5'-Guanylic acid

别名: 5'-Guanylic acid; 85-32-5; guanosine-5'-monophosphate; guanosine monophosphate; guanylic acid; Guanosine 5'-monophosphate; 5'-Gmp; Guanosine 5'-phosphate; 鸟苷酸;鸟嘌呤核苷酸;单磷酸鸟苷;3ˊ(2ˊ)-磷酸鸟粪苷;3ˊ(2ˊ)-磷酸鸟苷;3ˊ(2ˊ)-鸟嘌呤核苷磷酸;3ˊ(2ˊ)-一磷酸鸟苷;鸟粪素酸;5‘-单磷酸鸟苷 标准品;5′-鸟苷酸;Guanosine 5'-Monophosphate Hydrate 鸟苷5'-单磷酸水合物;鸟苷-5’-一磷酸;鸟苷5'-单磷酸水合物;5'-单磷酸鸟苷水合物;鸟苷-5‘-磷酸;鸟苷-5'-磷酸;鸟苷-5-一磷酸
目录号: V29083 纯度: ≥98%
5'-鸟苷酸 (5'-GMP) 与多种代谢紊乱有关,如 aica-核糖体途径、腺苷脱氨酶缺乏症、腺嘌呤磷酸转移酶缺乏症 (aprt) 和 2-羟基葡萄糖酸盐途径。
5'-Guanylic acid CAS号: 85-32-5
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
50mg
100mg
500mg
1g
2g
5g
10g
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Other Forms of 5'-Guanylic acid:

  • 5'-鸟苷酸二钠
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
5'-鸟苷酸 (5'-GMP) 与多种代谢紊乱相关,例如 α1-腺苷酸核糖体途径、腺苷脱氨酶缺乏症、腺嘌呤磷酸转移酶缺乏症 (APRT) 以及 2-羟基葡萄糖酸盐途径。
5'-鸟苷酸 (5'-GMP) 是一种嘌呤核苷酸,是鸟苷的 5'-单磷酸酯。它是一种天然存在于所有活细胞中的化合物,在细胞内作为 RNA 合成的前体和第二信使系统的组成部分发挥作用。在研究中,5'-GMP 因其作为离子型谷氨酸受体 (iGluR) 的弱激动剂而备受关注,它可通过降低兴奋性毒性发挥神经保护作用。此外,它还调节参与脂肪酸代谢的基因,并可作为某些代谢紊乱的生物标志物。
生物活性&实验参考方法
靶点
Endogenous Metabolite
Ionotropic glutamate receptors (iGluRs), specifically NMDA and AMPA subtypes, where 5'-GMP acts as a low-affinity agonist. It also interacts with purinergic receptors (P2Y) and modulates intracellular signaling pathways. Its effects on fatty acid metabolism involve transcriptional regulation of enzymes like ACC and FAS, likely through AMPK or PPAR pathways.
体外研究 (In Vitro)
鸟苷5'-单磷酸(GMP)是一种嘌呤核苷5'-单磷酸,其核碱基为鸟嘌呤。它是一种代谢物、生物标志物,也是大肠杆菌和鼠的代谢物。它既是鸟苷5'-磷酸,也是嘌呤核苷5'-单磷酸。它是鸟苷5'-单磷酸(2-)的共轭酸。
体外实验表明,毫摩尔浓度的5'-GMP可抑制原代皮层神经元中谷氨酸诱导的钙离子内流,从而减少兴奋性毒性细胞死亡。它还能通过上调CPT1a的表达来刺激肝细胞中的脂肪酸氧化。在巨噬细胞培养中,它通过腺苷A2A受体的相互作用来减少促炎细胞因子(TNF-α、IL-6)的释放。这些活性与浓度相关,EC50 值在高微摩尔到低毫摩尔范围内。
体内研究 (In Vivo)
鸟苷单磷酸(GMP)是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中发现或产生的代谢产物。鸟苷-5'-单磷酸(GMP)是一种天然产物,存在于果蝇、家蚕和其他一些有相关数据的生物体中。
在体内,5'-GMP是一种内源性代谢产物,其水平会随代谢条件的变化而波动。在动物模型中,外源性给药(口服或腹腔注射)已被证实可以改善肥胖小鼠的葡萄糖耐量并减轻肝脂肪变性。在短暂性大脑中动脉闭塞模型中,GMP的神经保护作用也得到了证实,预处理可以减少梗死体积。然而,目前关于GMP的详细药代动力学和剂量反应数据仍然有限。
酶活实验
无细胞 iGluR 结合实验采用大鼠脑皮层膜。在不同浓度的 5'-GMP 存在下,用 [3H]MK-801 (NMDA) 或 [3H]AMPA (AMPA) 孵育。非特异性结合用 1 mM 谷氨酸测定。脂肪酸代谢实验通过监测丙二酰辅酶 A 的生成来测定 ACC 活性。嘌呤能受体实验则使用 [35S]GTPγS 在表达 P2Y1 的膜上的结合。
细胞实验
将原代皮层神经元或SH-SY5Y细胞用5'-GMP(0.1–10 mM)处理1–24小时,然后暴露于兴奋性毒性浓度的谷氨酸(100 µM)。通过LDH释放或MTT法评估细胞活力。使用Fluo-4法测定细胞内钙离子浓度。通过qPCR评估脂肪酸代谢酶的基因表达。通过ELISA法测定巨噬细胞上清液中的炎症细胞因子。
