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Annonacin

别名: 番荔枝素
目录号: V11365 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
番荔枝酸是一种产乙酸剂，通过抑制线粒体复合物中的途径而产生毒性。
Annonacin CAS号: 111035-65-5
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
Other Sizes
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  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
番荔枝素是一种乙酰基化合物，它通过抑制线粒体复合物中的通路而产生毒性。番荔枝素是刺果番荔枝（Annona muricata）中的一种活性成分，可作为钠钾ATP酶（NKA）和肌浆网ATP酶（SERCA）的抑制剂（阻断剂/拮抗剂）。
番荔枝素（CAS号：111035-65-5）是一种天然亲脂性乙酰基化合物，存在于光果番荔枝（Annona glabra，又名刺果番荔枝）的草药中。其分子式为C₃₅H₆₄O₇，分子量为596.88 g/mol。番荔枝素是一种线粒体复合物I抑制剂，同时也是钠钾ATP酶（NKA）和肌浆网ATP酶（SERCA）的抑制剂。番荔枝素因其潜在的抗癌特性而备受关注，因为它能选择性地靶向癌细胞。然而，在番荔枝科水果消费量高的地区，番荔枝素也与非典型帕金森综合征等神经退行性疾病有关。番荔枝素通过Bax和caspase-3相关通路诱导细胞凋亡。
生物活性&实验参考方法
靶点
The targets of Annonacin include mitochondrial complex I, sodium/potassium ATPase (NKA), and sarcoplasmic reticulum (SERCA) ATPase pumps. Annonacin acts as an inhibitor of mitochondrial complex I, disrupting the electron transport chain and leading to decreased ATP production. This mitochondrial inhibition results in increased oxidative stress and can lead to neurodegeneration. Annonacin also inhibits NKA and SERCA ATPase pumps, which are essential for maintaining ion gradients and calcium homeostasis. These effects contribute to the compound's cytotoxicity and potential anti-cancer activity. The compound induces apoptosis through Bax and caspase-3-related pathways.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明，番荔枝素对多种癌细胞系（包括卵巢癌、宫颈癌、乳腺癌、膀胱癌和皮肤癌细胞）具有显著的细胞毒性。番荔枝素（1-10 µg/mL；0-72 小时）可诱导多种癌细胞死亡，并使癌细胞阻滞于 G1 期。番荔枝素（10 µg/mL；0-24 小时）可诱导 T24 膀胱癌细胞凋亡，并增强促凋亡基因的表达。在 T24 细胞中，番荔枝素（1 µg/mL）显著降低细胞活力，24、48 和 72 小时后存活细胞分别仅为 56.0%、34.2% 和 35.3%。Western blot 分析显示，番荔枝素（10 μg/mL）可增加 Bax 和 Bad 的表达水平，同时抑制 procaspase-3 的表达水平。
体内研究 (In Vivo)
在体内，番荔枝素已在动物模型中进行了评估。番荔枝素（0-9 mg/kg；皮下渗透泵；3天）可增加R406W转基因小鼠体内tau蛋白的磷酸化水平。番荔枝素（85 nM/100 μL；局部应用；每周两次；22周）在小鼠皮肤肿瘤模型中表现出抗癌作用。该化合物能够诱导大鼠黑质和纹状体神经退行性变，提示其可能与非典型帕金森病相关。这些体内研究既揭示了番荔枝素的潜在治疗应用价值，也表明其存在神经毒性风险。
酶活实验
番荔枝素的体外酶/受体结合研究主要集中于其对线粒体复合物I和ATPase泵的抑制作用。线粒体复合物I的活性可通过分光光度法测定，该方法监测NADH的氧化或耗氧速率。NKA和SERCA ATPase的活性可通过比色法测定，该方法检测ATP水解释放的无机磷酸盐。酶抑制的IC₅₀值由剂量-反应曲线确定。这些方法仅用于研究目的。标准测定条件包括合适的缓冲体系、底物和辅因子。
细胞实验
体外细胞实验用于评估番荔枝素的细胞毒性和凋亡效应。将癌细胞系（例如T24膀胱癌、卵巢癌、宫颈癌、乳腺癌、皮肤癌细胞）用不同浓度（通常为0.1-10 µg/mL）的番荔枝素处理24-72小时。采用MTT或CCK-8法评估细胞活力。使用Annexin V/PI染色、caspase-3/7活性检测以及Bax、Bad和procaspase-3水平的Western blot分析来检测细胞凋亡。使用碘化丙啶染色和流式细胞术进行细胞周期分析。采用标准细胞培养条件，并使用合适的培养基和补充剂。
动物实验
番荔枝素的体内动物研究采用了多种模型。R406W转基因小鼠接受番荔枝素（0-9 mg/kg；皮下渗透泵；3天）治疗，以研究tau蛋白磷酸化。皮肤肿瘤小鼠模型接受番荔枝素（85 nM/100 μL；局部用药；每周两次；22周）治疗，以评估其抗癌作用。大鼠神经退行性疾病模型用于评估该化合物对黑质和纹状体神经元的影响。组织分析包括tau蛋白磷酸化的免疫组织化学染色、神经退行性疾病的组织学检查以及抗癌疗效的肿瘤测量。所有操作均须遵守机构动物护理指南。
药代性质 (ADME/PK)
公开文献中尚未完全阐明番荔枝素的药代动力学特性。该化合物分子量为596.88 g/mol，在DMSO中的溶解度≥20 mg/mL (33.51 mM)。储存条件：4°C，避光；溶剂保存：-80°C可保存6个月，-20°C可保存1个月（避光）。该化合物仅供研究使用。详细的药代动力学参数需通过临床前研究确定。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
番荔枝素的毒性令人担忧，因为它与神经退行性疾病相关。在番荔枝科水果消费量高的地区，番荔枝素与非典型帕金森综合征有关。该化合物可增加大脑中tau蛋白的磷酸化，并诱导大鼠黑质和纹状体神经退行性变。这些神经毒性作用归因于线粒体复合物I的抑制。该化合物仅供研究使用，禁止人类食用。处理神经毒性化合物时，应采取标准安全预防措施，包括使用个人防护装备和在通风橱内操作。
参考文献

