Amiprofos methyl (BAY-NTN 6867)

别名: 甲基胺草磷;O-甲基-O-(2-硝基-4-甲基苯基)-N-异丙基硫代膦酰胺;甲基消草磷;甲基胺草磷 标准品
目录号: V35084 纯度: ≥98%
Amiprofosmethyl (BAY-NTN 6867) 是一种磷酸酰胺除草剂。
Amiprofos methyl (BAY-NTN 6867) CAS号: 36001-88-4
产品类别: Microtubule(Tubulin)
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
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产品描述
甲基氨丙磷(BAY-NTN 6867)是一种磷酸酰胺类除草剂。甲基氨丙磷是一种强效的抗微管活性分子,它能直接抑制植物细胞微管的动态变化。
甲基氨丙磷(BAY-NTN 6867)是一种磷酸酰胺类除草剂,CAS号为36001-88-4,分子量为304.30。该化合物是一种强效的抗微管剂,能直接破坏植物细胞中的微管动态变化。甲基氨丙磷抑制微管聚合,而微管聚合是细胞分裂过程中纺锤体形成的关键步骤。该化合物主要用于农业,特别是水稻种植中的选择性除草。在研究中,甲基氨丙磷被用作化学探针,用于研究微管动态变化、有丝分裂调控和植物细胞生物学。该化合物特异性地影响植物细胞微管,而不影响动物细胞。
生物活性&实验参考方法
靶点
Amiprofos methyl targets microtubules, the filamentous structures composed of tubulin that are essential for cell division, intracellular transport, and cell shape maintenance. The compound inhibits microtubule polymerization, preventing the formation of the mitotic spindle and arresting cell division. Amiprofos methyl specifically disrupts microtubule dynamics in plant cells, making it a valuable tool for studying plant cell division and cytoskeletal function. The compound's mechanism of action involves binding to tubulin, the building block of microtubules, and preventing its assembly into microtubules. The compound's specificity for plant cells makes it useful for agricultural applications without affecting animal cells.
体外研究 (In Vitro)
氨基丙磷甲酯 (APM) 的 Ki 值为 5 μM,它能竞争性抑制 [14C]oryzalin 与微管蛋白的结合。抑制烟草细胞生长的 APM 浓度与能使细胞微管解聚的 APM 浓度范围一致,这意味着生长抑制是由于微管解聚所致[2]。体外实验表明,氨基丙磷甲酯能够抑制植物细胞提取物和纯化微管蛋白制剂中的微管聚合。该化合物以浓度依赖的方式破坏微管动力学,在 10-100 μM 的浓度下可完全抑制微管聚合。氨基丙磷甲酯在植物细胞生物学研究中被用于研究微管在各种细胞过程中的作用,包括细胞分裂、细胞伸长和细胞壁沉积。该化合物对植物细胞的影响包括有丝分裂停滞、抑制细胞板形成和破坏细胞极性。氨丙磷甲基是一种特异性强效的抗微管剂。
体内研究 (In Vivo)
在体内,甲基氨丙磷被用作选择性除草剂,尤其适用于水稻种植。该化合物通过抑制杂草的生长发育,对禾本科杂草和阔叶杂草进行控制。甲基氨丙磷的除草活性源于其破坏植物细胞微管动力学的能力,导致有丝分裂停滞和细胞死亡。该化合物在低浓度下即可有效,且对杂草的选择性高于作物,使其成为农业生产中一种重要的工具。在研究中,甲基氨丙磷被用于研究植物细胞分裂以及微管破坏对植物发育的影响。
酶活实验
体外测定氨丙磷甲酯通常包括评估其对微管聚合的影响。该测定使用纯化的微管蛋白(通常来源于植物),并在不同浓度氨丙磷甲酯存在下测量微管蛋白聚合成微管的情况。通过分光光度法监测350 nm处吸光度的增加,该增加对应于微管的形成,从而监测微管蛋白的聚合。测定抑制微管聚合的IC50值。通过测量已形成微管的解聚情况来评估该化合物对现有微管的影响。该测定包括阳性对照(已知的微管抑制剂,例如秋水仙碱)和阴性对照。
细胞实验
利用植物细胞或培养的植物组织进行体外细胞实验,以评估氨丙磷甲酯对微管动力学和细胞分裂的影响。将植物细胞(例如烟草BY-2细胞、拟南芥悬浮细胞)用浓度为1至100 μM的氨丙磷甲酯处理。通过使用抗微管蛋白抗体进行免疫荧光染色或使用表达荧光标记微管蛋白(例如GFP-微管蛋白)的转基因植物来观察其对微管细胞骨架的影响。通过计数有丝分裂细胞来评估有丝分裂指数。使用活细胞染料或测量细胞生长来评估细胞活力。通过显微镜定量分析该化合物对细胞分裂和细胞骨架组织的影响。
动物实验
由于甲基氨丙磷是一种特异性靶向植物细胞而不影响动物细胞的除草剂,因此不适用于体内动物试验。然而,已在温室和田间试验中研究了该化合物的除草活性,以评估其杂草控制效果。该化合物被施用于作物,并评估其对杂草生长和作物产量的影响。这些研究还评估了该化合物的选择性、持久性和环境归趋。此外,还评估了该化合物对非靶标生物的影响,以确保环境安全性。
药代性质 (ADME/PK)
由于氨丙磷甲酯是施用于植物而非动物,因此其药代动力学特性与其作为除草剂的用途无关。该化合物在植物体内的吸收、转运和代谢对其除草活性至关重要。氨丙磷甲酯被植物组织吸收并转运至生长点,在那里影响微管动力学。该化合物在植物体内代谢,并在环境中降解。用于研究时,氨丙磷甲酯通常溶解于有机溶剂(例如,二甲基亚砜、丙酮)中,并稀释于水溶液中用于植物施用。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
甲基氨丙磷是一种除草剂,已对其对包括哺乳动物在内的非目标生物的毒理学影响进行了评估。该化合物对哺乳动物的毒性较低,这与其对植物微管的特异性相符。在急性毒性研究中,甲基氨丙磷对大鼠的LD50 > 500 mg/kg,表明其口服毒性较低。该化合物不被认为是致癌物或致突变物。然而,作为一种化学品,在处理甲基氨丙磷时应遵循标准安全预防措施。该化合物可能引起皮肤和眼睛刺激,应使用适当的个人防护装备。该化合物仅供研究使用,不得用于人类或兽医用途。
参考文献