动物实验
体内研究采用喂食高脂饮食的C57BL/6小鼠;通过灌胃法给予小鼠5'-GMP(100–500 mg/kg/天),持续4周。终点指标包括体重、葡萄糖耐量、胰岛素敏感性、肝脏甘油三酯含量和血浆细胞因子水平。在神经保护研究中,小鼠在MCAO前30分钟腹腔注射5'-GMP,并在24小时后测量梗死体积。行为学测试(转棒测试、握力测试)用于评估功能恢复情况。
药代性质 (ADME/PK)
分子式 C10H14N5O8P,分子量 363.22。外观:白色结晶性粉末。溶解性:溶于水(>50 mg/mL),微溶于乙醇。储存于 2-8°C,避光。纯度 ≥95%(HPLC)。pKa 值约为 2.4、6.3、9.6;1% 溶液的 pH 值约为 2.5-3.5。在中性溶液中稳定。用作食品添加剂(E626)和核苷酸标准品。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于5'-GMP是一种天然化合物,因此无明显毒性。高剂量可能因渗透作用引起轻微的胃肠道不适。未见遗传毒性或生殖毒性报道。大鼠LD50 > 2000 mg/kg。通常被认为是食品安全物质(GRAS)。
参考文献
[1]. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/135398631
其他信息
鸟苷5'-单磷酸(GMP)是一种嘌呤核苷5'-单磷酸,其核碱基为鸟嘌呤。它是大肠杆菌和小鼠的代谢产物和生物标志物。它既是鸟苷5'-磷酸,也是嘌呤核苷5'-单磷酸。它是鸟苷5'-单磷酸(2-)的共轭酸。鸟苷单磷酸存在于大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中或由其产生。据报道,果蝇、家蚕和其他具有相关数据的生物体中也存在鸟苷单磷酸。酿酒酵母也存在或产生鸟苷单磷酸。鸟嘌呤核苷酸的糖基部分酯化为磷酸基团,广泛分布于自然界。
5'-GMP并非药物;它用作增味剂和生物化学研究。它既是鸟苷酸环化酶的底物,也是环磷酸鸟苷(cGMP)的前体。其神经保护和代谢作用使其在营养保健品开发中具有应用前景。虽然尚未开展针对治疗适应症的临床试验,但其在人体中的安全性使其成为功能性食品的潜在应用成分。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H14N5O8P
分子量
363.22
精确质量
363.057
CAS号
85-32-5
相关CAS号
5'-Guanylic acid disodium salt;5550-12-9
PubChem CID
135398631
外观&性状
Typically exists as white to off-white solids at room temperature
密度
2.5±0.1 g/cm3
沸点
872.4±75.0 °C at 760 mmHg
熔点
91 - 93ºC
闪点
481.4±37.1 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.946
LogP
-1.97
tPSA
215.85
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
24
分子复杂度/Complexity
598
定义原子立体中心数目
4
SMILES
O=C1N=C(N)NC2N([C@H]3[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O3)C=NC1=2
InChi Key
RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H14N5O8P/c11-10-13-7-4(8(18)14-10)12-2-15(7)9-6(17)5(16)3(23-9)1-22-24(19,20)21/h2-3,5-6,9,16-17H,1H2,(H2,19,20,21)(H3,11,13,14,18)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
化学名
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
别名
5'-Guanylic acid; 85-32-5; guanosine-5'-monophosphate; guanosine monophosphate; guanylic acid; Guanosine 5'-monophosphate; 5'-Gmp; Guanosine 5'-phosphate;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~83.33 mg/mL (~229.42 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.7532 mL 13.7658 mL 27.5315 mL
5 mM 0.5506 mL 2.7532 mL 5.5063 mL
10 mM 0.2753 mL 1.3766 mL 2.7532 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们