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Cinnamycin (Ro 09-0198)

别名: 肉桂霉素
目录号: V34763 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
肉桂霉素 (Ro 09-0198) 是一种四环肽抗生素，可与磷脂酰乙醇胺 (PE) 特异性结合。
Cinnamycin (Ro 09-0198) CAS号: 110655-58-8
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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1mg
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产品描述
肉桂霉素（Ro 09-0198）是一种四环肽类抗生素，可特异性地与磷脂酰乙醇胺（PE）结合。
肉桂霉素（又名 Ro 09-0198）是一种由肉桂链霉菌（Streptomyces cinnamoneus）产生的四环肽类抗生素。它由 19 个氨基酸组成，其中包括四种不常见的氨基酸：赤式-beta-羟基天冬氨酸、间位-羊毛硫氨酸、苏式-beta-甲基羊毛硫氨酸和赖氨酸丙氨酸。肉桂霉素能特异性地与磷脂酰乙醇胺（PE，一种存在于细胞膜中的磷脂）结合。它通过特异性地螯合 PE，成为磷脂酶 A2 的强效间接抑制剂。肉桂霉素已在 Vero 细胞中显示出对 1 型单纯疱疹病毒（HSV-1）KOS 株感染的抗病毒活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Cinnamycin targets phosphatidylethanolamine (PE), a phospholipid that is abundantly present in the inner leaflet of the plasma membrane and in bacterial membranes. By binding specifically to PE, cinnamycin sequesters this phospholipid and indirectly inhibits phospholipase A2 activity. The compound's binding to PE is highly specific, making it a valuable tool for studying PE biology and membrane dynamics. The antiviral activity of cinnamycin against HSV-1 is believed to be related to its PE-binding properties, which may disrupt viral entry or membrane fusion.
体外研究 (In Vitro)
在 POPC 膜中，肉桂霉素-PE 复合物的结合常数 K0 约为 107-108 M-1，而在辛基葡糖苷胶束中，它仅约为 10(6) M(-1)[1]。
肉桂霉素作为一种磷脂酰乙醇胺（PE）结合肽类抗生素，在体外表现出强效活性。其与PE的特异性结合已通过多种生物物理技术得到表征。该化合物对Vero细胞中的HSV-1 KOS毒株感染具有抗病毒活性。其抗菌活性归因于其能够结合细菌膜上的PE，从而破坏膜的完整性和功能。该化合物的体外活性通过PE结合试验（例如，表面等离子共振（SPR）、荧光法）、抗菌药物敏感性试验和抗病毒噬斑减少试验进行评估。
体内研究 (In Vivo)
肉桂霉素在Vero细胞中已显示出对HSV-1的抗病毒活性，提示其可能具有体内抗病毒疗效。该化合物与PE结合的能力可能通过破坏病毒包膜功能或病毒入侵而发挥其抗病毒作用。然而，目前关于其体内疗效的详细数据有限，肉桂霉素主要用作研究PE生物学和膜相互作用的科研工具。由于其肽类性质，可能导致口服生物利用度低和清除迅速，因此其作为治疗药物的潜力受到限制。
酶活实验
肉桂霉素的体外酶/受体结合试验包括测定其与磷脂酰乙醇胺 (PE) 的结合亲和力。该试验通常使用含有 PE 的脂质体或 PE 包被的脂质体，并采用表面等离子共振 (SPR) 或荧光结合试验。将化合物与含 PE 的脂质体或固定化的 PE 孵育，并通过 SPR 信号或荧光强度的变化来定量结合情况。通过比较化合物与 PE 和其他磷脂（例如磷脂酰胆碱、磷脂酰丝氨酸）的结合情况来确认结合特异性。化合物对磷脂酶 A2 活性的抑制作用通过测定含 PE 底物释放的脂肪酸来评估。
细胞实验
为了评估肉桂霉素的抗病毒和抗菌活性，我们进行了细胞活性测定。在抗病毒活性测定中，我们用HSV-1感染Vero细胞，并用不同浓度的肉桂霉素处理。病毒复制情况通过噬斑减少试验或病毒滴度测定进行定量。在抗菌活性测定中，我们将细菌培养在合适的培养基中，并用肉桂霉素处理，通过肉汤微量稀释法测定最小抑菌浓度（MIC）。我们使用MTT法或类似方法评估肉桂霉素对细胞活力的影响。细胞内PE结合情况通过免疫荧光或使用荧光标记的肉桂霉素进行验证。
动物实验
由于肉桂霉素主要用作研究蛋白质复合物（PE）生物学和膜相互作用的研究工具，因此其体内动物研究较为有限。虽然可以使用HSV-1感染的动物模型进行抗病毒研究，但详细的实验方案尚未见广泛报道。肉桂霉素的肽类性质限制了其口服生物利用度，因此体内研究可能需要肠外给药。此外，其潜在的免疫原性和快速清除也限制了其体内应用。该化合物不适用于人类治疗。
药代性质 (ADME/PK)
肉桂霉素的药代动力学特性具有肽类抗生素的典型特征。该化合物的分子量约为2041.29 g/mol，分子式为C₈₉H₁₂₅N₂₅O₂₅S₃。作为一种肽类抗生素，肉桂霉素的口服生物利用度较低，很可能通过蛋白水解和肾脏排泄迅速清除。与线性肽相比，其较大的分子尺寸和环状结构可能使其具有一定的抗蛋白水解稳定性。该化合物通常储存在-20℃。现有文献中关于其详细药代动力学参数的报道并不多见。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于肉桂霉素主要用作研究工具而非治疗药物，因此其毒理学数据有限。该化合物不适用于人类治疗，仅供研究用途。在基于细胞的检测中，该化合物在用于PE结合研究和抗病毒检测的浓度下通常耐受性良好。由于PE在细胞膜中含量丰富，该化合物对PE的特异性可能限制其毒性。然而，高浓度可能导致细胞膜破坏和细胞毒性。处理该化合物时应遵循标准安全预防措施。
参考文献

[1]. Specific binding of cinnamycin (Ro 09-0198) to phosphatidylethanolamine. Comparison between micellar and membrane environments. Biochemistry. 2003 Nov 4;42(43):12570-6.
