3-Sialyllactose sodium

别名: 3'-Sialyllactose sodium; 3'-SL sodium 3'-唾液乳糖钠盐;Neu5Acα(2-3)Galβ(1-4)Glc 钠盐;O-(N-乙酰基-alpha-神经胺酸基)-(2→3)-O-beta-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-葡萄糖单钠盐;O-(N-乙酰基-ALPHA-神经胺酸基)-(2-3)-O-BETA-D-吡喃半乳糖基-(1-4)-D-葡萄糖单钠盐
目录号: V41229 纯度: ≥98%
3'-唾液酸乳糖 (3'-SL) 钠是一种益生元,可维持免疫稳态并发挥抗炎和抗关节炎作用。
3-Sialyllactose sodium CAS号: 128596-80-5
产品类别: NF-κB
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
3'-唾液酸乳糖钠(3'-SL)是一种益生元,能够维持免疫稳态,并具有抗炎和抗关节炎作用。3'-唾液酸乳糖钠是毒性最低的常见碳水化合物,可用于炎症研究。
3'-唾液酸乳糖钠是一种唾液酸化的人乳低聚糖(HMO),由唾液酸(N-乙酰神经氨酸)通过α-2,3糖苷键与乳糖连接而成。它是一种天然存在于人乳和其他哺乳动物乳汁中的低聚糖。3'-唾液酸乳糖因其潜在的健康益处而备受关注,包括益生元作用、免疫调节和神经发育支持。钠盐形式主要用于研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
3-Sialyllactose acts as a prebiotic and immunomodulatory agent. It is not metabolized by human enzymes but can be utilized by certain beneficial gut bacteria, promoting the growth of Bifidobacteria and other commensals. The sialic acid moiety may also play a role in brain development and cognitive function by providing a source of sialic acid for ganglioside and glycoprotein synthesis. The compound may also have anti-adhesive properties by blocking pathogen binding to host cells.
体外研究 (In Vitro)
3'-唾液酸乳糖钠(0-250 μM;24-36 h)可增加细胞外硫酸化蛋白聚糖的积累和Col2a1的合成,并抑制炎症细胞因子的作用[1]。
在软骨细胞中,3'-唾液酸乳糖钠(0-250 μM;24 h)可激活Sox9的表达,同时抑制NF-κB的激活[1]。
在所有菌株中,无论是否存在代谢激活,3'-唾液酸乳糖钠(0-5000 μg/平板)均未表现出诱变作用,也未表现出明显的生长抑制或沉积[3]。
无论是否存在代谢激活,3'-唾液酸乳糖钠(1250 μg/mL)均不会引起染色体畸变,且不具有致断裂作用。 3-唾液酸乳糖具有益生元活性,能够促进有益肠道细菌(尤其是双歧杆菌)的生长。它可能通过影响细胞因子生成和免疫细胞功能而发挥免疫调节作用。该化合物中的唾液酸含量可能有助于神经发育。体外研究表明,3-唾液酸乳糖可以抑制病原体黏附于肠道上皮细胞。然而,该化合物的具体IC50或EC50值通常未被报道。
体内研究 (In Vivo)
3'-唾液酸乳糖钠(10-100 mg/kg;口服,每周三次,持续6周)可保护小鼠免受骨关节炎引起的软骨破坏[1]。
用3'-唾液酸乳糖钠(500、1000和2000 mg/kg;口服;单次)诱导小鼠骨髓细胞产生微核无效[3]。
根据3'-唾液酸乳糖钠(口服;每次500至1000至2000 mg/kg,每4天一次)的研究,雄性和雌性比格犬的最大耐受剂量(MTD)大于2000 mg/kg[3]。
3'-唾液酸乳糖钠的最高测试剂量(LD50)超过20 g/kg体重[3]。
体内研究已探讨了3-唾液酸乳糖对肠道的影响。该化合物对动物模型和人类婴儿的肠道菌群组成、免疫功能和神经发育均有研究。它能促进肠道有益菌的生长,从而可能有助于改善胃肠道健康和免疫功能。该化合物中的唾液酸含量可能支持大脑发育。然而,由于它主要是一种营养成分而非治疗药物,因此详细的体内疗效数据有限。
酶活实验
3-唾液酸乳糖的活性可通过体外细菌培养试验进行评估,以测定其益生元效应。将双歧杆菌或其他肠道细菌培养在以3-唾液酸乳糖为唯一碳源的培养基中,并监测细菌生长情况。病原体黏附抑制试验采用肠上皮细胞和致病菌进行。免疫调节作用则通过测定免疫细胞培养物中细胞因子的产生情况来评估。
细胞实验
针对3-唾液酸乳糖的细胞检测通常采用肠道上皮细胞(例如Caco-2细胞)或免疫细胞。将细胞用3-唾液酸乳糖处理后,测量多种参数:屏障功能(跨上皮电阻,TEER)、细胞因子生成(ELISA)和病原体黏附抑制。使用标准检测方法评估该化合物对细胞活力的影响。在与肠道细菌共培养的系统中评估该化合物的益生元效应。
动物实验
8周龄雄性C57BL/6小鼠接受内侧半月板手术[1]
10、50和100 mg/kg
灌胃给药;10-100 mg/kg,每周三次;持续6周
3-唾液酸乳糖的体内研究通常在动物模型(啮齿动物、仔猪)或人体临床试验中进行。该化合物通过饮食或灌胃给药。肠道菌群组成通过16S rRNA测序进行分析。免疫参数在血液和组织中进行测量。神经发育结果通过行为学测试和脑组织分析进行评估。该化合物通常被认为可安全食用。
药代性质 (ADME/PK)
3-唾液酸乳糖钠的分子式约为C23H38NNaO19,分子量约为655.5(钠盐)。其CAS号为128596-80-5。该化合物为白色至类白色粉末,易溶于水。为保证长期稳定性,应储存于-20℃。该化合物是研究人乳寡糖的科研级试剂。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于3-唾液酸乳糖是一种天然存在于人乳中的化合物,因此其毒理学数据有限。它通常被认为对婴幼儿和成人食用是安全的(GRAS)。在生理浓度下,尚未有明显的毒性报道。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全防护措施。
参考文献

