| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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描述：氨基吡啶是一种新型高效杀菌剂，其独特的化学结构为2-氨基烟酸酯。氨基吡啶对已对传统杀菌剂（如苯并咪唑类（苯菌灵）、N-苯基氨基甲酸酯类（乙氧苯威）、二羧酰亚胺类（腐霉利）、QoI类（嘧菌酯）和SDHI类（啶酰菌胺））产生抗性的灰霉菌菌株表现出高活性，且无交叉抗性。该结果表明氨基吡啶具有独特的作用机制。我们之前对粗糙脉孢菌的研究表明，氨基吡啶靶向GWT-1蛋白，而灰霉菌的GWT-1氨基酸序列与粗糙脉孢菌的GWT-1氨基酸序列具有高度同源性。
| 靶点 |
GWT-1 protein in glycosylphosphatidylinositol-anchor biosynthesis
GWT-1 (glycosylphosphatidylinositol-anchored wall transfer protein 1) [2] |
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| 体外研究 (In Vitro) |
氨基吡啶（4-苯氧基苄基-2-氨基-6-甲基烟酸酯）能强烈抑制野生型粗糙脉孢菌在含1.2%蔗糖的Vogel最小培养基上的菌丝生长，抑制50%生长所需的浓度为0.001 mg/L。与β-1,3-葡聚糖合成酶抑制剂米卡芬净类似，氨基吡啶对MAP激酶级联基因（如mak-1和mak-2）缺失突变体的生长抑制作用比野生型菌株更强，表明氨基吡啶会干扰细胞壁相关过程。此外，我们发现三种几丁质合成酶基因突变体（chs-1、chs-5和chs-7）对这两种化学物质均高度敏感。然而，在含有1.2%蔗糖的Vogel培养基上，氨基吡啶（而非米卡芬净）能诱导chs-5和chs-7突变体的分生孢子萌发膨胀的芽管。为了阐明氨基吡啶的靶蛋白，我们分离了野生型菌株或chs-5菌株分生孢子经紫外线处理后对氨基吡啶产生抗性的突变体。抗性突变定位于编码酰基转移酶GWT-1的gwt-1基因，该酶参与糖基磷脂酰肌醇（GPI）前体的生物合成，并导致蛋白质发生S180F和V178A突变。这些结果强烈表明，氨基吡啶酚作为一种抑制剂，靶向 GWT-1，一种参与 GPI 锚生物合成的蛋白质[1]。
在马铃薯葡萄糖琼脂培养基上，对子囊菌和相关的无性型真菌表现出很高的抗真菌活性，EC50 值分别为：灰葡萄孢菌 0.0039 mg/L，果生链格孢菌 0.0055 mg/L，尖孢镰刀菌 f. sp.对菠菜腐霉菌（Pythium spinaciae）0.0056 mg/L、大丽轮枝菌（Verticillium dahliae）0.0065 mg/L、尖孢炭疽菌（Colletotrichum acutatum）0.016 mg/L、立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）AG-1 IA 0.029 mg/L、核盘菌（Sclerotinia sclerotiorum）0.058 mg/L、环状炭疽菌（Glomerella cingulata）0.16 mg/L、不等黑星病菌（Venturia inaequalis）0.23 mg/L、罗尔夫菌核病菌（Sclerotium rolfii）5.9 mg/L 均无活性（EC50 >10 mg/L）[2] - 在 3% 琼脂培养基上强烈抑制灰葡萄孢菌（Botrytis cinerea）芽管伸长（EC50：0.035 mg/L），对孢子萌发几乎没有抑制作用（EC50 >10 mg/L）；经处理的芽管膨胀，长度小于50 μm [2] - 在黄瓜表皮细胞中，氨基吡啶（100 mg/L 喷雾）导致孢子萌发延迟，芽管过度分枝和膨胀，接种后6、24和48小时未观察到附着胞形成；未观察到病斑 [2] - 对灰霉病菌抗性菌株（菌株ma4-3、22、to0405、24）未表现出与商业杀菌剂（嘧菌酯、苯菌灵、啶酰菌胺、二甲氟苯胺、腐霉利）的交叉抗性（EC50值：0.43-0.83 mg/L）[2] |
| 体内研究 (In Vivo) |
