6,7-dihydroxy-4-phenylcoumarin

别名: 6,7-二羟基-4苯基香豆素;6,7-二羟基-4-苯基香豆素;去甲黄檀素
目录号: V34463 纯度: ≥98%
Nordalbergin,一种从 Dalbergia sissoo 树皮中提取的香豆素。
6,7-dihydroxy-4-phenylcoumarin CAS号: 482-82-6
产品类别: Natural Products
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
25mg
50mg
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产品描述
诺达贝金(Nordalbergin)是一种从印度黄檀(Dalbergia sissoo)树皮中提取的香豆素。诺达贝金具有显著的诱导HL-60细胞分化的活性。
6,7-二羟基-4-苯基香豆素(CAS 482-82-6),又名诺达贝金,是从印度黄檀(Dalbergia sissoo)树皮中提取的一种香豆素。它是一种天然化合物,分子式为C15H10O4,分子量为254.24 g/mol。诺达贝金具有显著的诱导HL-60细胞分化的活性。它被用于细胞分化、癌症和天然产物化学的研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
6,7-Dihydroxy-4-phenylcoumarin targets cellular differentiation pathways, particularly in HL-60 leukemia cells. As a coumarin, it may exert its effects through multiple mechanisms including modulation of signaling pathways, enzyme inhibition, or interaction with cellular receptors. Its ability to induce differentiation of HL-60 cells suggests effects on cell cycle regulation and differentiation signaling. The compound's dihydroxy and phenyl substitutions contribute to its biological activity. Its structure is related to other coumarins with known biological activities such as esculetin and imperatorin.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,6,7-二羟基-4-苯基香豆素(诺达贝金)具有显著诱导HL-60细胞分化的活性。这一活性使其成为研究细胞分化和白血病的重要化合物。其诱导分化的活性与七叶内酯和异戊二烯等相关香豆素类化合物相当或更强。通常通过检测细胞表面标志物、形态变化以及NBT还原等功能性检测来评估该化合物对HL-60细胞分化的影响。这些体外活性证实了其在癌症和分化研究中的潜在应用价值。
体内研究 (In Vivo)
6,7-二羟基-4-苯基香豆素的体内研究文献尚不充分。该化合物在HL-60细胞中具有显著的诱导分化活性,因此可能具有在动物模型中研究白血病和其他癌症的潜力。然而,目前全面的体内疗效和安全性数据有限。该化合物主要用于体外细胞分化和天然产物化学研究。需要进一步研究以充分表征其体内生物活性和治疗潜力。该化合物仅供研究使用,不得用于人体治疗。
酶活实验
在体外生化分析中,6,7-二羟基-4-苯基香豆素被用于评估其对细胞分化和酶活性的影响。细胞分化评估方法包括:利用流式细胞术检测细胞表面标志物(例如CD11b、CD14)、观察形态学变化以及进行功能性分析(例如NBT还原)。酶抑制实验可用于评估其对相关生物活性靶点的影响。抗氧化活性评估方法包括DPPH、ABTS或FRAP法。这些无细胞和基于细胞的分析方法有助于表征该化合物的分化诱导活性和其他生物活性。
细胞实验
采用HL-60人白血病细胞进行6,7-二羟基-4-苯基香豆素的体外细胞实验。将细胞培养于标准培养基中,并用不同浓度的化合物处理。通过流式细胞术检测细胞表面标志物CD11b和CD14来评估细胞分化。通过显微镜观察形态学变化。采用NBT还原法评估功能性分化。采用台盼蓝排除法或MTT法评估细胞活力,以区分分化和细胞毒性。这些细胞实验有助于验证该化合物的分化诱导活性并阐明其作用机制。
动物实验
关于6,7-二羟基-4-苯基香豆素的体内动物实验研究文献尚不丰富。该化合物具有诱导白血病细胞分化的活性,因此可用于白血病异种移植模型的研究。给药途径包括灌胃、腹腔注射或静脉注射。疗效终点包括肿瘤生长抑制、肿瘤组织分化标志物以及生存期。化合物的安全性和耐受性可通过体重、临床症状和组织病理学进行监测。研究人员应查阅相关文献,以获取任何可用的体内实验方案和数据。
药代性质 (ADME/PK)
6,7-二羟基-4-苯基香豆素的药代动力学性质尚未得到充分研究。作为一种分子量为254.24的香豆素,预计其具有中等的口服生物利用度和良好的组织分布。该化合物可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基亚砜和丙酮。文献中缺乏详细的药代动力学参数,例如半衰期、Cmax、Tmax、AUC和蛋白结合率。该化合物应在推荐条件下储存以保持稳定性。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
6,7-二羟基-4-苯基香豆素的毒理学特征尚未得到充分阐明。作为一种源自印度黄檀(Dalbergia sissoo)的天然香豆素,它通常被认为具有中等安全性,但全面的毒性研究有限。该化合物仅供研究使用,不得用于人体治疗。其在高浓度下的作用以及与其他药物或化合物的潜在相互作用尚未得到充分研究。研究人员在处理6,7-二羟基-4-苯基香豆素时应遵循标准的实验室安全操作规程。
参考文献

[1]. Promyelocytic, leukemia, cells, HL-60, differentiation, coumarin.

其他信息
诺达贝京是一种新型黄酮类化合物。
6,7-二羟基-4-苯基香豆素(诺达贝京)是研究细胞分化,特别是白血病细胞分化的重要研究工具。它能有效诱导HL-60细胞分化,因此可用于研究分化机制和开发新的白血病治疗策略。作为印度黄檀(Dalbergia sissoo)中的一种香豆素,该化合物也与天然产物化学研究相关。其结构使其成为研究香豆素诱导细胞分化中构效关系的理想模型。该化合物可用于癌症细胞生物学、分化治疗以及分化诱导剂的开发等研究。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H10O4
分子量
254.2375
精确质量
254.057
CAS号
482-82-6
PubChem CID
5320203
外观&性状
White to yellow solid
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
522.4±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
244ºC
闪点
205.2±23.6 °C
蒸汽压
0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率
1.699
LogP
3.69
tPSA
70.67
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
19
分子复杂度/Complexity
384
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O1C(C([H])=C(C2C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=2[H])C2=C([H])C(=C(C([H])=C12)O[H])O[H])=O
InChi Key
TZRNJQYCOSMOJS-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H10O4/c16-12-6-11-10(9-4-2-1-3-5-9)7-15(18)19-14(11)8-13(12)17/h1-8,16-17H
化学名
6,7-dihydroxy-4-phenylchromen-2-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~250 mg/mL (~983.32 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.9333 mL 19.6665 mL 39.3329 mL
5 mM 0.7867 mL 3.9333 mL 7.8666 mL
10 mM 0.3933 mL 1.9666 mL 3.9333 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们