| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Phospho-N-acetylmuramyl-pentapeptide transferase (MraY) (IC50 = 0.35 μM)[1]
Lethal target: Tunicamycin V targets bacterial phospho-N-acetylmuramyl-pentapeptide transferase (MraY), a membrane-bound enzyme that catalyzes the transfer of phospho-MurNAc-pentapeptide from UDP-MurNAc-pentapeptide to the lipid carrier undecaprenyl phosphate (C55-P). This reaction is a key step in the biosynthesis of bacterial cell wall peptidoglycan, forming lipid I. By inhibiting MraY, Tunicamycin V blocks peptidoglycan synthesis, leading to bacterial cell lysis and death. The compound shows potent inhibition with an IC₅0 of 0.35 microM. Tunicamycin V is a nucleoside natural product with antibacterial activities. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
1971年，溶菌链霉菌（Streptomyces lysosuperficus）发酵液中分离得到核苷类天然化合物，即沙霉素。这些化合物具有多种生物活性，包括抗菌、抗病毒、抗真菌和抗癌作用。沙霉素能显著抑制内质网（ER）中负责N-连接糖肽初始N-乙酰氨基葡萄糖化反应的多聚异戊二烯醇磷酸转位酶，尤其当其转化为UDP-N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）时[2]。
体外实验表明，衣霉素V能以0.35 uM的IC₅0值抑制细菌磷酸-N-乙酰胞壁酰五肽转移酶（MraY）。该化合物对多种细菌具有抗菌活性。在细菌培养的细胞实验中，衣霉素V通过阻断肽聚糖合成抑制细胞生长并诱导细胞裂解。该化合物的作用机制涉及抑制MraY，导致UDP-MurNAc-五肽积累，并消耗脂质I及其后续肽聚糖前体。该化合物是研究细菌细胞壁生物合成和发现新型抗菌剂的重要工具。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
由于Tunicamycin V主要用于体外抗菌研究，因此其体内数据有限。Tunicamycin类抗生素已知具有抗菌活性，但其体内疗效和药代动力学特性尚未得到充分表征。该化合物生物利用度低且潜在毒性可能限制其体内应用。Tunicamycin V仅供研究使用，不得用于人体治疗。有意进行体内应用研究的研究人员应查阅相关文献以获取最新信息。
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| 酶活实验 |
体外酶活性测定中，衣霉素V的活性测定包括使用细菌细胞膜制备物或重组MraY酶来测定MraY的活性。该测定在含有底物UDP-MurNAc-五肽（用[14C]或[3H]放射性标记）和脂质受体十一异戊二烯磷酸（C55-P）的缓冲液中进行。将不同浓度的衣霉素V（0.001-10 uM）与酶和底物在37℃下孵育30-60分钟。反应产物（脂质I）用有机溶剂萃取，并通过薄层色谱或闪烁计数进行定量。MraY抑制的IC₅0值由剂量-反应曲线确定。
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| 细胞实验 |
通过评估一系列截短类似物来阐明构效关系，是基于具有庞大复杂化学结构的天然产物的药物化学中一种简单而重要的有效策略。本研究设计并合成了一系列衣霉素V的截短类似物，并研究了它们的MraY抑制活性，以深入了解这些结构单元对MraY抑制的影响[1]。
采用细菌培养进行细胞活性测定，以评估衣霉素V的抗菌活性。将细菌菌株（例如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌）培养于适宜的培养基中，并接种于96孔板。加入系列稀释的衣霉素V（0.001-100 μg/mL），于37℃培养16-24小时。通过目测或测量600 nm处的吸光度来确定最低抑菌浓度（MIC）。通过在不同时间点取样并计数菌落形成单位来评估其杀菌动力学。采用电子显微镜观察化合物对细菌细胞形态的影响。 |
| 动物实验 |
由于衣霉素V是一种用于研究细菌细胞壁生物合成的研究工具，而非治疗药物，因此通常不进行其体内动物研究。对于MraY抑制剂的体内研究，研究人员通常使用细菌感染的动物模型（例如，小鼠脓毒症、肺炎模型）。然而，目前尚未有关于衣霉素V的具体研究方案报道。该化合物仅供研究使用，不得用于人类治疗。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
致死性：衣霉素V（CAS号：66054-36-2）分子式为C3₉H₆4N4O1₆，分子量为844.94。该化合物又名衣霉素A，是由链霉菌属产生的一种核苷类天然产物。它能抑制细菌磷酸-N-乙酰胞壁酰五肽转移酶（MraY），IC₅₀值为0.35 μM。该化合物具有抗菌活性。储存：粉末在-20℃下可保存3年；溶剂在-80℃下可保存6个月，或在-20℃下可保存1个月。该化合物为研究用化学品，仅供实验室使用。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
Chlamycin B2 是一种核苷，是 Chlamycin 混合物的同系物之一，其特征在于 Chlamycin 部分的氨基上有一个 13-甲基十四烷-2-烯酰基脂肪酰基取代基。它具有抗菌活性。