氨基吡啶是一种新型的2-氨基烟酸酯类杀菌剂，具有独特的化学结构和作用机制。该杀菌剂在体外和盆栽条件下均表现出较高的抗真菌活性，主要针对子囊菌及其相关的无性型真菌（EC50值分别为0.0039-0.23 mg/L和1.2-12 mg/L）。其活性成分在浓度低于0.1 mg/L时即可显著抑制灰霉病菌芽管的伸长和侵染植物。该化合物对灰霉病菌中已上市的杀菌剂无交叉抗性。该抗真菌剂具有较高的预防效果和内吸作用。在田间试验中，氨基吡啶在150 mg/L浓度下可有效防治灰霉病和白粉病。我们的研究结果表明，氨基吡啶可用于保护作物免受多种植物病原体的侵害[2]。
在盆栽试验中，氨基吡啶对黄瓜炭疽病（Colletotrichum orbiculare）表现出预防活性，EC50为3.6 mg/L，对稻瘟病（Pyricularia oryzae）表现出预防活性，EC50为1.2 mg/L；对番茄晚疫病（Phytophthora infestans）没有活性[2] - 在针对活体营养型病原体的预防试验中，它对黄瓜白粉病（Podosphaera xanthii，EC50为12 mg/L）、小麦白粉病（Blumeria graminis f. sp. tritici，EC50为4.3 mg/L）和小麦锈病（Puccinia recondita，EC50为4.8 mg/L）有效； 400 mg/L 时对黄瓜霜霉病（古巴假霜霉）无活性[2] - 盆栽试验中对黄瓜灰霉病（灰葡萄孢菌）的防治效果：预防效果（处理后 1 天）控制率为 85（1.6 mg/L）；残效（处理后 8 天）控制率为 100（25 mg/L）；内吸作用（施用于叶片上表面，接种于叶片下表面）控制率为 92（100 mg/L）；治疗效果（接种后 21.5 小时）控制率为 50（100 mg/L）[2] - 田间试验中，对茄子灰霉病（中度感染）的防治效果显示，150 mg/L 的氨基吡啶（每 7 天施用 5 次，2190-3130 L/ha）控制率为 80%；针对黄瓜白粉病（重度感染），浓度为 150 mg/L（每隔约 7 天施用 4 次，用量为 1670-2930 L/ha）的药剂显示出 98% 的防治效果 [2] |
| 酶活实验 |
体外实验[2]
在直径为90 mm的培养皿中制备含有杀菌剂的马铃薯葡萄糖琼脂培养基。每种病原菌均在适宜条件下进行预培养。将菌丝块（直径4 mm）置于培养基上。除苹果黑星病菌（Venturia inaequalis）在光照条件下于13°C培养24-43天外，其他病原菌均在20°C下培养2-10天后，测量菌丝径向生长的直径。抑制活性以与未处理组相比的抑制百分比计算。测试的真菌和假真菌包括灰葡萄孢菌（Botrytis cinerea，菌株名称：ma4-3）、尖孢炭疽菌（Colletotrichum acutatum，菌株名称：An8）、尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum f. sp.）等。所用菌株包括：菠菜炭疽菌（菌株名称：M4）、环状炭疽菌（菌株名称：An1）、果生链格孢菌（菌株名称：F9）、罗尔夫氏菌（菌株名称：M28）、核盘菌（菌株名称：SR4）、不等黑星病菌（菌株名称：F20）、大丽轮枝菌（菌株名称：MAFF731077）、立枯丝核菌AG-1 IA（菌株名称：Rs0508）和腐霉菌（菌株名称：MAFF725006）。试验重复2至3次。 |
| 细胞实验 |
抑制侵染黄瓜表皮细胞[2]
研究了氨基吡啶对灰霉病菌侵染黄瓜子叶过程的影响。将氨基吡啶SC和M006溶液喷洒于整株植物上。处理一天后，将5 µL分生孢子悬浮液（1.0×10⁵个孢子/mL）滴加到黄瓜子叶上表面，并将接种后的植株置于20℃的湿润环境中。分别于接种后6、24和48小时，将黄瓜子叶接种部分切成5 mm见方的组织块。将组织块浸入甲醛-乙酸-乙醇溶液（36.0–38.0%甲醛：99.7%乙酸：99%乙醇=1:1:1）中进行固定和脱色。观察在用0.1%亚甲基蓝染色后于光学显微镜下进行。 孢子萌发和芽管伸长试验：将10 μL马铃薯蔗糖液体培养基中的分生孢子悬浮液（1.0×10^5个孢子/mL）滴加到含有杀菌剂的3%琼脂培养基上；在20℃光照下培养；20小时后，在光学显微镜下观察每个小区100个分生孢子；计数小于50 μm的芽管；计算抑制率[2] -黄瓜表皮细胞侵染抑制试验：用氨基吡啶悬浮液喷洒黄瓜子叶；处理一天后，将5 μL分生孢子悬浮液（1.0×10^5个孢子/mL）滴加到子叶上表面；植株在20℃湿润条件下培养；接种后的组织（5 mm 见方）在接种后 6、24 和 48 小时用福尔马林-乙酸-乙醇溶液（甲醛：乙酸：乙醇 = 1:1:1）固定和脱色；用 0.1% 亚甲蓝染色，并在光学显微镜下观察 [2] |
