(±)-Alliin ((±)-L-Alliin)

别名: 蒜氨酸;(±)-L-蒜氨酸;3-(烯丙基亚磺酰)-L-丙氨酸;L-(±)-蒜氨酸;s-烯丙基半胱氨酸亚砜;蒜碱
目录号: V35040 纯度: ≥98%
(±)-蒜氨酸是大蒜的主要活性成分。
(±)-Alliin ((±)-L-Alliin) CAS号: 17795-26-5
产品类别: SARS-CoV
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
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产品描述
(±)-蒜氨酸是大蒜的主要活性成分。(±)-蒜氨酸被认为是SARS-CoV-2(Mpro)的潜在抑制剂。
(±)-蒜氨酸是蒜氨酸的外消旋体,蒜氨酸是一种含硫氨基酸亚砜,来源于大蒜(Allium sativum)。该化合物的CAS号为17795-26-5,分子量为177.22。(±)-蒜氨酸是大蒜的主要活性成分,当大蒜被压碎或损坏时,蒜氨酸酶可将其转化为大蒜素。蒜氨酸是半胱氨酸的衍生物,是大蒜多种生物活性的来源。(±)-蒜氨酸已被确定为SARS-CoV-2主要蛋白酶(Mpro)的潜在抑制剂,提示其具有潜在的抗病毒活性。该化合物被用作生化和抗病毒研究的试剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
(±)-Alliin targets the main protease (Mpro, also known as 3CLpro) of SARS-CoV-2, the virus responsible for COVID-19. Mpro is a cysteine protease essential for viral replication, as it cleaves the viral polyprotein into functional proteins. (±)-Alliin has been identified as a putative inhibitor of Mpro through molecular docking studies, suggesting that it may bind to the active site of the enzyme and prevent its proteolytic activity. The compound may also interact with other targets involved in garlic's biological activities, including antioxidant and anti-inflammatory pathways. As a cysteine derivative, alliin may modulate cellular redox status and influence various signaling pathways.
体外研究 (In Vitro)
分子对接技术用于评估不同药物与SARS-CoV-2主要蛋白酶(Mpro)结合的稳定性。研究发现,(±)-蒜氨酸通过三个氢键与SARS-CoV Mpro的Leu-167、Met-49和Glu-166位点相互作用;对于SARS-CoV-2 Mpro,(±)-蒜氨酸的对接位点为Cys-145、Met-49和Glu-166,同样通过三个氢键结合[1]。体外研究主要集中于(±)-蒜氨酸对SARS-CoV-2的抗病毒活性。分子对接研究表明,(±)-蒜氨酸与SARS-CoV-2主要蛋白酶(Mpro)的活性位点结合具有良好的结合能,提示其可能抑制病毒复制。此外,(±)-蒜氨酸的抗氧化和抗炎特性也得到了研究。该化合物具有清除自由基的活性,可能保护细胞免受氧化应激损伤。在基于细胞的实验中,蒜氨酸已被证明能够调节炎症反应并减少促炎细胞因子的产生。该化合物的体外活性与大蒜及其含硫成分已知的生物学效应相符。
体内研究 (In Vivo)
由于(±)-蒜氨酸主要用作研究试剂,因此对其体内研究有限。然而,大蒜及其成分(包括蒜氨酸)已被用于动物模型研究,以探索其多种健康益处。研究表明,蒜氨酸在啮齿动物模型中具有抗氧化、抗炎和心脏保护作用。该化合物还可能具有免疫调节作用,增强免疫功能并抵御感染。体内研究表明,蒜氨酸可以降低氧化应激标志物,改善血脂谱,并调节炎症反应。尽管详细的药代动力学研究有限,但该化合物在体内的生物利用度和代谢情况将决定其疗效。
酶活实验
体外酶活性测定(±)-蒜氨酸包括检测其对SARS-CoV-2主蛋白酶(Mpro)的抑制活性。该测定使用重组Mpro酶和模拟病毒切割位点的荧光肽底物。将酶与底物和不同浓度的(±)-蒜氨酸孵育。Mpro对底物的切割导致荧光强度增加,并随时间变化进行测量。酶活性抑制率以IC50值表示。测定包括阳性对照(已知的Mpro抑制剂,例如GC376)和阴性对照(仅溶剂)。此外,还进行了分子对接研究,以预测蒜氨酸与Mpro活性位点的结合模式。
细胞实验
使用对SARS-CoV-2易感细胞系(例如Vero E6或Calu-3细胞)进行(±)-蒜氨酸的体外细胞实验,以评估其抗病毒活性。将细胞感染SARS-CoV-2,并用不同浓度的化合物(通常为1-100 μM)处理。通过噬斑减少试验、病毒RNA的qRT-PCR或病毒抗原定量来检测病毒复制。测定EC50(抑制病毒复制50%的浓度)。使用MTT或LDH释放试验评估细胞毒性,以确定CC50和选择性指数(SI = CC50/EC50)。通过测量培养上清液中的细胞因子水平,评估化合物对感染细胞中细胞因子产生和炎症反应的影响。
动物实验
在啮齿动物模型中开展了(±)-蒜氨酸的体内动物研究,以评估其抗病毒、抗氧化或抗炎作用。对于抗病毒研究,可以使用SARS-CoV-2感染的动物模型(例如,hACE2转基因小鼠),但此类研究报道较少。对于抗氧化和抗炎研究,啮齿动物经口服或腹腔注射给予蒜氨酸,剂量范围为10至200 mg/kg。检测组织和血清中的氧化应激生物标志物(例如,丙二醛、谷胱甘肽)和炎症生物标志物(例如,细胞因子、NF-κB激活)。进行组织病理学分析以评估组织损伤。将该化合物的疗效与溶剂对照和阳性对照(例如,已知的抗氧化剂)进行比较。
药代性质 (ADME/PK)
(±)-蒜氨酸的药代动力学特性已得到一定程度的研究。口服后,蒜氨酸经胃肠道吸收并分布至各种组织。该化合物在肝脏代谢,其代谢产物经尿液排出。蒜氨酸在蒜酶的作用下转化为大蒜素,蒜酶在大蒜被压碎时释放,但在完整的植物或制剂中,蒜氨酸是稳定的。蒜氨酸的生物利用度取决于制剂和蒜酶的活性。药代动力学研究表明,口服后可在血浆和组织中检测到蒜氨酸,并在1-2小时内达到峰值浓度。蒜氨酸的半衰期相对较短,该化合物从血液循环中清除迅速。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
(±)-蒜氨酸通常被认为安全且耐受性良好,这与其存在于常见食品成分大蒜中相符。大蒜及其成分已被食用数百年,具有悠久的安全使用历史。然而,高剂量的蒜氨酸或大蒜提取物可能会引起胃肠道不适,包括恶心、胀气和腹泻。对大蒜的过敏反应虽然罕见,但仍有可能发生。由于其抗血小板作用,该化合物可能与抗凝血药物发生相互作用。作为一种研究用化学品,处理(±)-蒜氨酸时应遵循标准安全预防措施。该化合物仅供研究使用,不得用于人体食用。
参考文献

