Herboxidiene (GEX1A)

别名: GEX1A; Tan1609; Tan-1609; Herboxidiene; 142861-00-5; QSB7EM5EUD; 2-[(2R,5S,6S)-6-[(2E,4E,6S)-7-[(2R,3R)-3-[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]acetic acid; TAN 1609; GEX1A compound; (+)-Herboxidiene; UNII-QSB7EM5EUD; Tan 1609; Herboxidiene Herboxidiene (GEX-1A)
目录号: V51991 纯度: ≥98%
Herboxidiene (GEX1A) 是一种强效植物毒性聚酮化合物,源自链霉菌 A7847,具有多种活性,包括除草、抗胆固醇、抗肿瘤等。
Herboxidiene (GEX1A) CAS号: 142861-00-5
产品类别: DNA(RNA) Synthesis
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格
10mg
Other Sizes
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
Herboxidiene (GEX1A) 是一种有效的植物毒性聚酮化合物,源自链霉菌 A7847,具有多种活性,包括除草、抗胆固醇、抗肿瘤等。 Herboxidiene 通过与剪接体相关蛋白 (SAP) 结合来抑制前 mRNA 剪接过程 155 ,剪接体中 SF3b 的一个亚基。
生物活性&实验参考方法
靶点
Pre-mRNA splicing
体外研究 (In Vitro)
在人类正常成纤维细胞系 WI-38 中,herboxidiene(24 小时)可产生 G1 和 G2/M 期阻滞,IC50 为 7.6 nM[3]。草二烯的 IC50 值分别为 3.7、21 和 51 nM,对 A431、A549 和 DLD-1 细胞具有细胞毒性[3]。
体内研究 (In Vivo)
Herboxidiene (GEX1A)(1 mg/kg;腹腔注射;一次)的抗癌功效值得注意[3]。
动物实验
动物/疾病模型: balb/c (Bagg ALBino) 小鼠:(携带 SVT2 鼠纤维肉瘤)[3]
剂量: 1 mg/kg
给药途径: 腹腔注射;一次
实验结果: 在第 4 天显示出显著的抗肿瘤活性。
参考文献

[1]. Herboxidiene biosynthesis, production, and structural modifications: prospect for hybrids with related polyketide. Appl Microbiol Biotechnol. 2015;99(20):8351‐8362.

[2]. GEX1 compounds, novel antitumor antibiotics related to herboxidiene, produced by Streptomyces sp. I. Taxonomy, production, isolation, physicochemical properties and biological activities. J Antibiot (Tokyo). 2002;55(10):855‐862.

[3]. Herboxidiene, a new herbicidal substance from Streptomyces chromofuscus A7847. Taxonomy, fermentation, isolation, physico-chemical and biological properties. J Antibiot (Tokyo). 1992;45(6):914‐921.

其他信息
据报道,链霉菌(Streptomyces chromofuscus)中存在Herboxidiene,并有相关数据。
另见:Gex1Q1(注释已移至此处)。
Herboxidiene是一种聚酮化合物,具有多种活性,包括除草、降胆固醇和抑制前体mRNA剪接等作用。因此,工业规模生产该化合物的需求量很大,人们已采用多种合理的代谢工程方法来提高其产量。将前体和辅因子库导向聚酮化合物的生产,为开发用于聚酮化合物生产的优良宿主提供了理论依据。由于Herboxidiene具有多种潜在的生物活性,近年来人们尝试生产多种Herboxidiene衍生物,以期找到提高其效力和引入新活性的关键。本研究尝试利用组合生物合成方法,在链霉菌(Streptomyces chromofuscus)中异源表达底物柔性葡萄糖基转移酶(GT)和细胞色素P450,以生成结构和功能多样的赫博西烯衍生物,从而实现结构多样化。该尝试的成功证实了该菌株能够异源表达外源聚酮合酶(PKS)或PKS后修饰基因,为生成新型或杂合聚酮化合物奠定了基础。[1]
从链霉菌属(Streptomyces sp.)的培养液中分离出六种结构相关的抗肿瘤抗生素,命名为GEX1化合物。GEX1A被鉴定为已知的除草剂赫博西烯,其结构特征在于四氢吡喃部分和包含共轭二烯的侧链。GEX1Q1至Q5被确定为与赫博西烯相关的新型化合物。所有GEX1化合物在体外对人肿瘤细胞系均表现出细胞毒性,IC50值介于0.0037至约0.99 μM之间,但对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均无活性。尽管GEX1A/herboxidiene在小鼠肿瘤移植模型中表现出抗肿瘤活性,但GEX1Q3和GEX1Q5均未表现出抗肿瘤活性。[2]
对微生物发酵液进行除草活性筛选,从一种被鉴定为链霉菌属(Streptomyces chromofuscus)成员的放线菌中发现了一种新型聚酮化合物herboxidiene。通过培养基优化,herboxidiene的发酵产量提高了14至20倍。herboxidiene经连续反相C18柱层析和Sephadex LH-20柱层析纯化。其分子式C25H42O6由高分辨率快原子轰击质谱(HRFAB-MS)测定。 Herboxidiene 对多种杂草表现出异常强效、选择性的除草活性,即使用量高达 5.6 kg/公顷,对小麦也无效。[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C25H42O6
分子量
438.60
精确质量
438.298
元素分析
C, 68.46; H, 9.65; O, 21.89
CAS号
142861-00-5
PubChem CID
6438496
外观&性状
White to yellow solid powder
密度
1.056g/cm3
沸点
567.9ºC at 760 mmHg
闪点
181.9ºC
蒸汽压
2.92E-15mmHg at 25°C
折射率
1.497
LogP
4.362
tPSA
88.52
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
11
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
658
定义原子立体中心数目
9
SMILES
O1[C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])[H])O[H])OC([H])([H])[H])[C@@]1(C([H])([H])[H])C([H])([H])[C@@]([H])(/C(/[H])=C(\[H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/[C@]1([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])C(=O)O[H])O1)C([H])([H])[H]
InChi Key
ISZXEMUWHQLLTC-LSIVYLFASA-N
InChi Code
InChI=1S/C25H42O6/c1-15(14-25(6)24(31-25)18(4)23(29-7)19(5)26)9-8-10-16(2)22-17(3)11-12-20(30-22)13-21(27)28/h8-10,15,17-20,22-24,26H,11-14H2,1-7H3,(H,27,28)/b9-8+,16-10+/t15-,17+,18-,19-,20-,22-,23-,24-,25-/m1/s1
化学名
2-[(2R,5S,6S)-6-[(2E,4E,6S)-7-[(2R,3R)-3-[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]acetic acid
别名
GEX1A; Tan1609; Tan-1609; Herboxidiene; 142861-00-5; QSB7EM5EUD; 2-[(2R,5S,6S)-6-[(2E,4E,6S)-7-[(2R,3R)-3-[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]acetic acid; TAN 1609; GEX1A compound; (+)-Herboxidiene; UNII-QSB7EM5EUD; Tan 1609; Herboxidiene
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。  (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
View More

注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
View More

口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2800 mL 11.3999 mL 22.7998 mL
5 mM 0.4560 mL 2.2800 mL 4.5600 mL
10 mM 0.2280 mL 1.1400 mL 2.2800 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

相关产品
联系我们