| 动物实验 |
盆栽试验[2]
黄瓜病害[2] 使用喷雾器将待测杀菌剂溶液喷洒于整株植物上。处理一天后，将炭疽菌（Colletotrichum orbiculare，菌株名称：Dai）的分生孢子悬浮液（1.0×10⁶个孢子/mL）或古巴假霜霉（Pseudoperonospora cubensis，菌株名称：AK）的孢子囊悬浮液（1.0×10⁵个孢子囊/mL）以每盆0.5 mL的用量喷洒于叶片背面。接种炭疽菌或古巴假霜霉的植株分别在20℃黑暗湿润的培养箱中培养48小时或24小时。然后将这些植株移至温室。接种7天后，根据3.2.5节所示的标准评估病情严重程度。试验重复2至3次。 将受试杀菌剂施用于整株植物。处理一天后，使用喷枪将黄萎病菌（Podosphaera xanthii，菌株名称：AK）的孢子悬浮液（1.0×10⁵个孢子/mL）以每盆0.5 mL的用量接种到叶片上表面。接种后的植株置于温室中，并在接种后10天根据3.2.5节所示的标准评估病情严重程度。试验重复3次。 番茄病害[2] 将杀菌剂溶液施用于整株植物。处理一天后，使用喷枪将致病疫霉（Phytophthora infestans，菌株名称：PiN5-2）的孢子囊悬浮液（1.0×10⁵个孢子囊/mL）以每盆0.5 mL的用量喷洒到叶片上表面。接种后的植株在20℃的湿润培养箱中培养24小时。培养结束后，将植株移至温室。接种7天后，根据3.2.5节所示的标准评估病情严重程度。试验重复2次。小麦病害：使用喷雾器将稀释的待测杀菌剂溶液以1000升/公顷的喷洒量喷洒在整株植株上。处理一天后，将第一片叶子切成30毫米长的碎片（每盆5片），并将碎片放置在装有湿纸的塑料盒（235×325×50毫米）中。从塑料盒上方300毫米处敲击带有大量小麦白粉病菌（菌株名称：AK）分生孢子的感染叶片。接种后，将碎片转移至盛有 1.5% 琼脂培养基的 90 mm 培养皿中，并在生长箱中于 20°C、50% 相对湿度和 5000 lx 光照强度（16 小时/天）的条件下培养。处理 7 天后，根据 3.2.5 节所示的标准评估病情严重程度。试验重复 3 次。 使用喷雾器将待测杀菌剂溶液以 1000 L/ha 的用量喷洒到幼苗上。处理一天后，使用喷枪将隐匿柄锈菌（菌株名称：AK）的孢子悬浮液（1.0×10⁵ 个孢子/mL）喷洒到整株植物上。接种后的植物在 20°C 的湿润培养箱中培养 48 小时。培养结束后，将植物移至温室。接种 7 天后，根据 3.2.5 节所示的标准评估病情严重程度。试验重复3次。 水稻病害[2] 将杀菌剂溶液施用于整株植物。处理一天后，用喷枪将稻瘟病菌（菌株名称：05044）的孢子悬浮液（1.0×10⁵个孢子/mL）接种到叶片上。接种后，将试验植株置于20℃的湿润培养箱中培养48小时。培养结束后，将植株移至温室。接种7天后，统计次生叶片上的病斑数量。通过比较处理组和未处理组的病斑数量来计算药效。试验重复2次。 盆栽黄瓜灰霉病防治生物学特性[2] 使用黄瓜子叶进行预防、治疗和内吸作用的试验。在预防性试验中，使用喷枪将氨基吡啶悬浮液喷洒到幼苗上。处理后1天或8天，将孢子悬浮液（1.0×10⁶个孢子/mL；菌株名称：ma-4-3）接种到叶片的下表皮。在内吸作用试验中，将杀菌剂溶液喷洒到叶片的上表皮。施药后1天，将孢子悬浮液接种到叶片的下表皮。在治疗性试验中，将孢子悬浮液接种到叶片的下表皮。接种后21.5小时，将杀菌剂溶液喷洒到整株植物上。根据3.2.5节所示的标准进行评价。试验重复2或3次。 |
| 参考文献 |
[1]. Pestic Biochem Physiol. 2019 May;156:1-8.