[1]. 3'-Sialyllactose protects against osteoarthritic development by facilitating cartilage homeostasis. J Cell Mol Med. 2018 Jan;22(1):57-66.

[2]. 3'-Sialyllactose prebiotics prevents skin inflammation via regulatory T cell differentiation in atopic dermatitis mouse models. Sci Rep. 2020 Mar 27;10(1):5603.

[3]. Toxicological evaluation of 3'-sialyllactose sodium salt. Regul Toxicol Pharmacol. 2018 Apr;94:83-90.

其他信息
3-唾液酸乳糖钠是一种唾液酸化的人乳低聚糖 (HMO),其唾液酸和乳糖之间通过 α-2,3 糖苷键连接。它是人乳中天然存在的化合物。3-唾液酸乳糖因其益生元效应、免疫调节作用和神经发育支持作用而备受关注。它被用作研究肠道菌群、婴幼儿营养和免疫功能的研究试剂。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C23H38NNAO19
分子量
655.5329
精确质量
655.193
CAS号
128596-80-5
相关CAS号
128596-80-5
PubChem CID
71308479
外观&性状
White to off-white solid powder
tPSA
349.24
氢键供体(HBD)数目
12
氢键受体(HBA)数目
19
可旋转键数目(RBC)
15
重原子数目
44
分子复杂度/Complexity
934
定义原子立体中心数目
15
SMILES
[Na+].O1[C@@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O[H])O[H])[C@@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[C@@]1(C(=O)[O-])O[C@]1([H])[C@]([H])([C@]([H])(O[C@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O[H])[C@@]([H])([C@]([H])(C([H])=O)O[H])O[H])O[C@]([H])(C([H])([H])O[H])[C@]1([H])O[H])O[H])O[H])N([H])C(C([H])([H])[H])=O
InChi Key
LTWFUJWFLMHANB-YZMHZYKKSA-M
InChi Code
InChI=1S/C23H39NO19.Na/c1-7(29)24-13-8(30)2-23(22(38)39,42-19(13)15(35)10(32)4-26)43-20-16(36)12(6-28)40-21(17(20)37)41-18(11(33)5-27)14(34)9(31)3-25;/h3,8-21,26-28,30-37H,2,4-6H2,1H3,(H,24,29)(H,38,39);/q;+1/p-1/t8-,9-,10+,11+,12+,13?,14+,15+,16-,17+,18+,19+,20-,21-,23-;/m0./s1
化学名
sodium;(2S,4S,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5R)-1,2,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
别名
3'-Sialyllactose sodium; 3'-SL sodium
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~250 mg/mL (~381.37 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.5255 mL 7.6274 mL 15.2548 mL
5 mM 0.3051 mL 1.5255 mL 3.0510 mL
10 mM 0.1525 mL 0.7627 mL 1.5255 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • 3′-Sialyllactose (3′-SL) protected house dust mite (HDM)-induced atopic dermatitis (AD) progress after onset of elicitation by downregulating pro-inflammatory cytokines in the AD-induced ear tissue of mice. Sci Rep . 2020 Mar 27;10(1):5603.
  • The role of 3′-sialyllactose (3′-SL) in T cell activation. Sci Rep . 2020 Mar 27;10(1):5603.
  • 3′-Sialyllactose (3′-SL) regulates Treg differentiation. Sci Rep . 2020 Mar 27;10(1):5603.
  • Quantitative analysis of Bifidobacterium after oral administration of 3′-sialyllactose (3′-SL). Sci Rep . 2020 Mar 27;10(1):5603.
  • 3′‐sialyllactose promotes and restores Col2a1 expression in articular chondrocytes. J Cell Mol Med . 2018 Jan;22(1):57-66.
  • 3′‐Sialyllactose inhibits IL‐1β‐induced Mmp3, Mmp13 and Cox2 expression in articular chondrocytes. J Cell Mol Med . 2018 Jan;22(1):57-66.
  • Mmp3 and Mmp13 expression induced by IL‐6, IL‐17 and TNF‐α was blocked by 3′‐sialyllactose in chondrocytes. J Cell Mol Med . 2018 Jan;22(1):57-66.
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