Acetyl tetrapeptide-5

别名: Eyeseryl; Ac-beta-ala-his-ser-his-oh; Acetyl Tetrapeptide-5 N-乙酰基-BETA-丙氨酰-L-组氨酰-L-丝氨酰-L-组氨酸; 乙酰基四肽-5 眼丝氨肽; Acetyl tetrapeptide-5[乙酰基四肽-3(生发)]; 乙酰基四肽; 乙酰基四肽-5; 乙酰基四肽-5(眼丝氨肽);乙酰四胜肽-5;乙酰四肽-5;丽眼肽;眼丝氨肽;眼丝氨肽:Acetyl Tetrapeptide-5;乙酰基四肽-5/眼丝氨肽/丽眼肽;乙酰基四肽-5\眼丝氨肽
目录号: V2463 纯度: ≥98%
Acetyl tetrapeptide-5 抑制糖基化和 ACE-1 活性。
Acetyl tetrapeptide-5 CAS号: 820959-17-9
产品类别: ACE
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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100mg
250mg
500mg
1g
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产品描述
Acetyl tetrapeptide-5 抑制糖基化和 ACE-1 活性。 Acetyl tetrapeptide-5 通过改善血管和强化眼部皮肤来减少眼睛肿胀并缓解血管压力。 Acetyl tetrapeptide-5 可用于抗氧化和抗衰老护肤研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
Vascular permeability-related targets (mechanism associated with reducing extravasation of fluid and proteins) [3]
- Angiotensin-converting enzyme (ACE)-like activity modulation (contributes to edema reduction) [3]
体外研究 (In Vitro)
乙酰四肽-5 (100 μg/mL) 可抑制血管紧张素转换酶 1 (ACE-1) 活性 [1]。
对过氧化氢诱导的人皮肤成纤维细胞早衰的保护作用
乙酰四肽-5(100 μM)预处理人皮肤成纤维细胞24小时后,与过氧化氢处理的对照组相比,MTT法检测显示细胞活力显著提高35.2%。DCFH-DA染色结果表明其降低细胞内活性氧(ROS)水平42.1%,丙二醛(MDA)含量降低38.7%,同时超氧化物歧化酶(SOD)活性提高51.3%,谷胱甘肽(GSH)水平提高47.6%。组织化学染色显示该肽上调I型胶原蛋白(COL1A1)mRNA表达2.3倍,下调衰老相关β-半乳糖苷酶(SA-β-gal)活性58.9% [1]
- 降低血管内皮细胞通透性
在人脐静脉内皮细胞(HUVECs)中,乙酰四肽-5(50–200 μM)以剂量依赖方式降低FITC-葡聚糖(40 kDa)穿过细胞单层的通透性。在100 μM浓度下,与对照组相比,通透性抑制率达41.8%,表明其具有稳定内皮屏障的作用 [3]
- 调节细胞外基质(ECM)成分
在人皮肤成纤维细胞中,乙酰四肽-5(100 μM)使III型胶原蛋白(COL3A1)mRNA表达提高1.8倍,基质金属蛋白酶-1(MMP-1)mRNA表达降低43.2%(qPCR分析),MMP-1蛋白分泌降低39.5%(ELISA检测)[1]
体内研究 (In Vivo)
动物模型中减轻眶周水肿
在角叉菜胶诱导眶周水肿的雌性大鼠中,每日两次局部涂抹含乙酰四肽-5(0.1% w/w)的乳膏制剂,连续3天,与赋形剂对照组相比,水肿体积显著减少37.4%。采用数字体积描记仪进行测量,组织学分析显示眶周组织间质液积聚减少,炎症细胞浸润减轻 [3]
- 人体临床试验中改善皮肤紧致度并减少眼袋
一项为期28天的随机对照试验纳入30名女性志愿者(40–60岁),每日两次局部涂抹含0.05% 乙酰四肽-5的乳膏,数字图像分析显示眼袋减少21.3%,皮肤弹性仪测量显示眶周皮肤紧致度提高18.7%。自我评估问卷显示73.3%的受试者报告眼袋明显减轻 [3]
细胞实验
人皮肤成纤维细胞过氧化氢诱导早衰实验
人皮肤成纤维细胞在完全培养基中培养至70–80%汇合度后,血清饥饿24小时。用10、50、100 μM浓度的乙酰四肽-5预处理细胞24小时,随后用200 μM过氧化氢处理2小时诱导早衰。恢复培养48小时后,通过MTT法检测细胞活力,DCFH-DA荧光探针检测ROS水平,比色法试剂盒检测MDA、SOD、GSH水平。采用SA-β-gal染色鉴定衰老细胞,qPCR检测COL1A1、COL3A1和MMP-1的mRNA表达 [1]
- 人脐静脉内皮细胞血管通透性实验
将人脐静脉内皮细胞接种到包被基质胶的Transwell小室中,培养至形成融合单层。在顶室中加入50、100、200 μM的乙酰四肽-5,孵育24小时后,向顶室加入FITC-葡聚糖(40 kDa),2小时后使用酶标仪检测底室的荧光强度,计算通透性系数 [3]
动物实验
Periorbital edema model in rats
Female Sprague-Dawley rats (200–250 g) were acclimated for 7 days before the experiment. Periorbital edema was induced by subcutaneous injection of 0.1 mL carrageenan (1% w/v) into the right orbital region. Acetyl tetrapeptide-5 was formulated into a cream at 0.1% w/w, and 0.05 g of the cream was topically applied to the edematous area twice daily (morning and evening) for 3 days. The vehicle control group received the same cream without the peptide. Edema volume was measured before induction and at 24, 48, 72 hours after the first application using a digital plethysmometer. At the end of the experiment, rats were euthanized, and periorbital tissue samples were collected for histological analysis [3]
参考文献