衣霉素V（CAS号：66054-36-2），又名衣霉素A，是一种核苷类天然产物，能抑制细菌磷酸-N-乙酰胞壁酰五肽转移酶（MraY），IC₅₀值为0.35 μM。MraY是一种膜结合酶，催化细菌细胞壁肽聚糖生物合成的关键步骤，因此是抗菌药物研发的重要靶点。衣霉素V是一种结构明确的核苷类抗生素，由链霉菌属天然产生。该化合物具有抗菌活性，并被用于研究细菌细胞壁的生物合成和糖基化。截至目前，衣霉素V尚未获准用于临床。 |
| 分子式 |
C39H64N4O16
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|---|---|
| 分子量 |
844.94
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| 精确质量 |
830.416
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| 元素分析 |
C, 54.93; H, 7.52; N, 6.74; O, 30.81
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| CAS号 |
66054-36-2
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| PubChem CID |
11104835
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 来源 |
Streptomyces xinghaiensis
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| LogP |
0.2
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| tPSA |
311.82
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| 氢键供体(HBD)数目 |
11
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| 氢键受体(HBA)数目 |
16
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| 可旋转键数目(RBC) |
20
|
| 重原子数目 |
58
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| 分子复杂度/Complexity |
1420
|
| 定义原子立体中心数目 |
15
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| SMILES |
O1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H]([C@H]1C[C@H]([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N2C=CC(NC2=O)=O)O1)O)O)O)O)O)NC(/C=C/CCCCCCCCCC(C)C)=O)O[C@@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O1)O)O)NC(C)=O
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| InChi Key |
MEYZYGMYMLNUHJ-DIRMKAHISA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C38H62N4O16/c1-19(2)13-11-9-7-5-4-6-8-10-12-14-24(46)40-27-31(51)28(48)22(55-37(27)58-36-26(39-20(3)44)30(50)29(49)23(18-43)56-36)17-21(45)34-32(52)33(53)35(57-34)42-16-15-25(47)41-38(42)54/h12,14-16,19,21-23,26-37,43,45,48-53H,4-11,13,17-18H2,1-3H3,(H,39,44)(H,40,46)(H,41,47,54)/b14-12+/t21-,22-,23-,26-,27-,28+,29-,30-,31-,32+,33-,34-,35-,36-,37+/m1/s1
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| 化学名 |
(E)-N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]-13-methyltetradec-2-enamide
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| 别名 |
tunicamycin V; tunicamycin A; Tunicamycin B2; (+)-Tunicamycin V; 66054-36-2; 17RV2Q5O9O; CHEMBL4534172; (2E)-N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6-{(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxyethyl}-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl]-13-methyltetradec-2-enamide;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.1835 mL | 5.9176 mL | 11.8352 mL | |
| 5 mM | 0.2367 mL | 1.1835 mL | 2.3670 mL | |
| 10 mM | 0.1184 mL | 0.5918 mL | 1.1835 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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