3-脱氧山梨醇。部分3-DG以原形经尿液排出。3-DG的药代动力学已在糖尿病研究领域进行过研究，但由于其作为内源性代谢物而非候选药物，标准数据表中并未统一提供半衰期、分布容积和清除率等详细参数。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
3-脱氧葡萄糖酮（3-DG）是一种内源性活性二羰基化合物，在生理浓度下通常耐受性良好。然而，糖尿病患者体内3-DG水平升高，与晚期糖基化终产物（AGE）生成增加相关，并被认为是糖尿病并发症和衰老相关疾病的致病因素。3-DG及其衍生的AGE具有促炎和细胞毒性。体外实验表明，毫摩尔浓度的3-DG可诱导多种细胞类型的凋亡和氧化应激。体内实验表明，正常动物长期输注3-DG可诱发糖尿病并发症的特征，表明其具有致病潜力。3-DG并非治疗药物，也未对其分离化合物进行正式的毒性研究。3-DG相关的不良反应并非直接的急性毒性作用，而是通过其下游的AGE/RAGE通路介导的。在医疗产品安全评估中，3-脱氧葡萄糖（3-DG）作为葡萄糖降解产物（GDP）在腹膜透析液和肠外营养液中受到监测。高温灭菌过程中产生的高浓度3-DG与腹膜损伤和其他不良反应有关。监管机构对这些医疗溶液中的3-DG含量设定了限值，以最大限度地减少患者接触活性二羰基化合物的机会。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
3-脱氧葡萄糖酮是一种脱氧酮己糖，由D-葡萄糖的开链形式组成，在3位缺少-OH基团，在2位含有酮基。它既是脱氧酮己糖，又是脱氧葡萄糖。
3-脱氧葡萄糖酮（CAS号：4084-27-9）是一种研究级二羰基化合物，用作分析参考标准品，也是糖化、晚期糖基化终产物（AGE）和糖尿病研究的重要工具。其分子量为162.14，分子式为C₆H₁₀O₅。同义词包括3-脱氧-D-葡萄糖酮、3-脱氧-D-赤藓糖-2-酮糖和3-DG。它是美拉德反应和多元醇途径中产生的活性中间体。3-DG广泛用作参考化合物，用于检测各种基质中的葡萄糖降解产物、糖化剂和晚期糖基化终产物，这些基质包括生物体液（血浆、尿液、组织匀浆）、药物溶液（腹膜透析液、肠外营养液）和食品。它还可用于诱导细胞培养和动物模型中晚期糖基化终产物（AGE）的形成，以研究糖尿病并发症的病理生理机制并评估潜在的AGE抑制剂。3-脱氧葡萄糖酮通常以固体形式储存在-20℃，可溶于水和有机溶剂，并作为纯度为95%或更高的参考标准品在市场上销售。该化合物并非获批药物，仅供研究用途。其在增强葡萄糖依赖性GLP-1分泌方面的作用也使其在肠内分泌细胞功能和潜在抗糖尿病机制的研究中备受关注。 |
| 分子式 |
C₆H₁₀O₅
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|---|---|
| 分子量 |
162.14
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| 精确质量 |
162.052
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| CAS号 |
4084-27-9
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| PubChem CID |
114839
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
400.1±45.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
73-75ºC
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| 闪点 |
209.9±25.2 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±2.1 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.512
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| LogP |
-2.38
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| tPSA |
94.83
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
144
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| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
C1[C@@H](C(CO)OC(C1=O)O)O
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| InChi Key |
ZGCHLOWZNKRZSN-NTSWFWBYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C6H10O5/c7-2-4(9)1-5(10)6(11)3-8/h2,5-6,8,10-11H,1,3H2/t5-,6+/m0/s1
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| 化学名 |
(4S,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-oxohexanal
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| 别名 |
3Deoxyglucosone; 3 Deoxyglucosone
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.1675 mL | 30.8375 mL | 61.6751 mL | |
| 5 mM | 1.2335 mL | 6.1675 mL | 12.3350 mL | |
| 10 mM | 0.6168 mL | 3.0838 mL | 6.1675 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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