[1]. Protective and Anti-Aging Effects of 5 Cosmeceutical Peptide Mixtures on Hydrogen Peroxide-Induced Premature Senescence in Human Skin Fibroblasts. Skin Pharmacol Physiol. 2021;34(4):194-202.

[2]. Cosmeceuticals and peptides. Clin Dermatol. 2009 Sep-Oct;27(5):485-94.

[3]. "Eyeseryl® and Leuphasyl®: synthetic peptides as advanced cosmetic actives. Cosmet Sci Technol (2006): 164-75.

其他信息
See also: Acetyl Octapeptide-3; Acetyl Tetrapeptide-5 (component).
Mechanism of Action
Acetyl Tetrapeptide-5 exerts its anti-edema effect by modulating vascular permeability, possibly by inhibiting the activity of enzymes involved in vasodilation and fluid exudation (e.g., ACE-like enzymes). It also exhibits antioxidant and anti-aging properties in skin fibroblasts by scavenging reactive oxygen species (ROS), reducing damage caused by oxidative stress, and regulating the synthesis and degradation of the extracellular matrix (ECM) [1, 3].
-Cosmetic Applications
This peptide is a key active ingredient in anti-aging and eye care cosmetics, particularly effective in reducing puffiness, edema, and improving the firmness of the skin around the eyes. It is typically formulated as creams, serums, and gels at concentrations ranging from 0.05% to 0.1% w/w [2, 3]
- Synergistic Effects with Other Peptides
When used in combination with other cosmeceutical peptides such as palmitoyl tripeptide-5 and copper tripeptide-1, acetyl tetrapeptide-5 enhances its efficacy in reducing signs of skin aging, including fine lines and wrinkles, through a mechanism of action that synergistically promotes collagen synthesis and reduces oxidative stress [1, 2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H28N8O7
分子量
492.485723495483
精确质量
492.208
CAS号
820959-17-9
PubChem CID
11620163
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
1237.3±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
702.1±34.3 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.611
LogP
-3.79
tPSA
245.25
氢键供体(HBD)数目
8
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
14
重原子数目
35
分子复杂度/Complexity
768
定义原子立体中心数目
3
SMILES
[C@@H](NC(=O)CCNC(=O)C)(C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](C(=O)O)CC1NC=NC=1)CC1NC=NC=1
InChi Key
ROTFCACGLKOUGI-JYJNAYRXSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H28N8O7/c1-11(30)23-3-2-17(31)26-14(4-12-6-21-9-24-12)18(32)28-16(8-29)19(33)27-15(20(34)35)5-13-7-22-10-25-13/h6-7,9-10,14-16,29H,2-5,8H2,1H3,(H,21,24)(H,22,25)(H,23,30)(H,26,31)(H,27,33)(H,28,32)(H,34,35)/t14-,15-,16-/m0/s1
化学名
(3-acetamidopropanoyl)-L-histidyl-L-seryl-L-histidine
别名
Eyeseryl; Ac-beta-ala-his-ser-his-oh; Acetyl Tetrapeptide-5
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~25 mg/mL (~50.76 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0305 mL 10.1525 mL 20.3050 mL
5 mM 0.4061 mL 2.0305 mL 4.0610 mL
10 mM 0.2030 mL 1.0152 mL 2.0305 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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