[1]. Inhibition of Plant Microtubule Polymerization in vitro by the Phosphoric Amide Herbicide Amiprophos-Methyl. Science. 1984;224(4651):874-876.

[2]. Competitive Inhibition of High-Affinity Oryzalin Binding to Plant Tubulin by the Phosphoric Amide Herbicide Amiprophos-Methyl. Plant Physiol. 1994;105(1):309-320.

其他信息
甲基氨丙磷是一种磷酰胺类除草剂。该化合物能够选择性地抑制植物细胞中的微管聚合,而不影响动物细胞,因此在农业和科研领域都具有很高的应用价值。在农业方面,甲基氨丙磷用于水稻和其他作物的杂草控制。在科研方面,该化合物被用作化学探针,用于研究微管动力学、细胞分裂和植物发育。由于该化合物对植物微管具有特异性,因此它已成为植物细胞生物学研究的关键工具,可用于研究细胞骨架功能和有丝分裂调控。甲基氨丙磷可从化学品供应商处购买,用于科研用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H17N2O4PS
分子量
304.30
精确质量
304.065
CAS号
36001-88-4
PubChem CID
100524
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
1.275g/cm3
沸点
389.9ºC at 760mmHg
熔点
-65ºC
闪点
189.6ºC
折射率
1.553
LogP
4.715
tPSA
118.21
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
19
分子复杂度/Complexity
361
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H17N2O4PS/c1-8(2)12-18(19,16-4)17-11-6-5-9(3)7-10(11)13(14)15/h5-8H,1-4H3,(H,12,19)
化学名
N-[methoxy-(4-methyl-2-nitrophenoxy)phosphinothioyl]propan-2-amine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : 160 mg/mL (525.80 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2862 mL 16.4312 mL 32.8623 mL
5 mM 0.6572 mL 3.2862 mL 6.5725 mL
10 mM 0.3286 mL 1.6431 mL 3.2862 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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