3,4,5-Tri-CQA

别名: 3,4,5-Tri-CQA 3,4,5-TriCQA3,4,5-Tri CQA 3,4,5-三咖啡酰奎宁酸(标准品);3,4,5-三咖啡酰奎宁酸对照品;3,4,5-三咖啡酰奎宁酸
目录号: V9066 纯度: ≥98%
3,4,5-三咖啡酰奎尼酸 (3,4,5-triCQA) 抑制肿瘤坏死因子-α,并通过抑制 Akt 和 NF-κB 途径刺激角质形成细胞中炎症介质的产生。
3,4,5-Tri-CQA CAS号: 86632-03-3
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
3,4,5-三咖啡酰奎宁酸(3,4,5-triCQA)通过抑制Akt和NF-κB通路,抑制肿瘤坏死因子-α并刺激角质形成细胞产生炎症介质。3,4,5-三咖啡酰奎宁酸可诱导人神经干细胞发生G0/G1期细胞周期阻滞、肌动蛋白骨架重组、染色质重塑、神经元分化以及骨形态发生蛋白信号传导。3,4,5-三咖啡酰奎宁酸可用于衰老相关疾病的研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
Bone morphogenetic protein (BMP) signaling pathway (increased expression of BMP5, BMPR2, SMAD5) [1]
p53 (phosphorylation at Ser15) [1]
Cdc42 signaling pathway [1]
体外研究 (In Vitro)
在 HEK001 角质形成细胞中,3,4,5-三咖啡酰奎宁酸 (0-50 μM) 可降低 TNF-α 诱导的细胞因子产生 [1]。 3,4,5-三咖啡酰奎宁酸(15 μM,35 分钟)可抑制 TNF-α 诱导的 IkBα 磷酸化和 NF-κB 活化 [1]。
与对照组相比,TCQA(1-20 μM)在 24、48、72 和 96 小时以剂量依赖的方式提高了人神经干细胞 (hNSCs) 的细胞活力 [1]。
- TCQA(10 μM)在 24 小时和 96 小时显著提高了 hNSCs 中 β3-微管蛋白(神经元)的蛋白表达,在 48 小时和 96 小时显著提高了 MBP(少突胶质细胞)的蛋白表达,并在 48 小时和 96 小时显示出 GFAP(星形胶质细胞)蛋白表达的增加趋势 [1]。
- 与对照组相比,TCQA(10 μM)增加了 hNSCs 的神经突长度 [1]。
- TCQA TCQA (10 μM) 显著增加了未分化和分化细胞中处于 G0/G1 期的 hNSC 细胞比例 (p=0.02),并显著降低了 S 期细胞比例 (p=0.007) [1]
- TCQA (10 μM) 在 24、48 和 96 小时显著增加了 hNSC 中 p53 Ser15 位点的磷酸化水平 [1]
- TCQA (10 μM) 处理 1 分钟后显著增加了未分化 hNSC 细胞内的 Ca2+ 水平 [1]
- TCQA (10 μM) 处理 30 分钟后显著增加了 hNSC 细胞的线粒体膜电位 (MMP) [1]
- 与分化对照组相比,TCQA (10 μM) 处理 180 分钟后显著降低了 hNSC 细胞内的 ROS 水平 [1]
- DNA 微阵列分析 (24 小时)治疗结果表明,TCQA 可增加 hNSCs 中 BMP5、BMPR2、SMAD5、NEUROD1、MAPK14、MAP2K6、DYRK2(1.32 倍)、RIF1(1.29 倍)的表达,并降低 SETD8(-1.31 倍)、MCM4(-1.26 倍)、HUS1(-1.30 倍)、PLK4(-1.24 倍)、DSCC1(-1.24 倍)、ANAPC7(-1.24 倍)、TACC3(-1.22 倍)的表达 [1]
体内研究 (In Vivo)
对衰老加速易感8 (SAMP8) 小鼠连续30天口服TCQA (5 mg/kg) 可显著缩短其在莫里斯水迷宫 (MWM) 测试中从第4天到第7天的逃避潜伏期,与仅接受水处理的SAMP8小鼠相比[1]
- TCQA处理的SAMP8小鼠在MWM测试中,于目标象限停留的时间显著延长,且穿过平台位置的次数也显著增加[1]
- 与未处理的SAMP8小鼠相比,TCQA处理的SAMP8小鼠前齿状回 (DG) 中BrdU+/GFAP+细胞(活化干细胞)和BrdU+/NeuN+细胞(新生神经元)的数量显著增加[1]
- TCQA增加了SAMP8小鼠后齿状回中BrdU+/NeuN+细胞的数量[1]
- TCQA显著增加了SAMP8小鼠齿状回中BrdU+/NeuN+细胞的总数与水处理的SAMR1小鼠相比,SAMP8小鼠脑室下区(SVZ)中的BrdU+细胞[1]
细胞实验
细胞活力测定 [1]
细胞类型: 角质形成细胞
测试浓度: 15、25 和 50 μM
孵育时间: 24 小时
实验结果: 15 和 25 μM 时细胞死亡率约为 4-5%,50 μM 时约为 9%。