[1]. Discovery of Alliin as a Putative Inhibitor of the Main Protease of SARS-CoV-2 by Molecular Docking. Biotechniques.

其他信息
3-(烯丙基亚磺酰基)-L-丙氨酸是一种L-α-氨基酸。据报道,熊葱(Allium ursinum)、大葱(Allium ampeloprasum)以及其他一些有相关数据的生物体中都含有大蒜素。另见:大蒜素(注:已移至此处)。
(±)-蒜氨酸是蒜氨酸的外消旋体,蒜氨酸是大蒜中主要的含硫化合物。当大蒜被压碎时,蒜氨酸酶会将蒜氨酸转化为大蒜素,大蒜素赋予了大蒜特有的气味,并具有多种生物活性。大蒜素不稳定,会迅速分解成多种含硫化合物,包括二烯丙基硫醚、二烯丙基二硫醚和蒜烯,这些化合物赋予了大蒜多种健康益处。传统上,大蒜因其抗菌、心血管保健和增强免疫力的功效而被广泛应用。现代研究已探索了大蒜及其成分在多种健康应用方面的潜力,包括心血管疾病预防、癌症化学预防和抗菌治疗。 (±)-蒜氨酸被鉴定为一种潜在的SARS-CoV-2 Mpro抑制剂,这引起了人们对其作为抗病毒药物潜力的关注,但仍需进一步研究来证实其疗效。(±)-蒜氨酸可作为研究试剂用于生化和抗病毒研究。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H11NO3S
分子量
177.22
精确质量
177.045
CAS号
17795-26-5
PubChem CID
87310
外观&性状
White to light yellow solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
416.1±45.0 °C at 760 mmHg
闪点
205.5±28.7 °C
蒸汽压
0.0±2.1 mmHg at 25°C
折射率
1.579
LogP
-0.48
tPSA
99.6
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
181
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C=CCS(=O)C[C@@H](C(=O)O)N
InChi Key
XUHLIQGRKRUKPH-ITZCMCNPSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11?/m0/s1
化学名
(2R)-2-amino-3-prop-2-enylsulfinylpropanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : 125 mg/mL (705.34 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.6427 mL 28.2135 mL 56.4270 mL
5 mM 1.1285 mL 5.6427 mL 11.2854 mL
10 mM 0.5643 mL 2.8214 mL 5.6427 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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