AKBA (Acetyl-11-keto-β-boswellic acid)

别名: 3-O-acetyl-11-keto-β-Boswellic acid; 3-acetyl-11-keto-β-Boswellic acid; AKBA; 67416-61-9; 3-acetyl-11-keto-beta-boswellic acid; 3-O-Acetyl-11-keto-beta-Boswellic Acid; AKBA cpd; acetyl-11-ketoboswellic acid; Acetyl-11-keto-beta-boswellic acid; UNII-BS16QT99Q1; Acetylketo-β-boswellic acid 乙酰基-11-酮基-beta-乳香酸; 3-乙酰基-11-酮基-β-乳香酸; 11-羰基-Β-乙酰乳香酸; 11-羰基-Β-乙酰乳香酸 USP标准品; 3-(乙酰基-11-酮基-B-乳香酸(P);3-O-乙酰-11-酮基-β-乳香酸;3-o-乙酰基 11-酮-β-乳香酸;3-乙酰-11酮基乳香酸;3-乙酰基-11-乳香酸酮;3-乙酰基-11-酮基-β-乳香酸(AKBA);乙酰-11-酮基-B-乳香脂酸, 3-(RG);乙酰-11-酮基-B-乳香脂酸, 3-(RG)(REQEUST QUOTE);11-羰基-Beta-乙酰乳香酸;11-羰基-b-乙酰乳香酸
目录号: V10619 纯度: ≥98%
AKBA 是一种从锯齿乳香中分离出来的活性三萜类化合物,是一种抗血管生成和神经保护剂,也是一种新型 Nrf2 激活剂。
AKBA (Acetyl-11-keto-β-boswellic acid) CAS号: 67416-61-9
产品类别: Lipoxygenase
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
AKBA 是一种从锯齿乳香中分离出来的活性三萜类化合物,是一种抗血管生成剂和神经保护剂,也是一种新型 Nrf2 激活剂。它可以减少增殖性视网膜病的影响,保护神经元免受涉及 Nrf2/HO-1 通路的缺血性损伤。它以酶导向、非氧化还原和非竞争性方式选择性抑制 5-脂氧合酶 (IC50 = 1.5 µM)。2 3-乙酰基-11-酮-β-乳香酸和乳香酸家族其他成员的潜力已被研究。用于控制炎症性疾病,包括关节炎和癌症。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural triterpenoid; Nrf2
体外研究 (In Vitro)
AKBA(乙酰基-11-酮-β-乳香酸)在 48 小时大脑中动脉闭塞 (MCAO) 脑组织再灌注恢复中通过 Nrf2 和 HO-1 表达显着减少梗塞体积并改善细胞结构并提高神经评分。在原代培养的神经元中,AKBA 增加了 Nrf2 和 HO-1 的表达,从而防止 OGD 诱导的氧化损伤。此外,AKBA疗法提高了Nrf2与抗氧化反应元件(ARE)的结合活性[1]。 AKBA(11-甲基-β-乳香酸)强烈抑制人肾上腺癌细胞的发育,证明细胞周期在 G1 期激活并引起细胞炎症 [3]。 AKBA(11-oneki-β-乳香酸)会引起 3T3-L1 脂肪细胞的大量脂肪分解,细胞质中性钠的减少和中间体中胡萝卜素的增加就证明了这一点。 AKBA 增加的脂肪分解伴随着脂肪脂肪酶、脂肪细胞甘油三酯脂肪酶 (ATGL) 和脂肪脂肪酶 (HSL) 的上调,以及脂滴稳定性调节剂 perilipin 表达的减少。此外,AKBA(Acetyl-11-keto-β-boswellic Acid)处理降低了成熟脂肪细胞中成熟脂肪细胞aP2、脂联素和glut-4的表型标记物[5]。
体内研究 (In Vivo)
AKBA(乙酰基-11-酮-β-乳香酸)可显着减少肠道腺瘤性息肉,且对小鼠无害。 AKBA 在预防微小肠道和呼吸道息肉生长方面比阿司匹林更有效。组织病理学研究表明,AKBA 的作用,即减小息肉尺寸和非典型修复程度,在较大尺寸的息肉中更为明显,尤其是那些源自间歇性息肉的息肉 [1]。 AKBA 成功抑制了小鼠体内 HT-29 异种移植物的生长,且没有造成任何伤害。 AKBA 比阿司匹林更活跃[3]。 AKBA 在体外和体内均具有抗肿瘤作用。通过在小鼠体内应用侧壁,AKBA 显着减少了 SGC-7901 和 MKN-45 异种移植物,且无毒性[4]。
细胞实验
AKBA对Gie-3B11屏障功能的浓度依赖性影响。在播种后4天开始,在细胞层的两个表面用AKBA处理48小时,然后进行测量。所示结果代表n = 7细胞层(Rt)或n = 4细胞层(甘露醇通量)的平均值±标准误差。*表示P < 0.05, **表示P < 0.01, ***表示P < 0.001(单向方差分析,Tukey)。[1]
细胞层分别用50 μM锌、400 μM槲皮素、15 μM维甲酸或2 μM AKBA处理。(A)在4个对照细胞层(1-4车道)和4个微量营养素处理细胞层(5-8车道)中观察到的claudins-1、-2、-4和-5的实际免疫印迹条带。(B)由光密度量化的能带密度。[1]
参考文献
[1]. J Agric Food Chem. 2017 Dec 7. doi: 10.1021/acs.jafc.7b04203.
其他信息
3-Acetyl-11-keto-beta-boswellic acid is a triterpenoid.
