3-OMG (3'-O-Methylguanosine)

别名: 3-OMG; NSC 106541; NSC-106541; 3'-O-Methylguanosine; 10300-27-3; Guanosine, 3'-O-methyl-; 3-OMG; 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-yl]-3H-purin-6-one; 3'-O-Methyl-D-guanosine; MFCD00057057; 2-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one; NSC106541; 3'-O-Methylguanosine 3''-甲氧基鸟苷;3'-甲氧基鸟苷;3-甲氧基鸟苷;3'-O-甲基鸟苷
目录号: V2227 纯度: ≥98%
3-OMG (3-O-甲基鸟苷;NSC106541;NSC-106541) 是一种甲基化核苷类似物和 RNA 链终止子。
3-OMG (3'-O-Methylguanosine) CAS号: 10300-27-3
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
3-OMG(3'-O-甲基鸟苷;NSC106541;NSC-106541)是一种甲基化核苷类似物和 RNA 链终止子。早期病毒特异性 RNA 合成优先被 3'-O-甲基鸟苷抑制。
生物活性&实验参考方法
靶点
RNA synthesis; Endogenous Metabolite
3-OMG (3'-O-Methylguanosine) targets the viral RNA synthesis process of vaccinia virus [1]
体外研究 (In Vitro)
甲基化核苷类似物3'-O-甲基腺苷和3'-O-甲酯鸟苷的5'三磷酸盐在体外是RNA链终止剂。然而,3'-O-甲基化核苷或核苷酸的抗细胞或抗病毒作用尚未得到研究。这可能是因为假设细胞激酶不能磷酸化核苷。我们在此报告,与这一假设相反,3'-O-甲基腺苷和在较小程度上3'-O-甲酯鸟苷是L细胞和Vero细胞中痘苗病毒生长的强效抑制剂,在抑制病毒生长所需的浓度下对细胞生长没有显著影响。实验表明,早期病毒特异性RNA合成优先受到3'-O-甲基腺苷和3'-O-甲酯鸟苷的抑制[1]。
抑制痘苗病毒生长:3-OMG(3'-O-甲基鸟苷,3'-O-Methylguanosine) 在兔肾(RK13)细胞中以剂量依赖性方式抑制痘苗病毒复制。在100 μM、200 μM和400 μM浓度下,病毒产量(通过空斑实验测定)较溶媒对照组分别降低68%、85%和96%[1]
- 抑制病毒特异性RNA合成:在感染痘苗病毒(MOI=5)的RK13细胞中,200 μM的3-OMG(3'-O-甲基鸟苷,3'-O-Methylguanosine) 可抑制病毒早期、中期和晚期RNA的合成。通过放射性尿苷掺入和聚丙烯酰胺凝胶电泳检测,早期病毒RNA合成减少55%,中期RNA减少70%,晚期RNA减少80%[1]
- 对宿主细胞毒性低:RK13细胞经浓度高达500 μM的3-OMG(3'-O-甲基鸟苷,3'-O-Methylguanosine) 处理72小时后,通过细胞形态观察和活力测定,未发现显著细胞毒性[1]
- 不抑制宿主细胞RNA合成:浓度高达400 μM时,该化合物不影响宿主细胞的RNA合成,表明对病毒RNA合成具有选择性[1]
细胞实验
病毒生长抑制实验:将RK13细胞以2×105个细胞/孔接种到6孔板,培养至融合。痘苗病毒(100 PFU/孔)在37°C下吸附细胞1小时,吸附后更换含3-OMG(3'-O-甲基鸟苷,3'-O-Methylguanosine)(50-400 μM)的新鲜培养基。孵育48小时后,反复冻融细胞3次以释放子代病毒,通过RK13细胞空斑实验测定病毒滴度,计算相对于溶媒对照组的抑制百分比[1]
- 病毒RNA合成实验:将融合生长的RK13细胞接种到35 mm培养皿,感染痘苗病毒(MOI=5)1小时后,加入200 μM 3-OMG(3'-O-甲基鸟苷,3'-O-Methylguanosine),分别孵育2、4或6小时(对应病毒早期、中期和晚期RNA合成阶段)。孵育最后1小时加入[3H]-尿苷标记新合成的RNA,提取总RNA后,通过与痘苗病毒特异性DNA探针杂交分离病毒RNA,液体闪烁计数法量化放射性掺入量[1]
- 宿主细胞毒性实验:将RK13细胞以5×103个细胞/孔接种到96孔板,用3-OMG(3'-O-甲基鸟苷,3'-O-Methylguanosine)(50-500 μM)处理72小时。通过显微镜观察细胞形态变化和基于线粒体脱氢酶活性的比色法评估细胞活力,浓度≤500 μM时未记录到显著活力下降[1]
参考文献

[1]. Inhibition of vaccinia virus growth and virus-specific RNA synthesis by 3'-O-methyl adenosine and 3'-O-methyl guanosine. J Virol. 1983 Mar;45(3):1164-7.

其他信息
3'-O-甲基鸟苷是鸟苷C-3'位羟基上的氢被甲基取代后形成的。它是一种代谢产物。
背景:3-OMG(3'-O-甲基鸟苷)是一种修饰的核苷类似物,其结构源自鸟苷,并在3'-O位被甲基取代[1]
-作用机制:通过特异性抑制痘苗病毒特异性RNA的合成发挥抗病毒活性,而不影响宿主细胞RNA的合成。据推测,它干扰病毒RNA聚合酶或其他参与病毒转录的因子的功能,从而阻断病毒复制和组装所需的病毒RNA的产生[1]
-抗病毒特异性:该化合物已针对痘苗病毒进行了特异性测试;文献中未报道其对其他病毒的活性数据[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H15N5O5
分子量
297.2673
精确质量
297.107
元素分析
C, 44.44; H, 5.09; N, 23.56; O, 26.91
CAS号
10300-27-3
相关CAS号
400806-41-9 (monophosphate); 78771-34-3 (diphosphate); 10300-27-3
PubChem CID
135742509
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.98g/cm3
沸点
711.7ºC at 760mmHg
熔点
263 °C
闪点
384.2ºC
蒸汽压
2.93E-21mmHg at 25°C
折射率
1.829
LogP
-1.9
tPSA
148.51
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
460
定义原子立体中心数目
4
SMILES
CO[C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]1O)N2C=NC3=C2N=C(NC3=O)N)CO
InChi Key
UYARPHAXAJAZLU-KQYNXXCUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-4(2-17)21-10(6(7)18)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
化学名
2-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
别名
3-OMG; NSC 106541; NSC-106541; 3'-O-Methylguanosine; 10300-27-3; Guanosine, 3'-O-methyl-; 3-OMG; 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-yl]-3H-purin-6-one; 3'-O-Methyl-D-guanosine; MFCD00057057; 2-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one; NSC106541; 3'-O-Methylguanosine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~25 mg/mL (~84.10 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.3639 mL 16.8197 mL 33.6395 mL
5 mM 0.6728 mL 3.3639 mL 6.7279 mL
10 mM 0.3364 mL 1.6820 mL 3.3639 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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