[2]. J Pestic Sci. 2021 May 20;46(2):198-205. |
| 其他信息 |
GWT-1抑制剂在药物研发中得到了广泛的研究。例如，BIQ（1-[(4-丁基苯基)甲基]异喹啉）和manogipi（3-(3-{4-[(吡啶-2-基氧基)甲基]苄基}异噁唑-5-基)吡啶-2-胺）对多种病原体具有活性，包括念珠菌属、隐球菌属和曲霉属。前者是一种喹啉类化合物，后者是一种吡啶和异噁唑衍生物，是目前正在进行临床开发的药物fosmanogipi的前药。然而，氨基吡啶是一种含有吡啶和酯基的新型化合物，主要用于农业；其结构与药物化合物截然不同。除了其独特的作用机制外，氨基吡啶还对多种具有重要经济价值的致病真菌表现出很高的活性（表1和表2）。此外，氨基吡啶具有高效的预防、残留和内吸作用，有助于田间有效防治病害（图3）。事实上，这种杀菌剂非常适用于田间防治灰霉病和白粉病（图4）。在农业生产中，农民面临着各种病害造成的作物损失以及病原菌对杀菌剂产生抗药性的问题。新型杀菌剂氨基吡啶有望成为一种有助于稳定作物生产的作物保护工具。 [2]
氨基吡啶是一种新型的2-氨基烟酸酯类杀菌剂，具有独特的化学结构（4-苯氧基苯甲基2-氨基-6-甲基吡啶-3-羧酸酯）[2] - 作用机制：抑制GPI（糖基磷脂酰肌醇）锚定生物合成途径中的GWT-1蛋白，影响细胞壁完整性，从而阻止病原菌入侵[2] - 对苯并咪唑类、N-苯基氨基甲酸酯类、二羧酰亚胺类、QoI类或SDHI类杀菌剂无交叉抗性；对多重抗性灰霉病菌株有效[2] - 具有高效的预防效果、残留活性和内吸作用，适用于田间防治灰霉病和白粉病[2] - 可用于保护作物免受多种植物病原菌的侵害，特别是子囊菌及其相关无性型真菌[2] |
| 分子式 |
C20H18N2O3
|
|---|---|
| 分子量 |
334.37
|
| 精确质量 |
334.131
|
| 元素分析 |
C, 71.84; H, 5.43; N, 8.38; O, 14.35
|
| CAS号 |
1531626-08-0
|
| PubChem CID |
91810812
|
| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
|
| LogP |
4.3
|
| tPSA |
74.4
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
5
|
| 可旋转键数目(RBC) |
6
|
| 重原子数目 |
25
|
| 分子复杂度/Complexity |
417
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| InChi Key |
PWWPULQZEAPTTB-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C20H18N2O3/c1-14-7-12-18(19(21)22-14)20(23)24-13-15-8-10-17(11-9-15)25-16-5-3-2-4-6-16/h2-12H,13H2,1H3,(H2,21,22)
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| 化学名 |
(4-phenoxyphenyl)methyl 2-amino-6-methylpyridine-3-carboxylate
|
| 别名 |
Aminopyrifen; Aminopyrifen [ISO]; D4FFS38EC4; 1531626-08-0; UNII-D4FFS38EC4; (4-Phenoxyphenyl)methyl 2-amino-6-methyl-3-pyridinecarboxylate; 4-PHENOXYBENZYL 2-AMINO-6-METHYLNICOTINATE; (4-phenoxyphenyl)methyl 2-amino-6-methylpyridine-3-carboxylate;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.9907 mL | 14.9535 mL | 29.9070 mL | |
| 5 mM | 0.5981 mL | 2.9907 mL | 5.9814 mL | |
| 10 mM | 0.2991 mL | 1.4953 mL | 2.9907 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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