Aristolochic acid D 中文名称: 马兜铃酸D

别名: Aristolochic acid D; Aristolochic acid d; 17413-38-6; Aristolochic acid-D; Aristolochic acid Iva; aristolochic D; Phenanthro[3,4-d]-1,3-dioxole-5-carboxylic acid, 10-hydroxy-8-methoxy-6-nitro-; 10-hydroxy-8-methoxy-6-nitrophenanthro[3,4-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid; CHEMBL604748; 马兜铃酸D; 马兜铃酸

目录号: V32292 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

马兜铃酸 D 是从马兜铃中提取的马兜铃酸类似物。

Aristolochic acid D CAS号: 17413-38-6
产品类别: New2

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

马兜铃酸 D 是从马兜铃中提取的马兜铃酸类似物。马兜铃酸是一种肾毒素和致癌物质。

生物活性&实验参考方法

靶点	Natural product
体外研究 (In Vitro)	马兜铃酸（AA）I被发现毒性最强，其次是AA II、AA VIIIa和AA Ia，毒性水平逐渐降低。其他化合物，如AA I的硝基菲羧酸类似物、马兜铃醇和其他衍生物，没有表现出相当大的毒性。结果表明，AA化合物的细胞毒性与其结构中官能团的定位之间存在显著关系。含有羟基的类似物降低了细胞毒性。AA I的去甲基化类似物的活性明显较低。发现AA I的硝基还原对细胞毒性有负面影响。还观察到AA诱导的胱天蛋白酶激活。结论：这些细胞毒性数据表明，硝基和甲氧基是AA肾毒性的关键决定因素[2]。硝基菲羧酸衍生物马兜铃酸D在猪肾近端小管细胞系LLC-PK1上进行了细胞毒性测试。在中性红染料排斥实验中，浓度高达300 μmol/L的马兜铃酸D未对LLC-PK1细胞表现出显著毒性，其IC50 >300 μmol/L，在此实验中被归类为无毒。[2] 在旨在研究凋亡机制的caspase 3/7活性实验中，300 μmol/L浓度的马兜铃酸D未能显著诱导LLC-PK1细胞中的caspase 3/7活性。[2]
细胞实验	在LLC-PK（1）细胞培养物中，使用中性红染料排除试验分析了从马兜铃属植物中分离出的一系列马兜铃酸（AA）衍生物的肾毒性潜力。将AA I及其类似物之间的结构关系与其细胞毒性作用进行比较，以预测AA毒性的结构决定因素。此外，对有毒化合物进行胱天蛋白酶-3测定，以确定胱天蛋白酶（在凋亡中起关键作用的酶）是否参与AA诱导的细胞毒性[2]。细胞毒性实验（中性红摄取法）：将LLC-PK1细胞接种于96孔板中，贴壁培养24小时。然后用梯度浓度的马兜铃酸D（或其他测试化合物）处理细胞48小时。处理后，用含有中性红染料的无血清培养基替换原培养基，并孵育90分钟，使活细胞摄取染料。随后洗涤细胞，用酸化异丙醇溶液提取细胞内结合的染料。在540 nm波长下测量提取染料的吸光度，该值与细胞活力相关。相对于溶剂处理的对照组计算细胞存活百分比。[2] Caspase 3/7活性实验：将LLC-PK1细胞接种于白色壁96孔板中。24小时后，用马兜铃酸D（300 μmol/L）处理细胞48小时。加入含有caspase-3/7底物（DEVD序列）的发光法检测试剂以裂解细胞并启动反应。Caspase活性会切割底物，产生与caspase活性成比例的发光信号，使用化学发光检测仪进行测量。[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	在中性红细胞毒性试验中，马兜铃酸D对肾上皮细胞系LLC-PK1无毒性，IC50值大于300 μmol/L。[2] 讨论中提到，马兜铃酸D（与马兜铃酸一起）已被报道对P388细胞系和沙门氏菌菌株毒性较低，并且在本研究中也发现其对LLC-PK1细胞无毒性。[2]
参考文献	[1]. The isolation and structural elucidation of novel derivatives of aristolochic acid from Aristolochia indica. J Org Chem. 1968 Oct;33(10):3735-8. [2]. Structure activity relationships of aristolochic acid analogues: toxicity in cultured renal epithelial cells. Kidney Int. 2005 May;67(5):1797-805.
其他信息	马兜铃酸 D 是一种马兜铃酸，它是菲-1-羧酸，在 3,4 位被亚甲二氧基取代，在 6 位被羟基取代，在 8 位被甲氧基取代，在 10 位被硝基取代。它具有致癌性、代谢性、肾毒性和毒素的作用。它是一种C-硝基化合物，属于马兜铃酸类化合物，是一种芳香醚、环状缩醛、单羧酸和有机杂四环化合物。据报道，马兜铃酸d存在于毛叶马兜铃（Aristolochia mollissima）、山奈马兜铃（Aristolochia kaempferi）和异叶马兜铃（Aristolochia heterophylla）中，并有相关数据。马兜铃酸D是马兜铃酸的一种新型衍生物，在寻找植物来源的肿瘤抑制剂的过程中，从印度马兜铃（Aristolochia indica L.）的根中分离得到。该植物提取物对腺癌755测试系统显示出肿瘤抑制活性，马兜铃酸被鉴定为主要活性成分。[1] 该化合物分离得到深酒红色晶体，熔点为269-272 °C。根据元素分析，其分子式确定为C17H11NO8。 [1] 通过一系列化学转化和光谱分析，确定了该化合物的结构为3,4-亚甲二氧基-6-羟基-8-甲氧基-10-硝基-1-菲酸 (4)。用重氮甲烷进行甲基化得到二甲基衍生物 (5)。该衍生物氢化得到马兜铃酸-D 甲基醚内酰胺 (6)，其结构与一种天然化合物相同。[1] 光谱证据，包括紫外光谱、红外光谱和核磁共振光谱，支持了所提出的结构，并有助于区分甲氧基的位置 (C-8) 和另一种选择 (C-6)。[1] 马兜铃酸 D 是马兜铃属植物中存在的少量硝基菲羧酸衍生物之一。[2] 从结构上看，马兜铃酸 D 是马兜铃酸 I (AA I) 的类似物。据报道，在 AA I 结构的 R5 位添加羟基（形成 AA-D）可以消除该化合物的毒性。[2]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C17H11NO8
分子量	357.2711
精确质量	357.048
CAS号	17413-38-6
PubChem CID	161218
外观&性状	Yellow to orange solid powder
密度	1.656 g/cm3
沸点	689.5ºC at 760 mmHg
熔点	262-263 °C
闪点	370.8ºC
蒸汽压	5.83E-20mmHg at 25°C
折射率	1.776
LogP	3.565
tPSA	131.04
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	8
可旋转键数目(RBC)	2
重原子数目	26
分子复杂度/Complexity	580
定义原子立体中心数目	0
InChi Key	PADIFGYTAXNCRK-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C17H11NO8/c1-24-12-3-7(19)2-9-8(12)4-11(18(22)23)14-10(17(20)21)5-13-16(15(9)14)26-6-25-13/h2-5,19H,6H2,1H3,(H,20,21)
化学名	10-hydroxy-8-methoxy-6-nitronaphtho[2,1-g][1,3]benzodioxole-5-carboxylic acid
别名	Aristolochic acid D; Aristolochic acid d; 17413-38-6; Aristolochic acid-D; Aristolochic acid Iva; aristolochic D; Phenanthro[3,4-d]-1,3-dioxole-5-carboxylic acid, 10-hydroxy-8-methoxy-6-nitro-; 10-hydroxy-8-methoxy-6-nitrophenanthro[3,4-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid; CHEMBL604748;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~25 mg/mL (~69.98 mM)
溶解度 (体内实验)	注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。注射用配方 (IP/IV/IM/SC等) 注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline) 生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。注射用配方 2:* DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More 注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。注射用配方 5:* 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline) 注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline) 注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline) 注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil) 注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 口服配方口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More 口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 口服配方 6: 做成粉末与食物混合注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~25 mg/mL (~69.98 mM)

溶解度 (体内实验)

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)

注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方

口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.7990 mL	13.9950 mL	27.9900 mL
	5 mM	0.5598 mL	2.7990 mL	5.5980 mL
	10 mM	0.2799 mL	1.3995 mL	2.7990 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。