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Amentoflavone 7,4',7'',4'''-tetramethyl ether

别名: 7''-O-Methylsciadopitysin; 3778-25-4; 22783-08-0; W 13; Amentoflavone 7,4',7'',4'''-tetramethyl ether; 4H-1-Benzopyran-4-one, 5-hydroxy-8-(5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-, (+)-; 5-hydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one; 5-hydroxy-8-(5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-2-methoxyphenyl)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one; 7''-O-甲氧基金松双黄酮; 穗花杉双黄酮 7,4',7'',4'''-四甲基醚
目录号: V47290 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Amentoflavone 7,4',7'',4'''-四甲醚是一种双黄酮类化合物，是从卷柏中提取的天然化合物。
Amentoflavone 7,4',7'',4'''-tetramethyl ether CAS号: 3778-25-4
产品类别: New3
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
阿门托黄酮 7,4',7'',4'''-四甲基醚是一种双黄酮类化合物，是从卷柏中提取的天然化合物。
阿魏酸黄酮7,4',7'',4'''-四甲基醚（CAS号：3778-25-4）是一种天然存在的双黄酮，可从卷柏（Selaginella moellendorffii）中分离得到。它是阿魏酸黄酮的化学修饰形式，其黄酮类结构的特定位置连接了四个甲基。该化合物因其潜在的治疗应用价值，在药物和医学研究中备受关注。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural biflavonoid; antioxidative; anti-inflammatory; anti-viral; anti-tumor
Target: not well-defined; no specific biological target has been validated. As a natural biflavonoid, it is believed to modulate multiple signaling pathways, potentially including those involved in antioxidant, anti-inflammatory, and anticancer effects. Detailed target information is lacking in the available literature.
体外研究 (In Vitro)
通过生物活性导向的分级分离，从卷柏乙醇提取物中分离得到一种已知的双黄酮——银杏黄酮（1）。化合物1对OVCAR-3（人卵巢腺癌）细胞的生长表现出剂量依赖性的抑制作用，在1.8微克/毫升浓度下抑制率达到50%。非生物活性组分中还分离得到四种已知的双黄酮：阿魏酸黄酮7,4',7""'-四甲基醚、卡雅黄酮、罗汉松黄酮A和阿魏酸黄酮[1]。
体外实验表明，阿魏酸黄酮（母体化合物）能够抑制PI3K/Akt/mTOR信号通路，诱导胰腺癌细胞凋亡，抑制细胞迁移，并导致细胞周期停滞于S期。对于四甲基衍生物，目前尚未报道具体的体外活性数据，但预计其溶解度、稳定性将优于母体化合物，且生物活性可能有所改变。
体内研究 (In Vivo)
目前尚无关于阿魏酸黄酮7,4',7'',4'''-四甲基醚在动物模型中的体内疗效数据报道。对于其母体化合物阿魏酸黄酮，体内研究已证实其在异种移植模型中具有抗癌活性。四甲基衍生物可能由于亲脂性和代谢稳定性的提高而具有更优的药代动力学性质。
酶活实验
目前尚未有关于该化合物的无细胞检测方法报道。对于母体化合物阿魏酸黄酮，无细胞检测方法包括PI3K激酶活性测定（将重组PI3K酶与不同浓度的阿魏酸黄酮、ATP和PIP2底物孵育，并通过ELISA定量产物PIP3）。四甲基衍生物可用于类似的检测方法以确定其抑制效力，但目前尚无已发表的数据。
细胞实验
生物学实验。OVCAR-3细胞购自美国典型培养物保藏中心（ATCC：HTB-161）。HEK、HeLa和HepG2细胞由台湾台北荣民总医院细胞库惠赠。细胞培养于添加谷氨酰胺和10%胎牛血清的RPMI 1640培养基中。为进行生长抑制实验，将细胞以0.2−1 × 10⁵个细胞/孔的密度接种于12孔组织培养板中，每孔加入1 mL培养基。每次实验前，将接种的细胞在37 °C、5% CO₂的加湿培养箱中预培养过夜。每个实验重复三次。在零时点，用1 mL含有0.5−10 μg溶于DMSO的测试化合物的新鲜培养基替换原培养基。在设定的时间间隔后收集细胞进行活细胞计数。移除培养基后，用1 mL磷酸盐缓冲液冲洗孔板。用胰蛋白酶-EDTA消化收集细胞，悬浮于培养基中，经台盼蓝染色排除后进行显微镜计数。化合物在不同浓度下的细胞毒性以细胞净生长抑制率（%）表示，该抑制率是相对于仅含等量DMSO的对照组的细胞生长抑制率而言的[1]。
目前尚未有关于该四甲基衍生物的细胞检测报道。对于母体化合物阿魏酸黄酮，将胰腺癌细胞系（BxPC3、Panc-1）接种于96孔板中，并用阿魏酸黄酮（0-100 uM，24-72 h）处理。采用MTT或CCK-8法检测细胞活力。采用Annexin V/PI流式细胞术评估细胞凋亡。采用碘化丙啶染色分析细胞周期。采用Western blot检测磷酸化Akt、磷酸化mTOR及其下游效应分子，以评估PI3K/Akt/mTOR通路活性。该四甲基衍生物仍需在类似检测中进行评估。
