5-Dehydroepisterol

别名: 5Dehydroepisterol; 5 Dehydroepisterol 5-去氢表甾醇
目录号: V39050 纯度: ≥98%
5-DeHydrepisterol 是一种甾醇类似物,也是类固醇生物合成的中间体。
5-Dehydroepisterol CAS号: 23582-83-4
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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1mg
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产品描述
5-脱氢表甾醇是一种甾醇类似物,也是甾类化合物生物合成的中间体。5-脱氢表甾醇可由C-5甾醇去饱和酶生成,并可被7-脱氢胆固醇还原酶转化为24-亚甲基胆固醇。5-脱氢表甾醇具有抗真菌活性。
5-脱氢表甾醇是一种天然存在的甾体化合物,是甾体激素和重要膜成分生物合成的中间体。它是胆固醇和麦角甾醇生物合成过程中,由C-5甾醇去饱和酶作用形成的表甾醇衍生物。该化合物已被证实具有抗真菌活性,并可作为研究生物体内甾醇代谢和生化途径的重要参考标准。
生物活性&实验参考方法
靶点
5-Dehydroepisterol functions as a substrate and intermediate in the steroid biosynthesis pathway, specifically in the conversion of episterol to 24-methylenecholesterol. It is generated from episterol through the action of C-5 sterol desaturase (also known as ergosterol biosynthesis enzyme). Subsequently, 5-Dehydroepisterol is converted into 24-methylenecholesterol by the action of 7-dehydrocholesterol reductase (DHCR7). This compound does not have a traditional pharmacological target but serves as a metabolic intermediate in sterol synthesis.
体外研究 (In Vitro)
5-脱氢表甾醇具有抗真菌活性,这已在针对多种真菌菌株的生物活性测定中得到证实。作为一种表甾醇衍生物,它在维持真菌细胞膜的结构完整性方面发挥着至关重要的作用。其生物学功能主要与其作为其他必需甾醇的生物合成前体有关,而非直接抑制酶活性。已知该化合物是生物合成级联中连接表甾醇与下游甾醇产物的重要中间体。
体内研究 (In Vivo)
5-脱氢表甾醇的体内活性与其作为内源性甾醇生物合成途径中间体的功能有关。在生物体内,它会短暂产生,并迅速被代谢酶转化为下游产物。其抗真菌作用(如果观察到)很可能是由于正常甾醇稳态的破坏,而非直接毒性所致。该化合物天然存在于一些细胞中,这些细胞正在积极合成甾醇,用于细胞膜的构建和激素的生成。
酶活实验
可采用非细胞酶活性测定法研究C-5甾醇去饱和酶的活性。将重组C-5甾醇去饱和酶(例如,人SC5D或酵母ERG3)与其底物表甾醇(或24-亚甲基环阿屯醇)在含有NADPH或其他氧化还原辅因子的测定缓冲液中孵育。孵育后,用有机溶剂萃取反应混合物,并通过高效液相色谱(HPLC)或液相色谱-质谱联用(LC-MS)分析,以定量5-脱氢表甾醇的生成量。可通过测定还原产物的生成量来评估酶的抑制情况。
细胞实验
研究 5-脱氢表甾醇的细胞分析方法包括将甾醇营养缺陷型酵母菌株或哺乳动物细胞培养在缺乏甾醇的培养基中。用该化合物或甾醇生物合成抑制剂(例如,阻断 CYP51 的唑类抗真菌药)处理细胞,以改变内源性 5-脱氢表甾醇的水平。处理后,使用有机溶剂(己烷/异丙醇)提取细胞甾醇,必要时进行衍生化,并通过气相色谱-质谱联用 (GC-MS) 或液相色谱-质谱联用 (LC-MS) 分析,以定量 5-脱氢表甾醇相对于其他甾醇中间体的积累量。
动物实验
利用啮齿动物模型或基因改造酵母进行5-脱氢表甾醇的体内代谢研究。通过灌胃给予动物治疗剂量的甾醇生物合成抑制剂(例如三唑类药物)。治疗后,采集肝脏和皮肤等组织,提取甾醇,并用气相色谱-质谱联用(GC-MS)或液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)进行分析。5-脱氢表甾醇相对于其他中间体的积累表明下游转化步骤受到抑制。或者,也可以给予放射性标记的前体,例如[14C]-乙酸盐,以追踪从头合成甾醇的过程。
药代性质 (ADME/PK)
作为一种内源性代谢中间体,5-脱氢表甾醇不作为药物给药,因此没有独立的药代动力学特征。在体内,它在甾醇生物合成过程中于细胞内短暂产生,并被7-脱氢胆固醇还原酶迅速代谢为下游产物(例如24-亚甲基胆固醇)。其浓度反映的是甾醇生物合成途径的活性,而非吸收或分布参数。该化合物具有亲脂性,并作为甾醇池的一部分存在于细胞膜内。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
5-脱氢表甾醇是一种天然存在的甾醇中间体,在哺乳动物细胞中含量极低,生理浓度下本身并不具有毒性。由于它并非候选药物,因此目前尚无针对该化合物本身的毒理学研究。然而,5-脱氢表甾醇的积累已被观察到作为某些药物引起的甾醇生物合成功能障碍的生物标志物。例如,服用抑制CYP51的三唑类抗真菌药物的患者会出现甾醇谱改变,包括5-脱氢表甾醇水平的变化,但这些是药效学标志物,而非毒性反应。
其他信息
麦角甾-5,7,24(28)-三烯-3β-醇是一种3β-甾醇,其5位和7位具有双键,24位具有亚甲基。它是酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)的代谢产物。它是一种3β-甾醇、Δ(5),Δ(7)-甾醇和3β-羟基-Δ(5)-甾醇化合物。其功能与5α-麦角甾烷相关。5-脱氢表雄酮醇已在布氏藻(Phycomyces blakesleeanus)、大麻轴孢菌(Axinella cannabina)和绿色真丝菌(Eutreptia viridis)中被报道,并有相关数据。麦角甾-5,7,24(28)-三烯-3β-醇是酿酒酵母中发现或产生的代谢产物。
5-脱氢表甾醇(CAS号:23582-83-4)是一种研究级参考标准品,用于分析方法开发和甾醇生物合成途径的代谢研究。它是一种天然存在的甾醇中间体,存在于包括真菌、植物和动物在内的多种生物体中。该化合物的分子量为396.65,分子式为C2₈H4₄O。它并非治疗药物,也没有获批的适应症。其研究应用包括研究胆固醇和麦角甾醇的生物合成、研究甾醇代谢紊乱以及表征C-5甾醇去饱和酶和7-脱氢胆固醇还原酶等酶的活性。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₂₈H₄₄O
分子量
396.65
精确质量
396.339
CAS号
23582-83-4
PubChem CID
10894570
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
LogP
7.474
tPSA
20.23
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
712
定义原子立体中心数目
7
SMILES
CC(C)C(=C)CCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2=CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
InChi Key
ZEPNVCGPJXYABB-LOIOQLKMSA-N
InChi Code
InChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9-10,18,20,22,24-26,29H,3,7-8,11-17H2,1-2,4-6H3/t20-,22+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1
化学名
(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
别名
5Dehydroepisterol; 5 Dehydroepisterol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。  (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~1 mg/mL (~2.52 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.5211 mL 12.6056 mL 25.2111 mL
5 mM 0.5042 mL 2.5211 mL 5.0422 mL
10 mM 0.2521 mL 1.2606 mL 2.5211 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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