| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Endogenous Metabolite
Retinoic acid receptors (RARs) and retinoid X receptors (RXRs) (likely weak or no binding). all-trans-Anhydro Retinol is a retinoid analog that has lost its hydroxyl group. This structural change severely impairs its ability to bind to cellular retinol-binding protein (CRBP) and the canonical nuclear retinoid receptors (RARs and RXRs). Consequently, its biological activity is drastically reduced compared to retinol. It may serve as a storage form or a degradation product, but it is considered to have minimal activity at these receptors. It may exhibit antioxidant properties. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
维生素A及其衍生物的降解途径有多种，本研究主要关注生成脱水维生素A的途径。结果表明：(a) 在没有强催化剂（例如氯化氢）的情况下，维生素A醇不易生成脱水维生素A；(b) 在醇类和水醇混合溶剂中，乙酸盐溶液均能以显著的速率生成脱水维生素A；(c) 在有水存在的情况下，乙酸盐转化为脱水维生素A的速度远快于无水状态；(d) 在乙醚或烃类溶剂中，在没有催化剂的情况下，乙酸盐无法生成脱水维生素A。此外，还研究了氯化氢、高氯酸和乙酸的催化性能，并给出了以吡啶和氢氧化钠作为潜在抑制剂的实验结果[1]。
在无细胞体系中，全反式脱水视黄醇被研究作为代谢酶的底物，而非抑制剂。它可用于基于高效液相色谱（HPLC）的检测方法，以测定能将其转化回视黄醇或进一步降解的酶的活性。其紫外吸收（在乙醇中λmax约为325 nm）用于检测。在化学分析中，由于其共轭双键体系，它可以作为自由基清除剂，但其活性低于视黄醇。它在RAR/RXR转录激活检测中没有活性。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
将脱水维生素A喂给维生素A缺乏的大鼠，并从肝脏中分离出其代谢产物。这些代谢产物包括两种单羟基衍生物、一种二羟基衍生物及其酯类。它们均与由维生素A化学合成的逆维生素A不同。脱水维生素A及其衍生物均未在肝脏中产生可检测量的维生素A；脱水维生素A本身也未存在于肝脏中。皮下注射脱水维生素A水分散液后也获得了类似的结果。在肾脏中也发现了两种与从肝脏中分离出的化合物相似的化合物。结果表明：(a) 大鼠对脱水维生素A的吸收和储存量极低，无论是口服还是皮下注射；(b) 脱水维生素A的利用涉及羟基化机制；(c) 脱水维生素A的促生长活性是由于其在体内形成的一种或多种衍生物所致[2]。
在基于细胞的检测中，全反式脱水视黄醇的生物活性极低，约为维生素A（视黄醇）的0.4%。该检测是在需要视黄醇分化的细胞（例如角质形成细胞或HL-60早幼粒白血病细胞）中进行的。视黄醇能够诱导分化，而脱水视黄醇即使在高微摩尔浓度下也不能。它不能通过RARE（视黄酸反应元件）-荧光素酶报告基因构建体激活基因表达。然而，在高浓度（10-50 uM）下，它可能具有抗氧化作用，并能保护细胞免受脂质过氧化损伤。它不作为药物使用。 |
| 酶活实验 |
由于全反式脱水视黄醇并非酶抑制剂，因此无细胞分析主要集中于其表征和稳定性。将该化合物溶于有机溶剂（例如乙醇）中，并通过高效液相色谱-紫外检测 (HPLC-UV) 或液相色谱-串联质谱 (LC-MS/MS) 分析，以确认其纯度和结构。记录紫外-可见光谱（最大吸收波长为 325-330 nm）。该化合物常被用作标准品，以确定含维生素 A 制剂的质量和稳定性。在酸性条件下，视黄醇降解为脱水视黄醇的过程可通过 HPLC 进行监测。由于该化合物无活性，因此无需使用标准的受体结合生化分析方法。
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| 细胞实验 |
全反式脱水视黄醇的细胞活性可通过其拯救视黄醇缺乏细胞的能力来评估。将大鼠肝癌细胞（H4IIE）或HL-60细胞培养于缺乏维生素A的培养基中。然后用不同浓度（0.1-100 uM）的该化合物处理细胞24-72小时。终点指标包括细胞增殖（MTT法）和视黄醇响应基因的表达（通过qRT-PCR检测）。通常，脱水视黄醇没有显著活性。它也可以用作视黄醇毒性研究的阴性对照。毒性试验中，通过测量乳酸脱氢酶（LDH）的释放来评估活性。由于该化合物难溶于水，因此使用DMSO储备液进行添加（最终DMSO浓度<0.1%）。
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| 动物实验 |
在动物研究中，全反式脱水视黄醇被给予大鼠以研究维生素A代谢。对维生素A缺乏的大鼠进行口服给药（例如，0.1-10 mg/kg）后，该化合物存在于肝脏和血清中，但不能恢复生长或视力。这证实了其体内生物活性较低。它被用作示踪剂来研究类视黄醇的肠肝循环。在典型的研究中，脱水形式的视黄醇用有机溶剂从组织中提取，并通过高效液相色谱法（HPLC）进行定量。它不用于治疗评估。该化合物可以溶于玉米油中，通过灌胃给药。由于它缺乏促生长活性，因此未观察到显著的药效学效应（例如，对体重的影响）。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
全反式脱水视黄醇并非药物；其药代动力学特性是在维生素A毒性和代谢的背景下进行研究的。在大鼠体内，单次口服后，它能被吸收并储存在肝脏中，但效率低于视黄醇。其在体内的半衰期尚不明确，但比视黄醇更稳定，不易氧化。它由与代谢视黄酸相同的细胞色素P450酶（CYP26）代谢，但代谢速度较慢。它主要经胆汁排泄。用于研究时，它溶解于有机溶剂（乙醇、DMSO）或脂质载体（例如，Intralipid）中。储备液在氩气保护下于-20℃保存，以防止氧化。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