其他信息
肉桂链霉菌产生的B型兰替宁是一种由19个氨基酸组成的四环多肽。它是一种杂环肽、大环化合物、B型兰替宁和L-半胱氨酸硫醚。
肉桂霉素是一种四环肽类抗生素，能特异性结合磷脂酰乙醇胺（PE）。它由肉桂链霉菌（Streptomyces cinnamoneus）产生，含有四种不常见的氨基酸。该化合物通过特异性螯合PE，成为磷脂酶A2的强效间接抑制剂。它已在Vero细胞中显示出对HSV-1的抗病毒活性。肉桂霉素尚未获得FDA批准，也无临床适应症。它以高纯度（≥95%）供应，通常储存在-20℃。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C89H125N25O25S3
分子量
2041.30
精确质量
2067.838
CAS号
110655-58-8
PubChem CID
131801649
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.6±0.1 g/cm3
折射率
1.724
LogP
-10.74
tPSA
872
氢键供体(HBD)数目
27
氢键受体(HBA)数目
31
可旋转键数目(RBC)
20
重原子数目
142
分子复杂度/Complexity
4510
定义原子立体中心数目
20
SMILES
NC(NCCC[C@@H]1NC(=O)[C@@H](N)CS[C@H](C)C2C(N[C@H](C(=O)O)CCCCNC[C@H]3C(N[C@H](C(NCC(N4CCC[C@H]4C(N[C@H](C(N[C@@H]4C(N[C@H](C(N[C@H](C(N[C@H](C(N[C@H](C(NCC(N[C@H](C(N2)=O)CC(=O)N)=O)=O)[C@H](C(=O)O)O)=O)CSC[C@@H](C(N[C@@H](CSC4C)C(N3)=O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(=O)N)NC1=O)=O)C(C)C)=O)CC1C=CC=CC=1)=O)=O)CC1C=CC=CC=1)=O)=O)=O)CC1C=CC=CC=1)=O)=O)=N
InChi Key
QJDWKBINWOWJNZ-OURZNGJWSA-N
InChi Code
InChI=1S/C89H125N25O25S3/c1-43(2)66-84(133)109-59-41-140-40-58-79(128)108-60-42-142-45(4)68(86(135)105-55(75(124)110-66)34-48-22-12-7-13-23-48)111-76(125)54(33-47-20-10-6-11-21-47)104-82(131)61-26-17-31-114(61)65(118)38-98-72(121)53(32-46-18-8-5-9-19-46)103-78(127)57(106-80(60)129)36-95-29-15-14-24-52(87(136)137)102-85(134)67(112-77(126)56(35-63(92)116)99-64(117)37-97-83(132)69(113-81(59)130)70(119)88(138)139)44(3)141-39-49(90)71(120)100-50(25-16-30-96-89(93)94)73(122)101-51(74(123)107-58)27-28-62(91)115/h5-13,18-23,43-45,49-61,66-70,95,119H,14-17,24-42,90H2,1-4H3,(H2,91,115)(H2,92,116)(H,97,132)(H,98,121)(H,99,117)(H,100,120)(H,101,122)(H,102,134)(H,103,127)(H,104,131)(H,105,135)(H,106,129)(H,107,123)(H,108,128)(H,109,133)(H,110,124)(H,111,125)(H,112,126)(H,113,130)(H,136,137)(H,138,139)(H4,93,94,96)/t44-,45-,49-,50-,51-,52-,53-,54-,55-,56-,57-,58+,59-,60-,61-,66-,67+,68+,69-,70+/m0/s1
化学名
(1S,4S,13S,16S,19S,22S,25S,28R,31S,37S,40S,41S,44R,47S,50S,53S,56R,65S,70S)-44-amino-37-(2-amino-2-oxoethyl)-50-(3-amino-3-oxopropyl)-4,16,22-tribenzyl-47-(3-carbamimidamidopropyl)-31-[(R)-carboxy(hydroxy)methyl]-41,70-dimethyl-2,5,8,14,17,20,23,26,29,32,35,38,45,48,51,54,57,67-octadecaoxo-25-propan-2-yl-42,69,72-trithia-3,6,9,15,18,21,24,27,30,33,36,39,46,49,52,55,58,60,66-nonadecazapentacyclo[38.18.9.319,56.328,53.09,13]triheptacontane-65-carboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.4899 mL 2.4494 mL 4.8988 mL
5 mM 0.0980 mL 0.4899 mL 0.9798 mL
10 mM 0.0490 mL 0.2449 mL 0.4899 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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