5-Methyl-2′-O-methyl-uridine (2'-O-Methyl-5-methyluridine)

别名: 2'-O-methyl-5-methyluridine; 55486-09-4; 5-Methyl-2'-O-methyluridine; 2'-O-Methylribothymidine; 114952-97-5; 5-Me-2'-OMe Uridine; 1-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; 5,O2'-dimethyl-uridine 2'-O-甲基-5-甲基尿苷;2''-O-甲基-5-甲基尿苷;2-O-甲基-5-甲基尿苷;5-甲基-2’-甲氧基尿苷;5-甲基-2'-甲氧基-尿苷;5-甲基-2'-氧甲基尿苷;5-甲基-2'-甲氧基尿苷
目录号: V55852 纯度: ≥98%
5-Mmethyl-2'-O-methyl-uridine (2'-O-methyl-5-methyluridine) 是胸苷类似物。
5-Methyl-2′-O-methyl-uridine (2'-O-Methyl-5-methyluridine) CAS号: 55486-09-4
产品类别: Nucleoside Antimetabolite/Analog
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
5-甲基-2′-O-甲基尿苷(2′-O-甲基-5-甲基尿苷)是胸苷类似物。该系列类似物对复制的DNA具有插入活性。它们可用于标记细胞和追踪DNA合成。
5-甲基-2′-O-甲基尿苷(也称为2′-O-甲基-5-甲基尿苷或2′-O-甲基核糖胸苷)是胸苷类似物。该系列类似物对复制的DNA具有插入活性。它是一种修饰的核苷,存在于从兔肝中分离的tRNA中。该化合物可用于标记细胞和追踪DNA合成。它是一种研究级化合物,尚未获准用于人类治疗。
生物活性&实验参考方法
靶点
Nucleoside Antimetabolite; DNA synthesis
DNA synthesis and replication pathways. As a thymidine analog, 5-Methyl-2'-O-methyl-uridine is incorporated into DNA during replication, allowing tracking of DNA synthesis. The compound is a modified nucleoside found in tRNA. The 2'-O-methyl group confers stability and may affect recognition by cellular enzymes.
体外研究 (In Vitro)
复制细胞在细胞周期的S期进行DNA合成,该阶段受到高度调控。嘧啶脱氧核苷胸苷的类似物可以插入复制中的DNA,从而有效地标记分裂细胞,使其能够被表征。氚标记的胸苷通过放射自显影技术进行靶向标记,但技术难度较高,因此被5-溴-2-脱氧尿苷(BrdU)及其相关的卤代类似物所取代,后者使用抗体进行检测。然而,BrdU的检测需要DNA变性,这常常限制了研究结果。尽管存在这些局限性,BrdU本身已被用于超过20,000项已发表的生物医学研究中,用于靶向新合成的DNA。近年来,“标记DNA合成”领域的一项突破是胸苷类似物5-乙炔基-2'-脱氧尿苷(EdU)。 EdU中的炔基可通过荧光叠氮化物探针和铜催化的“Huisgen反应”(1,3-偶极环加成或“点击化学”)轻松检测。这种快速的两步生物标记方法能够在保持细胞结构和分子完整性的同时,对细胞内的DNA进行标记和成像。EdU的生物正交检测使其能够应用于比以往其他“非天然碱基”更多的实验分析中。这些分析包括多个领域的生理学、解剖学和分子生物学实验,例如干细胞研究、癌症生物学和寄生虫学。EdU及其相关分子在生物医学研究中的全部潜力仍有待探索。[1] 5-甲基-2'-O-甲基尿苷对复制的DNA具有插入活性。它可用于标记细胞和追踪DNA合成。该化合物是一种天然存在的修饰核苷,存在于tRNA中。目前关于其生化活性的详细数据仅限于其作为标记工具的用途。
体内研究 (In Vivo)
5-甲基-2'-O-甲基尿苷的体内活性尚未得到充分表征。该化合物主要用作细胞标记和DNA合成追踪的研究工具。它是一种修饰核苷,存在于体内的tRNA中。需要进行体内研究来评估其作为动物模型标记剂的效用。
酶活实验
体外DNA合成实验通常涉及将标记的胸苷类似物掺入新合成的DNA中。在细胞培养中,5-甲基-2'-O-甲基尿苷可以代替胸苷来标记DNA。检测方法是使用针对修饰核苷的特异性抗体,或通过掺入放射性标记或荧光标记的化合物来进行。
细胞实验
