| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Mercury-containing vaccine preservative
Thimerosal acts as an antimicrobial agent through the release of ethylmercury, which binds to sulfhydryl groups in bacterial and fungal enzymes, disrupting their function. It is bacteriostatic against hemolytic streptococci and fungistatic against Histoplasma capsulatum, Blastomyces dermatitidis, and Sporothrix schenckii. The compound's antimicrobial activity is broad-spectrum, making it effective as a preservative. Its mechanism involves inhibition of essential enzymatic processes in microorganisms. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
在4.6 μg/ml（12.5 μM）硫柳汞存在下，所有受检细胞系的活力均被完全抑制。HepG2、C2C12、PBMC和Vero细胞的最大耐受剂量（MTD）分别为2、1.6、1和0.29 μg/ml（5.5、4.3、2.7和0.8 μM）。HepG2、C2C12、PBMC和Vero细胞的半数抑制浓度（IC50）分别为2.62、3.17、1.27和0.86 μg/ml（7.1、8.5、3.5和2.4 μM）。在抗菌活性方面，在6.25 μg/ml（17 μM）硫柳汞存在下，白色念珠菌和金黄色葡萄球菌的生长能力被完全抑制。在培养基中，当硫柳汞浓度为 100 µg/ml (250 µM) 时，铜绿假单胞菌的生长完全受到抑制。而对于巴西曲霉，该浓度为 12.5 µg/ml (30 μM)。[3]体外研究表明，硫柳汞对多种细菌和真菌具有抗菌活性。一项研究表明，硫柳汞在培养基中的浓度应达到 100 μg/mL (250 μM) 才能达到有效的抗菌活性。该研究还发现，硫柳汞对人和动物细胞的细胞毒性比对细菌和真菌细胞的细胞毒性高 333 倍。这种毒性差异凸显了其在低浓度下作为防腐剂的实用性。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在导水管周围灰质（PAG）中，注射硫柳汞（THIM）会导致μ-阿片受体（MOR）密度呈剂量依赖性增加。随着硫柳汞剂量的增加，外侧导水管周围灰质（LPAG）和背内侧导水管周围灰质（DMPAG）区域的MOR密度均显著增加。在尾状核壳核（CPU）中，硫柳汞在3000 μg Hg/kg剂量下同样会增加MOR密度。另一方面，当给予较高剂量的硫柳汞时，齿状回（DG）中的MOR密度会降低[1]。注射后10至14周测量，谷氨酸和天冬氨酸水平升高，而甘氨酸和丙氨酸水平下降，这是由于硫柳汞治疗（出生后第7、9、11和15天，肌内注射4次，每次240 μg Hg/kg）的长期作用所致。微透析时谷氨酸和天冬氨酸的浓度不受硫柳汞（12.5 μg Hg/kg）四次注射的影响。当将硫柳汞加入前额叶皮层（PFC）的灌注液中时，谷氨酸溢出迅速增加。神经甾体脱氢表雄酮硫酸酯（DHEAS；80 mg/kg；腹腔注射）可抑制硫柳汞对谷氨酸和天冬氨酸的影响；该甾体本身对这些氨基酸没有影响。硫柳汞对谷氨酸的急性作用同样会被灌注液中同时加入的硫酸脱氢表雄酮 (DHEAS) 所抑制[2]。体内研究主要集中于硫柳汞作为疫苗防腐剂的作用。该化合物已被用于多剂量疫苗制剂中，以防止细菌和真菌污染。研究表明，硫柳汞对疫苗制剂中的多种病原体有效。研究还探讨了其潜在的体内毒性，特别是其对线粒体功能和细胞健康的影响。该化合物在疫苗中的安全性已得到广泛评估。