蛋白质印迹分析[1]
细胞类型:角质形成细胞
测试浓度:15 μM
孵育时间:加入10 ng/mL TNF-α前20分钟,孵育15分钟
实验结果:TNF-α诱导的IkBα磷酸化和胞质NF-κB p65水平降低。
采用MTT法检测细胞活力。将hNSCs用5-30 μM TCQA处理72小时。处理后,加入MTT,继续孵育12小时。将 MTT 甲臜溶解于 SDS 溶液中,并在 570 nm 处测定吸光度 [1]
- 分化实验中,将 hNSCs 以 2.5×10⁴ 个细胞/cm² 的密度接种,培养 48 小时。将生长培养基更换为不含生长因子的分化培养基。用 10 μM TCQA 处理细胞 24-96 小时,或不进行处理。采用针对 β3-微管蛋白、MBP 和 GFAP 的抗体进行免疫细胞化学染色。细胞核用 DAPI 复染 [1]
- Western 印迹:将蛋白样品 (20 μg) 进行 SDS-PAGE 电泳分离,然后转移至 PVDF 膜。使用针对 β3-微管蛋白、MBP、GFAP、GAPDH、磷酸化 p53 (Ser15) 和 p53 的一抗。二抗为 IRDye 标记的抗体。使用成像系统检测信号[1]
- 细胞周期分析:将hNSCs在生长培养基或分化培养基中用10 μM TCQA处理或不处理24小时。用70%乙醇固定细胞,用细胞周期试剂染色,并通过流式细胞术进行分析[1]
- 细胞内Ca2+测量:将hNSCs用Fluo-4 AM预处理30分钟,然后在含或不含10 μM TCQA的分化培养基中处理1-180分钟。测量荧光强度(495/535 nm)[1]
- 线粒体膜电位测量:将hNSCs用或不含10 μM TCQA处理30-180分钟,然后用罗丹明123(10 μg/ml)染色20分钟。测量荧光强度(507/529 nm)[1]
- 细胞内活性氧(ROS)测定:将hNSCs用DCFH-DA预处理1小时,然后用10 μM TCQA处理15-180分钟(或不处理)。测量DCF的荧光强度(485/528 nm)[1]
- DNA微阵列分析:从用10 μM TCQA处理6-24小时(或不处理)的hNSCs中提取总RNA。合成双链cDNA,并将生物素标记的aRNA与微阵列杂交。使用软件进行数据分析[1]
动物实验
动物模型:衰老加速易感8号(SAMP8)小鼠和衰老加速抵抗1号(SAMR1)对照小鼠(方法中未具体说明年龄和性别)[1]
- TCQA给药:TCQA以5 mg/kg体重口服给药,持续30天。对照组小鼠给予水[1]
- BrdU给药:给予溴脱氧尿苷(BrdU)(剂量和给药途径的具体细节未在方法中说明),随后进行药物洗脱并处死,以检测干细胞活化和神经发生[1]
- Morris水迷宫:将一个圆形水池(直径120 cm,高45 cm)注满水(水温23±2°C)。在东北象限放置一个水下平台(直径10 cm,水面下1 cm)。小鼠每天进行4次试验,持续7天。第7天,移除平台,小鼠游泳60秒。记录小鼠在目标象限停留的时间和穿越平台的次数[1]
- 组织处理:将脑组织固定于4%多聚甲醛溶液中24小时,然后在4℃下用30%蔗糖溶液进行低温保护48小时。使用切片机获得冠状切片(30 μm)。切片保存在-20℃的低温保护液中[1]
- 免疫组织化学:将切片用PBS洗涤,用甘氨酸封闭,然后在37℃下用2N HCl孵育1小时,用于BrdU检测。一抗:抗BrdU(1:400)、抗GFAP(1:500)、抗NeuN(1:400)。二抗为Alexa荧光染料标记的抗体(1:500)[1]
参考文献

