| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Penicillin-binding proteins (PBPs). Phenethicillin, like other penicillins, binds to and inactivates penicillin-binding proteins (PBPs), which are transpeptidase enzymes involved in the cross-linking of the peptidoglycan layer of the bacterial cell wall. Inhibition of PBPs leads to cell wall weakening, osmotic instability, and bacterial cell lysis. It primarily targets Gram-positive bacteria, including Streptococcus and Staphylococcus species (except beta-lactamase-producing strains). Phenethicillin (alpha-Phenoxyethylpenicillin) sodium is a penicillin and has antimicrobial activity.
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| 体外研究 (In Vitro) |
苯乙西林对革兰氏阳性菌具有抗菌活性，包括化脓性链球菌、肺炎链球菌和不产青霉素酶的金黄色葡萄球菌。对敏感菌株的最低抑菌浓度（MIC）通常为0.125-1 ug/mL。由于苯乙西林难以穿透革兰氏阴性菌的外膜且易受β-内酰胺酶的影响，因此其对革兰氏阴性菌的活性较低。苯乙西林对产β-内酰胺酶的菌株无效。苯乙西林常被用作抗生素敏感性试验的参考化合物。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，苯乙西林钠可有效治疗由敏感革兰氏阳性菌引起的感染。临床上，它曾用于治疗呼吸道感染（例如链球菌性咽炎、扁桃体炎）、皮肤和软组织感染以及牙科感染。其耐酸性使其适合口服。虽然它已被许多更现代的抗生素所取代，但在微生物学研究中仍然具有重要意义。在动物模型中，它对化脓性链球菌和金黄色葡萄球菌感染有效。苯乙西林（α-苯氧乙基青霉素）钠是一种青霉素类药物，具有抗菌活性。
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| 酶活实验 |
对于无细胞结合实验，纯化的细菌膜（例如金黄色葡萄球菌或肺炎链球菌）青霉素结合蛋白（PBP）的制备方法与其他β-内酰胺类抗生素的制备方法相同。首先裂解细菌细胞，然后通过超速离心分离膜组分。将膜组分（50-100 ug蛋白）与不同浓度的苯乙西林钠（0.1 nM-100 uM）在50 mM磷酸钾缓冲液（pH 7.0）中于30℃孵育10-30分钟。随后加入放射性标记的青霉素（例如14C-苄青霉素），继续孵育10分钟。反应通过SDS-PAGE上样缓冲液终止，并煮沸。样品经SDS-PAGE电泳分离后，凝胶干燥并曝光于磷光成像屏。最后对PBP条带的强度进行定量分析。测定每种PBP的IC50值。苯乙胺对金黄色葡萄球菌中的PBP1和PBP3具有最高的亲和力。采用肉汤微量稀释法进行药敏试验时，遵循CLSI标准方案。
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| 细胞实验 |
体外抗菌试验中，将标准菌株（例如金黄色葡萄球菌 ATCC 29213、肺炎链球菌 ATCC 49619、化脓性链球菌 ATCC 19615）培养于阳离子调整的 Mueller-Hinton 肉汤（链球菌培养需添加 5% 裂解马血）中，使其菌液浓度达到 5×10⁵ CFU/mL。在 96 孔板中，用合适的培养基将苯乙西林钠进行系列稀释（0.001-100 ug/mL）。加入菌悬液后，将培养板置于 35℃ 培养 18-24 小时。最小抑菌浓度 (MIC) 是指抑制可见菌落生长的最低浓度。在时间杀菌试验中，用苯乙西林以 1×、2× 和 4× MIC 的浓度处理金黄色葡萄球菌培养物，并在 0、2、4、6、12 和 24 小时通过平板计数法测定活菌数。苯乙西林表现出浓度依赖性杀菌作用。为了检测 β-内酰胺酶活性，可以使用硝基头孢菌素（一种显色头孢菌素）。颜色由黄变红表明 β-内酰胺环水解，提示耐药性。
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| 动物实验 |
目前尚无针对苯乙西林钠的具体体内动物研究方案。评估青霉素类抗生素的典型方案是使用小鼠全身感染模型。将雌性ICR小鼠（6-8周龄，18-22克）腹腔注射致死剂量的金黄色葡萄球菌（例如，10⁸ CFU/只）或化脓性链球菌（10⁷ CFU/只），菌液悬浮于5%粘蛋白中。感染1小时后，以10-200 mg/kg的剂量口服或皮下注射苯乙西林钠。监测小鼠存活7天。采用概率单位分析法计算ED50值。在小鼠大腿感染模型中，将中性粒细胞减少的小鼠肌肉注射10⁵-10⁶ CFU的金黄色葡萄球菌。以不同剂量口服苯乙西林。 24小时后，处死小鼠，并匀浆其大腿肌肉组织进行细菌菌落形成单位（CFU）计数。疗效以与未处理对照组相比，CFU/g的log10值降低表示。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