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| 酶活实验 |
抗菌药物敏感性试验采用标准的肉汤微量稀释法或琼脂稀释法。将细菌和真菌培养于合适的培养基中，并暴露于不同浓度的硫柳汞溶液中。孵育24-48小时后测定最低抑菌浓度（MIC）。细胞毒性试验中，将哺乳动物细胞培养于含有不同浓度硫柳汞的培养基中，并使用标准方法评估细胞活力。
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| 细胞实验 |
通过MTT细胞毒性试验分析了硫柳汞对细胞的安全性。在不同浓度的硫柳汞存在下，检测了HepG2、C2C12、Vero细胞和外周血单核细胞（PBMCs）四种细胞的存活率，并确定了每种细胞系的最大耐受剂量（MTD）和半数抑制浓度（IC50）值。此外，还评估了硫柳汞对四种对照菌株（包括铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和巴西曲霉）的抗菌活性，以获得硫柳汞的最小抑菌浓度（MIC）。 MIC 测试在培养基中进行，并于微生物的最佳生长条件下，使用不同浓度的硫柳汞。[3]
对于体外细胞研究，使用多种哺乳动物细胞系，包括人树突状细胞和成纤维细胞，来评估硫柳汞的细胞毒性和免疫调节作用。将细胞培养在合适的培养基中，并用系列稀释的硫柳汞处理。使用 MTT 或其他方法评估细胞活力。可以评估对细胞成熟、细胞因子产生和 T 辅助细胞极化的影响。对于抗菌研究，采用标准的基于培养的检测方法。 |
| 动物实验 |
硫柳汞是一种含汞疫苗防腐剂，被认为是神经发育障碍的病因之一。我们之前的研究表明，给幼鼠注射硫柳汞会导致其出现与自闭症相似的行为、神经化学和神经病理学异常。本研究采用微透析技术，检测了硫柳汞对大鼠前额叶皮层（PFC）中神经活性氨基酸细胞外水平的影响。在出生后第7、9、11和15天，分别肌注硫柳汞（240 μg Hg/kg，共4次），可引起氨基酸溢出的持久性改变：谷氨酸和天冬氨酸水平升高，而甘氨酸和丙氨酸水平降低；这些改变在注射后10-14周进行测量。四次注射12.5 μg Hg/kg剂量的硫柳汞并未改变微透析时谷氨酸和天冬氨酸的浓度（但根据硫柳汞的药代动力学，注射后不久即可生效）。在灌注液中加入硫柳汞至前额叶皮层（PFC）可迅速增加谷氨酸的溢出量。同时注射神经甾体脱氢表雄酮硫酸酯（DHEAS；80 mg/kg；腹腔注射）可阻断硫柳汞对谷氨酸和天冬氨酸的影响；单独使用DHEAS对这些氨基酸无影响。在灌注液中同时使用DHEAS和硫柳汞也可阻断硫柳汞对谷氨酸的急性作用。相反，单独使用DHEAS可减少甘氨酸和丙氨酸的溢出量，从而在一定程度上增强硫柳汞对这些氨基酸的作用。由于细胞外谷氨酸过度积累与兴奋性毒性相关，我们的数据表明，新生儿接触含硫柳汞疫苗可能诱发兴奋性毒性脑损伤，进而导致神经发育障碍。DHEAS可能对汞类化合物引起的神经毒性具有部分保护作用。[2]
已开展硫柳汞的体内动物研究以评估其安全性和毒性。包括婴儿模型在内的动物模型已被用于评估急性暴露于硫柳汞对线粒体功能的影响。传统的啮齿动物毒理学研究评估了该化合物的全身效应。此外，还利用动物模型研究了硫柳汞在疫苗制剂中的应用，以评估其免疫原性和安全性。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