与视黄醇和维甲酸相比，全反式脱水视黄醇的毒性相对较低，因为它缺乏受体介导的活性。然而，由于其亲脂性和破坏细胞膜的潜在能力，高剂量仍可能引起一些全身毒性作用。动物研究表明，它不会引起与类维生素A相关的致畸作用。体外实验表明，在极高浓度（>50 μM）下，它可引起细胞毒性。作为一种化学品，应谨慎处理，避免误食。它尚未获准用于人体。它可能存在于维生素A补充剂中，但在典型浓度下，通常不会造成显著的健康风险。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
脱水维生素A是一种倍半萜化合物。
全反式脱水视黄醇（CAS 1224-78-8）是一种用于分析化学的类视黄醇标准品，用于研究维生素A的稳定性和代谢。它被列入维生素A产品的药典（例如美国药典）中的杂质清单。其生物活性仅为维生素A的0.4%。它被用作类视黄醇信号传导研究的阴性对照。该化合物也称为脱水维生素A。用于研究时，它通常以浅黄色至橙色固体或溶液的形式提供。由于其对光敏感，应在-20℃避光保存。分子式为C20H28，分子量为268.44。它不可用于人类或兽医用途。 |
| 分子式 |
C20H28
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|---|---|
| 分子量 |
268.43632
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| 精确质量 |
268.219
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| CAS号 |
1224-78-8
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| PubChem CID |
5287678
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| 外观&性状 |
Typically exists as light yellow to yellow solids at room temperature
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| 密度 |
0.902g/cm3
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| 沸点 |
378.4ºC at 760mmHg
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| 闪点 |
171.7ºC
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| 蒸汽压 |
1.37E-05mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.54
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| LogP |
6.313
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| tPSA |
6.9
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
0
|
| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
20
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| 分子复杂度/Complexity |
502
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C1\C(C)=CCCC\1(C)C)/C)/C
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| InChi Key |
FWNRILWHNGFAIN-OYUWDNMLSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C20H28/c1-7-16(2)10-8-11-17(3)13-14-19-18(4)12-9-15-20(19,5)6/h7-8,10-14H,1,9,15H2,2-6H3/b11-8+,16-10+,17-13+,19-14-
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| 化学名 |
(6E)-6-[(2E,4E,6E)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenylidene]-1,5,5-trimethylcyclohexene
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| 别名 |
Anhydrovitamin A; 1224-78-8; all-trans-Anhydro Retinol; Anhydroretinol; Anhydro-retinol; (6E)-6-[(2E,4E,6E)-3,7-DIMETHYLNONA-2,4,6,8-TETRAENYLIDENE]-1,5,5-TRIMETHYLCYCLOHEXENE; 235BBF3K97; all-trans-Anhydro Retinol (90%);
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~10 mg/mL (~37.25 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.7252 mL | 18.6261 mL | 37.2523 mL | |
| 5 mM | 0.7450 mL | 3.7252 mL | 7.4505 mL | |
| 10 mM | 0.3725 mL | 1.8626 mL | 3.7252 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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