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Quinizarin (1,4-Dihydroxyanthraquinone; 1,4-Dihydroxyanthraquinone)

别名: Quinizarin; 1,4-Dihydroxyanthraquinone 1,4-二羟基蒽醌; 1,4-蒽醌二酚; 醌茜; 奎札因; 1,4-二羟基-9,10-蒽醌;1.4-二羟基蒽醌;异辛酸钠;1,4-二羟基-9,10-蒽二酮;溶剂橙 G;溶剂橙 GG;溶剂橙86;透明橙 G
目录号: V34728 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
奎尼扎林（1,4-二羟基蒽醌）是阿霉素、柔红霉素、阿霉素等抗癌活性分子的一部分。
Quinizarin (1,4-Dihydroxyanthraquinone; 1,4-Dihydroxyanthraquinone) CAS号: 81-64-1
产品类别: DNA(RNA) Synthesis
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
喹尼扎林（1,4-二羟基蒽醌）是阿霉素、柔红霉素、阿霉素等抗癌活性分子的组成部分。它通过插入DNA的方式与DNA相互作用（Kd=86.1 μM）。喹尼扎林是一种杀虫剂和杀菌剂，已被证实具有抑制肿瘤细胞生长的能力。
喹尼扎林（1,4-二羟基蒽醌）是蒽醌的简单衍生物，具有平面三环结构。它含有一个平面芳香发色团单元，能够插入DNA碱基之间。它是阿霉素、柔红霉素和阿霉素等抗癌药物的组成部分。[1]
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
1,4-二羟基蒽醌（1,4-DHAQ，一种荧光染料）掺杂的纤维素（CL）微孔纳米纤维膜，也称为1,4-DHAQ@CL，可用于对水溶液中的Cu²⁺进行高灵敏度和高选择性的荧光检测。该薄膜通过简单的静电纺丝和后续的脱乙酰化反应制备[1]。
喹诺酮（1,4-二羟基蒽醌）通过嵌入模式与负超螺旋和线性DNA结合，这表现为负超螺旋DNA的解旋和线性DNA的伸长。在喹诺酮（1,4-二羟基蒽醌）（8×10⁻⁵ M）存在下，琼脂糖凝胶电泳检测到低超螺旋性和电泳迁移率降低的DNA拓扑异构体的分布，而对应于高超螺旋DNA的条带则减弱。 [1]
在浓度为5×10⁻⁵ M的喹尼扎林（1,4-二羟基蒽醌）下，观察到低超螺旋性的DNA拓扑异构体的出现。[1]
在TGGE实验中，浓度为25×10⁻⁶ M的喹尼扎林（1,4-二羟基蒽醌）导致在整个温度范围内检测到低超螺旋性的DNA拓扑异构体，并观察到十字形挤出。[1]
原子力显微镜成像显示，在10⁻³ M的喹尼扎林（1,4-二羟基蒽醌）存在下，负超螺旋的DNA分子显得更加松弛，交叉点较少。 [1] 在 10⁻³ M 的喹诺林（1,4-二羟基蒽醌）存在下，线性质粒 pRES3 的轮廓长度从 1489±20 nm 增加到 1647±35 nm，增幅约为 10%。[1] 荧光分光光度法显示，喹诺林（1,4-二羟基蒽醌）与 DNA 相互作用后，荧光猝灭并发生轻微蓝移，表明其嵌入到 DNA 低极性堆积区域。喹诺林（1,4-二羟基蒽醌）与小牛胸腺 DNA 的结合常数 (Kb) 为 1.16 × 10⁴ M⁻¹，结合化学计量比 (n) 为 1.04 ± 0.05，解离常数 (Kd) 为 8.61 ± 0.05 × 10⁻⁵ M。[1]
酶活实验
在荧光结合实验中，以 475 nm 激发，获得喹诺林（1,4-二羟基蒽醌）的荧光光谱（490-750 nm）。在 540 nm 处分析发射荧光。通过改变小牛胸腺 DNA 的浓度（10^-7 至 10^-3 M），同时保持喹诺林（1,4-二羟基蒽醌）浓度恒定（10^-6 M），研究了各种喹诺林（1,4-二羟基蒽醌）/DNA复合物。 [1]
利用公式(F0 - F)/F0 = -Kd[(F0 - F)/F0[DNA]] + n估算了喹诺酮(1,4-二羟基蒽醌)/DNA复合物形成的结合常数(Kb)和结合化学计量比(n)，其中F0和F分别是不存在和存在DNA时的荧光强度。Scatchard图中的斜率代表解离常数-Kd，n（特异性结合位点数）由y轴截距获得。[1]
参考文献

[1]. Anthraquinones quinizarin and danthron unwind negatively supercoiled DNA and lengthen linear DNA. Biochem Biophys Res Commun. 2014;444(1):50-55.

[2]. Investigation into solid and solution properties of quinizarin.