摄入剂量中仅有不到0.01%被胃肠道吸收（大鼠研究）。胃肠道。一项研究中，胃肠道排泄量为266升。粪便样本中检测到高浓度的汞，表明乙基汞可能通过胃肠道排泄。研究人员测量了9名接受角膜移植患者的房水和切除的角膜瓣中的汞浓度。将一副在含硫柳汞溶液中保存数周的隐形眼镜佩戴在一只眼睛上4小时。4小时后，取出隐形眼镜，并测量房水、角膜瓣和隐形眼镜本身的汞浓度。与对照组相比，受试者房水和角膜瓣中的汞含量均显著升高；然而，4小时后，隐形眼镜上几乎没有汞残留。受试者角膜组织中的汞含量范围为每组织0.6至14纳克。受试者房水样本中的汞含量范围为每毫升20至46纳克。13名接受0.1%硫柳汞酊局部治疗脐膨出的婴儿中，10名死亡。总用药次数为9至48次。对其中6名婴儿的各种组织进行了汞浓度测定。新鲜肝脏、肾脏、脾脏和心脏组织样本中的平均汞浓度范围为5152至11330 ppb，表明反复局部用药可能导致经皮吸收。对26名接受每周肌注IgG替代疗法（含0.01%硫柳汞）的低丙种球蛋白血症患者进行了尿汞水平测定。 IgG剂量范围为25 mg/kg至50 mg/kg，每剂含汞0.6～1.2 mg。估计总汞剂量范围为4～734 mg，治疗持续时间为6个月至17年。19例患者尿汞水平升高；然而，未发现任何慢性汞中毒的临床证据。40名6个月及以下的足月婴儿接种了含硫柳汞的疫苗（白喉-破伤风-无细胞百日咳疫苗、乙型肝炎疫苗，部分儿童还接种了b型流感嗜血杆菌疫苗）。对照组的21名婴儿接种了不含硫柳汞的疫苗。接种疫苗后3～28天采集血液、尿液和粪便样本。采用冷原子吸收光谱法测定样本中的总汞含量（有机汞和无机汞）。接触硫柳汞的婴儿平均汞摄入量为：2月龄婴儿45.6 μg（范围37.5–62.5 μg），6月龄婴儿111.3 μg（范围87.5–175.0 μg）。接触硫柳汞的2月龄婴儿血液汞浓度范围为低于3.75至20.55 nmol/L（十亿分之一）；6月龄婴儿血液汞浓度均低于7.50 nmol/L。对照组15份血液样本中仅1份检测到可定量汞。接种疫苗后，尿汞浓度较低，但暴露于硫柳汞的2月龄婴儿（平均82 ng/g干重）和6月龄婴儿（平均58 ng/g干重）的粪便汞浓度较高。乙基汞的估计血液半衰期为7天（95% CI 4-10天）。接种含硫柳汞的疫苗似乎不会使婴儿血液中的汞浓度升高到安全水平以上。硫柳汞接种后，乙基汞似乎能迅速通过粪便从血液中排出。代谢物/代谢物 乙基汞（etHg）来源于硫柳汞（邻羧基苯基硫代乙基钠）的代谢，硫柳汞是应用最广泛的有机汞形式。有机汞主要通过胃肠道吸收，然后通过血液循环分布到全身。有机汞与游离半胱氨酸以及半胱氨酸和蛋白质（例如血红蛋白）上的巯基形成复合物。这些复合物模拟蛋氨酸，使其能够在体内运输，包括穿过血脑屏障和胎盘。有机汞代谢为无机汞，最终通过尿液和粪便排出体外。(T11) 生物半衰期 一项研究旨在调查硫柳汞在小鼠体内的药代动力学。估计的半衰期（以天为单位）分别为：血液 8.8 天，脑组织 10.7 天，心脏 7.8 天，肝脏 7.7 天，肾脏 45.2 天。乙基汞的半衰期较长（在人体内平均约为50天），这可能导致其在体内蓄积，并可能对发育中的胎儿大脑造成损害，因为胎儿大脑比成人大脑更容易受到有机汞化合物的影响。 硫柳汞代谢为乙基汞和硫代水杨酸。乙基汞主要通过胃肠道排出体外。乙基汞在血液中的半衰期约为5-7天。该化合物分布于各种组织，并可能在肾脏和大脑中蓄积。硫柳汞可以穿过血脑屏障。硫柳汞的药代动力学已在疫苗安全性评估的背景下进行了广泛研究。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
蛋白质结合
血浆中95%至99%的汞（取决于动物种类和实验条件）与白蛋白（以及其他血浆蛋白）结合。相当一部分白蛋白在肾小球处被滤出。 硫柳汞因其汞含量而被证实具有毒性。它是一种有毒的有机金属化合物，会在水溶液中释放含乙基汞的化合物。研究表明，硫柳汞会损害人类树突状细胞的成熟和免疫功能，并与线粒体功能障碍有关。由于担心汞暴露，许多疫苗已去除或减少了硫柳汞的含量。美国食品药品监督管理局（FDA）和疾病控制与预防中心（CDC）已对硫柳汞的相关风险进行了评估。 |
| 参考文献 |
[1]. Olczak M, et al. Neonatal administration of thimerosal causes persistent changes in mu opioid receptors in the ratbrain. Neurochem Res. 2010 Nov;35(11):1840-7.