通过将非天然碱基掺入新合成的DNA中来追踪细胞分裂,是生物学中一种强大且应用广泛的工具。最初检测氚标记胸苷的困难很大程度上被其卤代类似物所克服。然而,由于这些卤代探针需要免疫检测,因此研究受到限制,主要局限于解剖学研究。近年来,利用选择性“点击化学”在近乎生物正交条件下高效检测EdU,使得在多种检测方法中研究DNA合成和细胞发生成为可能。这些方法已被扩展到活细胞研究。DNA合成追踪技术的进步与解剖学和分子生物学技术的同步发展相辅相成。这些进步包括检测方法和检测技术的灵敏度和自动化程度的提高。因此,我们研究生命最基本、最可靠的过程——DNA合成本身的能力得到了增强,从而促进了对生命复制和传承的研究。 EdU及其相关分子在生物学和医学领域的全部潜力仍有待阐明。
将细胞培养于合适的培养基中,并与浓度通常为1–100 μM的5-甲基-2'-O-甲基尿苷孵育不同时间(1–24小时),以使其掺入DNA。然后固定细胞,并使用抗修饰核苷抗体进行检测,如果使用标记的核苷,则通过荧光检测进行检测。DNA合成通过显微镜或流式细胞术进行定量。
动物实验
公开文献中尚未报道5-甲基-2'-O-甲基尿苷的体内动物研究。该化合物主要用作体外研究工具,用于追踪DNA合成和细胞标记。未来需要开展动物模型研究,以评估其作为体内标记剂的效用。
药代性质 (ADME/PK)
5-甲基-2'-O-甲基尿苷的药代动力学数据尚未发表。该化合物的分子量为272.26,分子式为C11H16N2O6。作为一种修饰的核苷,预计它通过核苷转运蛋白被细胞摄取。其体内药代动力学参数,例如半衰期和生物利用度,尚未得到表征。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
5-甲基-2'-O-甲基尿苷的毒理学数据尚未公布。该化合物仅供研究使用,未经批准用于人体治疗。尚未进行系统的毒理学评估。应遵守处理核苷类似物的标准安全预防措施。
参考文献
[1]. Cavanagh BL, et al. Thymidine analogues for tracking DNA synthesis. Molecules. 2011 Sep 15;16(9):7980-93.
其他信息
2'-O-甲基-5-甲基尿苷是一种甲基尿苷,其尿嘧啶环的C-5位和核糖环的O-2'位分别连接有两个甲基取代基。
5-甲基-2'-O-甲基尿苷(CAS:55486-09-4,分子式C11H16N2O6,分子量272.26)是一种胸苷类似物,也是tRNA中发现的一种修饰核苷。它对复制的DNA具有插入活性,可用于细胞标记和DNA合成追踪。目前该化合物尚未进入临床试验,也未获得任何监管部门的批准。该化合物仅作为研究级核苷类似物提供给实验室使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H16N2O6
分子量
272.25
精确质量
272.1
元素分析
C, 48.53; H, 5.92; N, 10.29; O, 35.26
CAS号
55486-09-4
PubChem CID
191372
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.5±0.1 g/cm3
折射率
1.597
LogP
-0.55
tPSA
113.78
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
19
分子复杂度/Complexity
423
定义原子立体中心数目
4
SMILES
O1[C@]([H])(C([H])([H])O[H])[C@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])N1C(N([H])C(C(C([H])([H])[H])=C1[H])=O)=O)OC([H])([H])[H])O[H]
InChi Key
YHRRPHCORALGKQ-FDDDBJFASA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H16N2O6/c1-5-3-13(11(17)12-9(5)16)10-8(18-2)7(15)6(4-14)19-10/h3,6-8,10,14-15H,4H2,1-2H3,(H,12,16,17)/t6-,7-,8-,10-/m1/s1
化学名
1-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
别名
2'-O-methyl-5-methyluridine; 55486-09-4; 5-Methyl-2'-O-methyluridine; 2'-O-Methylribothymidine; 114952-97-5; 5-Me-2'-OMe Uridine; 1-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; 5,O2'-dimethyl-uridine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.6731 mL 18.3655 mL 36.7309 mL
5 mM 0.7346 mL 3.6731 mL 7.3462 mL
10 mM 0.3673 mL 1.8365 mL 3.6731 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们