苯乙西林钠为口服药物。它耐酸，因此易于从胃肠道吸收。在人体中，口服250-500毫克后，1-2小时内即可达到血浆峰浓度（Cmax），为2-5微克/毫升。血浆半衰期约为30-60分钟。它主要以原形经肾小球滤过和肾小管分泌从尿液中排出。丙磺舒（一种促尿酸排泄剂）可抑制肾小管分泌，从而提高血浆浓度并延长半衰期。钠盐制剂可提高其水溶性，便于肠外给药。苯乙西林已被阿莫西林等更现代的口服青霉素类药物广泛取代。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
苯乙西林钠通常耐受性良好。常见不良反应包括胃肠道紊乱（恶心、呕吐、腹泻）、皮疹、荨麻疹以及青霉素过敏患者的超敏反应（包括过敏性休克）。与其他青霉素类药物一样，苯乙西林钠可引起抗生素相关性腹泻，罕见情况下可引起艰难梭菌相关性结肠炎（假膜性结肠炎）。肾功能不全患者服用高剂量苯乙西林钠可能出现神经毒性（癫痫发作）。小鼠LD50 > 2000 mg/kg。苯乙西林钠为处方抗生素，未经相应批准不得用于体内研究。
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| 参考文献 |
[1]. Timmers GJ, et al. Levofloxacin vs. ciprofloxacin plus phenethicillin for the prevention of bacterial infections in patients with haematological malignancies. Clin Microbiol Infect. 2007 May;13(5):497-503.
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| 其他信息 |
苯乙胺钠又称α-苯氧乙基青霉素钠或苯乙胺钠。其分子式为C17H19N2NaO5S，分子量为386.40。它是一种β-内酰胺类抗生素，属于青霉素类。该药于20世纪60年代被引入用于口服治疗葡萄球菌和链球菌感染。目前，它已被许多更现代的抗生素（例如阿莫西林、头孢氨苄）所取代。苯乙胺钠可用作抗菌药物敏感性试验和抗生素耐药性研究的参考化合物。许多国家未批准其用于临床。仅供研究使用。IUPAC名称：钠；(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯氧基丙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯。
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| 分子式 |
C17H19N2NAO5S
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|---|---|
| 分子量 |
386.40
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| 精确质量 |
386.091
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| CAS号 |
30302-52-4
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| PubChem CID |
139025655
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| tPSA |
124
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
26
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| 分子复杂度/Complexity |
582
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| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
CC(C(=O)N[C@H]1C2N(C1=O)[C@H](C(S2)(C)C)C(=O)[O-])OC3=CC=CC=C3.[Na+]
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| InChi Key |
HZRQUJWXQAEVBK-BWVWTODUSA-M
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| InChi Code |
InChI=1S/C17H20N2O5S.Na/c1-9(24-10-7-5-4-6-8-10)13(20)18-11-14(21)19-12(16(22)23)17(2,3)25-15(11)19;/h4-9,11-12,15H,1-3H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9?,11-,12+,15?;/m1./s1
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| 化学名 |
sodium;(2S,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxypropanoylamino)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.5880 mL | 12.9400 mL | 25.8799 mL | |
| 5 mM | 0.5176 mL | 2.5880 mL | 5.1760 mL | |
| 10 mM | 0.2588 mL | 1.2940 mL | 2.5880 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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