[2]. Duszczyk-Budhathoki M, et al. Administration of thimerosal to infant rats increases overflow of glutamate and aspartate in the prefrontal cortex: protective role of dehydroepiandrosterone sulfate. Neurochem Res. 2012 Feb;37(2):436-47. [3]. J Trace Elem Med Biol. 2023 May:77:127129. doi: 10.1016/j.jtemb.2023.127129. Epub 2023 Jan 4. |
| 其他信息 |
邻羧基苯基硫代乙基汞的硫代汞酸钠是一种浅乳白色结晶性粉末，略带气味：pH值（1%水溶液）6.7。（NTP，1992）
硫柳汞是一种烷基汞化合物（含汞量约为49%），用作防腐剂和抗真菌剂。它具有消毒、抗真菌、防腐和致敏作用。它含有硫代水杨酸乙基汞。 硫柳汞（INN），在美国通常被称为硫柳汞，是一种有机汞化合物。该化合物是一种成熟且广泛使用的防腐剂和抗真菌剂。硫柳汞于1927年研制成功，长期以来一直被用作某些化妆品、外用药物和生物制剂（包括疫苗）的防腐剂。几十年来，硫柳汞的安全性和毒性一直是人们关注的焦点。尽管硫柳汞在一些国家已被禁用，但它仍然被用作美国某些疫苗和许多发展中国家疫苗的防腐剂。硫柳汞是一种标准化的化学过敏原。其生理效应是通过增加组胺释放和细胞介导的免疫反应实现的。硫柳汞是一种有机汞化合物，是硫代水杨酸的衍生物，具有抗菌和抗真菌特性。虽然其作用机制尚未完全阐明，但硫柳汞可以抑制多种酶的含巯基活性位点，并与谷胱甘肽、半胱氨酸等巯基化合物以及蛋白质的巯基结合。此外，硫柳汞可以激活内质网膜上的InsP3钙通道，触发细胞内钙库释放钙离子，导致细胞外钙离子内流。因此，硫柳汞可能诱导或抑制钙依赖性细胞功能。硫柳汞是一种有机汞化合物，主要用作防腐剂和抗真菌剂。它由制药公司礼来公司于1928年开发，并以商品名Merthiolate注册。硫柳汞曾被用作疫苗、免疫球蛋白制剂、皮肤试验抗原、抗蛇毒血清、眼科和鼻科产品以及纹身墨水的防腐剂。汞是一种重金属，呈银白色，属于d区元素，是室温或接近室温和大气压下呈液态的六种元素之一。它是一种天然存在的物质，可以与其他元素（例如氯、硫或氧）结合形成无机汞化合物（盐）。汞也可以与碳结合形成有机汞化合物。(L1, L267) 磺酰苯甲酸乙酯汞曾被用作疫苗、抗蛇毒血清和软膏的防腐剂。它曾被用作局部消毒剂。它会降解为乙基汞酸和硫代水杨酸。 药理适应症 用作某些化妆品、外用药物和生物制剂（包括疫苗）的防腐剂。 作用机制 虽然其作用机制尚未完全阐明，但硫柳汞可以抑制多种酶的含硫醇活性位点，并与硫醇化合物结合，包括谷胱甘肽、半胱氨酸和蛋白质的硫醇基团。此外，硫柳汞可以激活内质网膜上的InsP3钙通道，从而触发细胞内钙的释放，导致钙诱导的细胞外钙内流。因此，硫柳汞可能诱导或抑制多种钙信号依赖性细胞功能。乙基汞代谢为无机汞的速度比甲基汞更快。这种代谢差异或许可以解释乙基汞中毒剂量引起的肾病。此外，体外实验表明，高剂量（405 μg/L 至 101 mg/L）的硫柳汞可增加氧化应激并诱导细胞凋亡，这或许可以解释其对神经系统的损害作用。目前，低剂量乙基汞的作用机制尚未完全阐明。然而，乙基汞（硫柳汞的代谢产物）的半衰期较短，限制了其在疫苗中的应用。乙基汞是一种亲脂性阳离子，能够穿过血脑屏障。在细胞内pH和[Cl⁻]条件下，甲基汞和乙基汞的辛醇/水分配系数为1.4至1.8；因此，这两种有机汞化合物主要以亲脂性阳离子的形式存在于细胞内。先前的研究表明，亲脂性阳离子会以受能斯特方程和稳态膜电位驱动的方式在线粒体中积累。由于星形胶质细胞和神经元的典型线粒体膜电位在 140 至 170 mV 之间，因此可以预期，这些有机汞化合物在线粒体中的浓度约为细胞质中的 1000 倍。硫柳汞是一种常用的防腐剂和抗真菌剂，用于疫苗和其他药品中。它自 20 世纪 30 年代以来一直被使用。美国食品药品监督管理局 (FDA)、疾病控制与预防中心 (CDC) 和世界卫生组织 (WHO) 都对该化合物进行了广泛的安全性审查。由于担心汞暴露，美国和欧洲已减少或停止在多种儿科疫苗中使用硫柳汞。但在某些应用中，它仍然是多剂量疫苗瓶的重要防腐剂。 |
