7ß-Hydroxycholesterol-d7

别名: 7BETA-羟基胆固醇-25,26,26,26-27,27,27-D7;7B-羟基胆固醇-D7;7β-羟基胆固醇-D7氘代内标
目录号: V48771 纯度: ≥98%
7ß-羟基胆固醇-d7 是 7α-羟基胆固醇的氘标记形式。
7ß-Hydroxycholesterol-d7 CAS号: 349553-97-5
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
7β-羟基胆固醇-d7 是 7α-羟基胆固醇的氘标记形式。7β-羟基胆固醇是一种由胆固醇氧化生成的氧固醇。7β-羟基胆固醇是一种强效的氧化应激诱导剂,可诱导细胞器(线粒体、溶酶体和过氧化物酶体)功能障碍,最终导致细胞死亡。
7β-羟基胆固醇-d7(CAS 349553-97-5)是一种氘标记的氧固醇,用作 GC-MS 或 LC-MS 定量 7β-羟基胆固醇的内标。该标记化合物含有七个氘原子(分子量 409.7 g/mol,分子式 C₂₇H₃₉D₇O₂)。 7β-羟基胆固醇是低密度脂蛋白(LDL)中的主要氧固醇,已知可诱导内皮细胞凋亡和细胞死亡。男性冠心病患者血浆中7β-羟基胆固醇水平升高与死亡率呈正相关。该标记标准品可精确测量生物样本中这种具有生物活性的氧固醇,从而有助于研究氧化应激、动脉粥样硬化和神经退行性疾病。
生物活性&实验参考方法
靶点
The non‑deuterated 7β‑hydroxycholesterol targets cellular organelles including mitochondria, lysosomes, and peroxisomes, inducing oxidative stress and apoptosis. It activates pro‑apoptotic pathways, including caspase‑3 and Bax, and disrupts membrane integrity. It also acts as a signaling molecule in inflammation and metabolic regulation. However, the deuterated analog has no biological target; it is used purely for analytical quantification.
体外研究 (In Vitro)
药物化合物中通常包含碳、氢和其他元素的稳定重同位素,主要用作药物研发过程中的定量示踪剂。由于氘代可能影响药物的药代动力学和代谢特性,因此值得关注[1]。体外实验表明,未标记的化合物能以浓度依赖的方式诱导人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 和其他细胞类型的凋亡。它能增加活性氧 (ROS) 的产生并导致线粒体功能障碍。此外,它还能通过促进癌细胞死亡而表现出抗肿瘤特性。氘代标准品不具备上述任何活性;它是惰性的,仅用作外加对照。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,血浆7β-羟基胆固醇水平升高与动脉粥样硬化和冠心病死亡率相关。它被用作氧化应激的生物标志物。标记标准品用于定量患者样本中的内源性水平。该标记化合物不具有任何治疗活性。
酶活实验
对于分析方案,一种典型的方法是将氘代标准品(例如,10-50 ng)添加到血浆或组织匀浆中。用氯仿/甲醇(2:1)提取脂质,并通过固相萃取(SPE)纯化氧固醇组分。可进行衍生化(例如,衍生化为三甲基硅醚)以用于气相色谱-质谱联用(GC-MS)。对于液相色谱-质谱联用(LC-MS),将提取物直接注入到含有乙酸铵的流动相中的C18色谱柱上。通过多反应监测(MRM)转换监测标记化合物(例如,氘代化合物的m/z 410 → 392)。
细胞实验
不适用于细胞分析。然而,在测定7β-羟基胆固醇的细胞培养实验中,需向细胞裂解液中添加标记标准品以校正提取效率。用待测化合物处理细胞后,收集细胞,并在提取脂质前加入内标。内源性氧固醇的浓度根据分析物/内标峰面积比计算。
动物实验
在动物实验中,使用标记标准品来测定易患动脉粥样硬化的小鼠或大鼠血浆中的7β-羟基胆固醇水平。实验动物喂食高脂饮食,并在处死时采集血液。在提取和分析之前,将标准品添加到血浆中。实验过程中不直接给予标记化合物本身。
药代性质 (ADME/PK)
标记标准品的药代动力学性质无关紧要。它在-20°C下以固体形式稳定,可溶于乙醇、DMF和DMSO。应避光避氧保存。其氘含量确保与天然化合物的重叠最小。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性不适用于已标注的标准品;未标注的化合物具有细胞毒性。处理已标注的物质时,采取标准预防措施即可。本品不适用于人类。
参考文献

[1]. Impact of Deuterium Substitution on the Pharmacokinetics of Pharmaceuticals. Ann Pharmacother. 2019;53(2):211-216.

[2]. 7-Ketocholesterol and 7β-hydroxycholesterol: In vitro and animal models used to characterize their activities and to identify molecules preventing their toxicity. Biochem Pharmacol. 2020 Mar;173:113648.

其他信息
7β-羟基胆固醇-d7 是临床和生物医学研究中氧固醇分析的关键内标。它有助于阐明氧固醇在心血管疾病和神经退行性疾病中的作用。该产品可从专业供应商处获得,具有高同位素纯度。该化合物常与其他标记的固醇联合使用,以进行全面的固醇谱分析。为确保长期稳定性,请储存于-80°C。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C27H46O2
分子量
402.65294
精确质量
388.334
CAS号
349553-97-5
PubChem CID
3247057
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
503.4±38.0 °C at 760 mmHg
闪点
211.8±21.4 °C
蒸汽压
0.0±2.9 mmHg at 25°C
折射率
1.539
LogP
7.41
tPSA
40.46
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
624
定义原子立体中心数目
9
SMILES
[2H]C([2H])([2H])C([2H])(CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2[C@H](C=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)O)C)C([2H])([2H])[2H]
InChi Key
OYXZMSRRJOYLLO-SVAMASIOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C27H46O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h16-18,20-25,28-29H,6-15H2,1-5H3/t18-,20+,21-,22+,23+,24+,25+,26+,27-/m1/s1/i1D3,2D3,17D
化学名
(3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6,7,7,7-tetradeuterio-6-(trideuteriomethyl)heptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4835 mL 12.4177 mL 24.8355 mL
5 mM 0.4967 mL 2.4835 mL 4.9671 mL
10 mM 0.2484 mL 1.2418 mL 2.4835 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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