[3]. Electrospun 1,4-DHAQ-doped cellulose nanofiber films for reusable fluorescence detection of trace Cu2+ and further for Cr3+. Environ Sci Technol. 2012;46(1):367-373.
其他信息
奎宁是一种二羟基蒽醌，其两个羟基取代基分别位于1位和4位；形式上，它是通过将蒽醌的两个氢原子替换为羟基而得到的。它是一种染料。1,4-二羟基蒽醌已在番泻叶（Senna obtusifolia）和茜草（Rubia tinctorum）中被报道，并且已有相关数据。另见：茜草根（部分）。作用机制：这六种蒽醌的泻药作用与其在植物（豆类）和动物（豚鼠肠道）线粒体中解偶联和磷酸化的能力有关。结构要求为：具有至少一个羟基（OH）的刚性平面结构，优选位于1、1和8、2、3、6和7位。
喹诺酮（1,4-二羟基蒽醌）（1,4-二羟基蒽醌）是一种二羟基蒽醌类化合物，用作杀菌剂和杀虫剂，并已显示出抑制肿瘤细胞生长的能力。[2]
已知喹诺酮（1,4-二羟基蒽醌）有两种晶型（FI和FII）。市售的FI在环境条件下是一种亚稳态晶型，但在没有FII的情况下，其动力学稳定性可达数天。FI和FII具有对映异构关系，转变温度在50°C至60°C之间。高温型（FIII）存在于约185°C以上。 [2]
喹诺辛（1,4-二羟基蒽醌）FI 和 FII 在 20°C 至 45°C 的有机溶剂（乙酸、丙酮、乙腈、正丁醇、甲苯）中的溶解度低于 2.5 wt%，且溶解度按以下顺序递减：甲苯、丙酮、乙酸、乙腈、正丁醇。FI 在甲苯中的溶解度数据（g/100g 溶剂）在 20°C 时为 1.0968，在 45°C 时为 2.4204；在丙酮中的溶解度在 20°C 时为 0.3986，在 45°C 时为 0.9555；在乙酸中的溶解度在 20°C 时为 0.3036，在 45°C 时为 0.6573。在乙腈中，20°C 时为 0.1924，45°C 时为 0.4915；在正丁醇中，20°C 时为 0.0768，45°C 时为 0.1702。[2]
喹诺酮（1,4-二羟基蒽醌） 形成分子内和分子间氢键，导致带状结构排列成错位的 π 堆叠。FI 的晶体结构为单斜晶系，空间群为 P2/n，晶胞参数为 a=10.2390(8) Å，b=6.0429(4) Å，c=16.454(2) Å，β=95.999(8)°，V=1012.51(17) ų，Z=4，密度为 1.576 Mg m⁻³。 FII 的晶体结构为单斜晶系，空间群为 Cc，晶胞参数为 a=20.0099(12) Å，b=24.6219(9) Å，c=18.3201(11) Å，β=116.274(8)°，V=8093.4(9) ų，Z=32，密度为 1.577 Mg m⁻³。[2]
喹诺酮（1,4-二羟基蒽醌） 已用于通过静电纺丝和脱乙酰化制备微孔纳米纤维膜（1,4-DHAQ@CL），用于水溶液中 Cu²⁺ 的荧光检测，线性检测范围为 2.5×10⁻⁹ 至 3.75×10⁻⁸ M，检测限为 3 nM。该传感机制归因于喹诺林（1,4-二羟基蒽醌）与Cu²⁺之间形成酚盐，导致荧光猝灭。1,4-DHAQ@CL纳米纤维膜的Stern-Volmer常数（Ksv）为4.2×10⁷ M⁻¹。该薄膜经高浓度硝酸铬处理和冲洗后可重复使用。 [3]
与 Cu²⁺ 络合后，(1,4-DHAQ)-Cu²⁺@CL 纳米纤维膜可用于检测 Cr³⁺，线性检测范围为 2.5×10⁻⁹ 至 2.5×10⁻⁸ M，检测限为 3.75×10⁻⁹ M。喹诺林（1,4-二羟基蒽醌） 与 Cr³⁺ 的结合常数 (K) 为 3.67×10⁵ M⁻¹。[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H8O4
分子量
240.21
精确质量
240.042
CAS号
81-64-1
PubChem CID
6688
外观&性状
Orange to red solid powder
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
465.3±40.0 °C at 760 mmHg
熔点
198-199 °C(lit.)
闪点
249.3±23.8 °C
蒸汽压
0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率
1.733
LogP
4.47
tPSA
74.6
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
18
分子复杂度/Complexity
342
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H8O4/c15-9-5-6-10(16)12-11(9)13(17)7-3-1-2-4-8(7)14(12)18/h1-6,15-16H
化学名
1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
别名
Quinizarin; 1,4-Dihydroxyanthraquinone
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~3.33 mg/mL (~13.9 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.1630 mL 20.8151 mL 41.6302 mL
5 mM 0.8326 mL 4.1630 mL 8.3260 mL
10 mM 0.4163 mL 2.0815 mL 4.1630 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • Molecular structure of quinizarin.

  • Solubility of quinizarin FI (solid symbols) and FII (hollow symbols) in: ■, toluene; ▲, acetone; ●, acetic acid; ◆, acetonitrile; and ▼, n-butanol.
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