| 分子式 |
C11H15HGNAO2S
|
|---|---|
| 分子量 |
404.81
|
| 精确质量 |
405.992
|
| 元素分析 |
C, 26.70; H, 2.24; Hg, 49.55; Na, 5.68; O, 7.90; S, 7.92
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| CAS号 |
54-64-8
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| PubChem CID |
16684434
|
| 外观&性状 |
Cream colored, crystalline powder
|
| 沸点 |
298.6ºC at 760mmHg
|
| 熔点 |
234-237 °C (dec.)(lit.)
|
| 闪点 |
250 °C
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| LogP |
1.577
|
| tPSA |
65.43
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
|
| 重原子数目 |
14
|
| 分子复杂度/Complexity |
180
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)[O-])[S-].[CH2]C.[Hg+].[Na+]
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| InChi Key |
RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L
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| InChi Code |
InChI=1S/C7H6O2S.C2H5.Hg.Na/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10;1-2;;/h1-4,10H,(H,8,9);1H2,2H3;;/q;;2*+1/p-2
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| 化学名 |
sodium;(2-carboxylatophenyl)sulfanyl-ethylmercury
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| 别名 |
HSDB7151; HSDB-7151; HSDB 7151
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : 100 mg/mL (229.95 mM )
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.4703 mL | 12.3515 mL | 24.7029 mL | |
| 5 mM | 0.4941 mL | 2.4703 mL | 4.9406 mL | |
| 10 mM | 0.2470 mL | 1.2351 mL | 2.4703 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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