[1]. Annonacin promotes selective cancer cell death via NKA-dependent and SERCA-dependent pathways. Cell Death Dis. 2018 Jul 9;9(7):764.
其他信息
据报道，花青素存在于Goniothalamus amuyon、Goniothalamus giganteus以及其他有相关数据的生物体中。
补充信息：番荔枝素的CAS号为111035-65-5，分子式为C₃₅H₆₄O₇。它是一种天然乙酰基化合物，存在于番荔枝（Annona glabra，又名刺番荔枝）中。番荔枝素可抑制线粒体复合物I、NKA和SERCA ATPase泵。该化合物对多种癌细胞系具有细胞毒性，并通过Bax和caspase-3相关通路诱导细胞凋亡。然而，番荔枝素也与包括非典型帕金森综合征在内的神经退行性疾病有关。该化合物可增加tau蛋白磷酸化，并在动物模型中诱导神经退行性变。本产品仅供研究使用，未经批准用于临床或治疗用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C35H64O7
分子量
596.87846
精确质量
596.465
CAS号
111035-65-5
PubChem CID
354398
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
756.2±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
227.0±25.0 °C
蒸汽压
0.0±5.8 mmHg at 25°C
折射率
1.506
LogP
6.36
tPSA
116.45
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
26
重原子数目
42
分子复杂度/Complexity
726
定义原子立体中心数目
7
SMILES
CCCCCCCCCCCC[C@H]([C@H]1CC[C@@H](O1)[C@@H](CCCC[C@@H](CCCCC[C@H](CC2=C[C@@H](OC2=O)C)O)O)O)O
InChi Key
XNODZYPOIPVPRF-CGWDHHCXSA-N
InChi Code
InChI=1S/C35H64O7/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15-21-31(38)33-23-24-34(42-33)32(39)22-17-16-19-29(36)18-13-12-14-20-30(37)26-28-25-27(2)41-35(28)40/h25,27,29-34,36-39H,3-24,26H2,1-2H3/t27-,29+,30+,31+,32+,33+,34+/m0/s1
化学名
(2S)-2-methyl-4-[(2R,8R,13R)-2,8,13-trihydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]tridecyl]-2H-furan-5-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6754 mL 8.3769 mL 16.7538 mL
5 mM 0.3351 mL 1.6754 mL 3.3508 mL
10 mM 0.1675 mL 0.8377 mL 1.6754 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • LC–MS and ESI–QTOF–MS analysis of the purified sample from the ethanoic extract of Graviola.a Base peak intensity chromatogram of the purified sample and b MS spectrum of the peak at 11.68 min. The main peak at m/z 597.63 Da agrees with the expected singly protonated mass of annonacin. The peak at m/z 619.59 Da can be attributed to the sodiated molecular ion of annonacin, while peaks appearing at m/z 579.64 and 561.59 correspond to the loss of one and two molecules of water, respectively. c ESI–QTOF–MS/MS spectrum of the [M+Na]+ adduct of annonacin showing the loss of 112 amu corresponding to the loss of the lactonic ring, which has been previously reported.[1].Annonacin promotes selective cancer cell death via NKA-dependent and SERCA-dependent pathways. Cell Death Dis. 2018 Jul 9;9(7):764.

  • Dose-depended efficacy study of annonacin on cancer and normal cell viability.a MTT cytotoxicity assay in MCF-7, MCF12-F, Mia Paca-2, and SUM-159 cell lines treated with Graviola in a dose-dependent manner and cisplatin 10 μM, p < 0.001. b MTT cytotoxicity assay in MCF-7, MCF12-F, Mia Paca-2, and SUM-159 cell lines treated with Graviola extract, ouabain 1 mM, and DBHQ 5 μM, p < 0.001. c Caspase 3/7 Green Fluorescent kit on Mia-PACA-2 cell lines. Statistical analysis is determined by one-way ANOVA (p < 0.05).[1].Annonacin promotes selective cancer cell death via NKA-dependent and SERCA-dependent pathways. Cell Death Dis. 2018 Jul 9;9(7):764.

  • Western Plot study for Protein expression after treatment with annonacin.a Caspase-3, caspase-9, and caspase-8 protein expressions in cells treated with 0.05 mg/ml and 0.1 mg/ml concentrations on pancreatic cancer cell lines. b AKT and ERK protein expressions in cells treated with 0.05 mg/ml and 0.1 mg/ml concentrations on pancreatic cancer cell lines. Tubulin and actin act as a control. All studies were performed in three independent experiments (n = 3).[1].Annonacin promotes selective cancer cell death via NKA-dependent and SERCA-dependent pathways. Cell Death Dis. 2018 Jul 9;9(7):764.
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