3-Acetyl-11-keto-beta-boswellic acid has been reported in Boswellia sacra, Boswellia serrata, and Boswellia papyrifera with data available.
See also: Indian frankincense (part of).
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C32H48O5
分子量
512.73
精确质量
512.35
元素分析
C, 74.96; H, 9.44; O, 15.60
CAS号
67416-61-9
PubChem CID
11168203
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
600.3±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
184.4±25.0 °C
蒸汽压
0.0±3.7 mmHg at 25°C
折射率
1.549
LogP
8
tPSA
80.67
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
37
分子复杂度/Complexity
1060
定义原子立体中心数目
11
SMILES
C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC(=O)[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@H]([C@]5(C)C(=O)O)OC(=O)C)C)C)[C@@H]2[C@H]1C)C)C
InChi Key
HMMGKOVEOFBCAU-BCDBGHSCSA-N
InChi Code
InChI=1S/C32H48O5/c1-18-9-12-28(4)15-16-30(6)21(25(28)19(18)2)17-22(34)26-29(5)13-11-24(37-20(3)33)32(8,27(35)36)23(29)10-14-31(26,30)7/h17-19,23-26H,9-16H2,1-8H3,(H,35,36)/t18-,19+,23-,24-,25+,26-,28-,29+,30-,31-,32-/m1/s1
化学名
(3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bS)-3-acetyloxy-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14a-tetradecahydropicene-4-carboxylic acid
别名
3-O-acetyl-11-keto-β-Boswellic acid; 3-acetyl-11-keto-β-Boswellic acid; AKBA; 67416-61-9; 3-acetyl-11-keto-beta-boswellic acid; 3-O-Acetyl-11-keto-beta-Boswellic Acid; AKBA cpd; acetyl-11-ketoboswellic acid; Acetyl-11-keto-beta-boswellic acid; UNII-BS16QT99Q1; Acetylketo-β-boswellic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 5.2 mg/mL (~10.14 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9503 mL 9.7517 mL 19.5034 mL
5 mM 0.3901 mL 1.9503 mL 3.9007 mL
10 mM 0.1950 mL 0.9752 mL 1.9503 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT03612986 Completed Dietary Supplement: SYALOX® 300 Plus
Dietary Supplement: Placebo
Knee Osteoarthritis River Pharma S.r.l. 2018-08-22 Not Applicable
NCT03924596 Unknown status Drug: AKBA-Incense (3-acetyl-11-keto-ß-boswellic acid)
Drug: Potassium Sodium Hydrogen Citrate
Renal Stones Sultan Qaboos University 2019-09 Phase 1
Phase 2
NCT04487964 Completed Dietary Supplement: Licorice extract COVID-19 Egyptian Biomedical Research Network 2020-01-01 Not Applicable
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