[1]. 3,4,5-Tricaffeoylquinic acid inhibits tumor necrosis factor-α-stimulated production of inflammatory mediators in keratinocytes via suppression of Akt- and NF-κB-pathways. Int Immunopharmacol. 2011;11(11):1715-1723.

[2]. 3,4,5-Tricaffeoylquinic acid induces adult neurogenesis and improves deficit of learning and memory in aging model senescence-accelerated prone 8 mice. Aging (Albany NY). 2019;11(2):401-422.

其他信息
(3R,5R)-3,4,5-三{[(2E)-3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯酰基]氧基}-1-羟基环己烷-1-羧酸是一种烷基咖啡酸酯和奎宁酸。
TCQA 是一种天然多酚,属于咖啡酰奎宁酸衍生物,存在于咖啡豆、红薯和蜂胶中[1]
- 在咖啡酰奎宁酸衍生物中,TCQA 具有最强的提高人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞 ATP 生成的能力[1]
- TCQA 可诱导 hNSCs 发生 G0/G1 期细胞周期阻滞、肌动蛋白细胞骨架组织、染色质重塑和神经元分化[1]
- TCQA 治疗可使 SAMP8 小鼠的认知缺陷恢复到与对照 SAMR1 小鼠相似的水平[1]
- 该研究表明 TCQA 具有治疗潜力与衰老相关的疾病,例如阿尔茨海默病[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C34H30O15
分子量
678.6
精确质量
678.158
CAS号
86632-03-3
PubChem CID
6440783
外观&性状
Yellow to brown solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
916.0±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
290.9±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.737
LogP
2.68
tPSA
257.81
氢键供体(HBD)数目
8
氢键受体(HBA)数目
15
可旋转键数目(RBC)
13
重原子数目
49
分子复杂度/Complexity
1200
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C1C(C[C@H](C([C@@H]1OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)OC(=O)/C=C/C3=CC(=C(C=C3)O)O)OC(=O)/C=C/C4=CC(=C(C=C4)O)O)(O)C(=O)O
InChi Key
OAFXTKGAKYAFSI-YOWOTECTSA-N
InChi Code
InChI=1S/C34H30O15/c35-21-7-1-18(13-24(21)38)4-10-29(41)47-27-16-34(46,33(44)45)17-28(48-30(42)11-5-19-2-8-22(36)25(39)14-19)32(27)49-31(43)12-6-20-3-9-23(37)26(40)15-20/h1-15,27-28,32,35-40,46H,16-17H2,(H,44,45)/b10-4+,11-5+,12-6+/t27-,28-,32-,34+/m1/s1
化学名
(1S,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris[(E)-3-(3,4- dihydroxyphenyl)acryloyloxy]-1-hydroxy-cyclohexanecarboxylic Acid
别名
3,4,5-Tri-CQA 3,4,5-TriCQA3,4,5-Tri CQA
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.4736 mL 7.3681 mL 14.7362 mL
5 mM 0.2947 mL 1.4736 mL 2.9472 mL
10 mM 0.1474 mL 0.7368 mL 1.4736 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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