动物实验
尚未对该四甲基衍生物进行动物实验。对于母体化合物阿魏酸黄酮，目前采用携带胰腺癌细胞（BxPC3）的异种移植小鼠模型进行研究。该化合物以10-50 mg/kg的剂量每日腹腔注射给药，持续2-4周，并使用游标卡尺测量肿瘤体积。收集肿瘤组织进行PI3K/Akt/mTOR通路Western blot分析和Ki67免疫组化染色。该四甲基衍生物尚未进行体内试验。
药代性质 (ADME/PK)
该四甲基衍生物的药代动力学性质尚未见报道。作为一种双黄酮（分子量 594.56，LogP 值约为 4.5），其在啮齿动物口服给药后的预期药代动力学特征为：由于广泛的 II 期代谢和水溶性差，口服生物利用度低。达峰时间 (Tmax) 为 1-3 小时，血浆半衰期为 4-8 小时。该化合物可能通过葡萄糖醛酸化和硫酸化代谢。与母体化合物相比，四甲基修饰可能提高其代谢稳定性。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
目前尚未有关于该化合物毒性的数据报道。作为一种天然双黄酮衍生物，其急性毒性可能较低。母体化合物阿魏酸黄酮在中等剂量下通常被认为安全。然而，尚未进行正式的毒理学研究。该化合物仅供研究使用，不得用于人体。
参考文献

[1]. Selective cytotoxicity of ginkgetin from Selaginella moellendorffii. J Nat Prod. 1997 Apr;60(4):382-4.
其他信息
据报道，4H-1-苯并吡喃-4-酮、5-羟基-8-(5-(5-羟基-7-甲氧基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-基)-2-甲氧基苯基)-7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-,(+)-存在于日本柳杉、卷柏以及其他有数据可查的生物体中。
阿魏酸黄酮7,4',7'',4'''-四甲基醚是一种研究化合物，并非已批准的药物。它被用作天然产物化学中的分析参考标准，以及双黄酮类化合物构效关系研究的依据。其母体化合物阿魏酸黄酮因其抗癌、抗炎、抗氧化和神经保护活性而备受关注。该四甲基衍生物有望成为开发更稳定、生物利用度更高的双黄酮类药物的先导化合物。它在氧化应激和炎症研究中具有重要意义。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C34H26O10
分子量
594.58032
精确质量
594.152
CAS号
3778-25-4
PubChem CID
5490003
外观&性状
Off-white to yellow solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
813.5±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
292-294℃
闪点
264.5±27.8 °C
蒸汽压
0.0±3.0 mmHg at 25°C
折射率
1.657
来源
Cryptomeria japonica, Selaginella moellendorffii
LogP
5.8
tPSA
137.8
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
44
分子复杂度/Complexity
1110
定义原子立体中心数目
0
SMILES
COC1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(O2)C(=C(C=C3O)OC)C4=C(C=CC(=C4)C5=CC(=O)C6=C(C=C(C=C6O5)OC)O)OC
InChi Key
VXQYICLHHMETFH-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C34H26O10/c1-39-19-8-5-17(6-9-19)27-15-24(37)33-25(38)16-29(42-4)31(34(33)44-27)21-11-18(7-10-26(21)41-3)28-14-23(36)32-22(35)12-20(40-2)13-30(32)43-28/h5-16,35,38H,1-4H3
化学名
5-hydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
别名
7''-O-Methylsciadopitysin; 3778-25-4; 22783-08-0; W 13; Amentoflavone 7,4',7'',4'''-tetramethyl ether; 4H-1-Benzopyran-4-one, 5-hydroxy-8-(5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-, (+)-; 5-hydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one; 5-hydroxy-8-(5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-2-methoxyphenyl)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~1 mg/mL (~1.68 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6819 mL 8.4093 mL 16.8186 mL
5 mM 0.3364 mL 1.6819 mL 3.3637 mL
10 mM 0.1682 mL 0.8409 mL 1.6819 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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