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Ascamycin

别名: 阿司米星，硫酸阿司米星。由链霉菌属 (Streptomyces sp. JCM9888) 产生的 5'-O-磺酰胺核糖核苷抗生素。
目录号: V6021 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Ascamycin 是一种由链霉菌产生的 5'-O-磺酰胺核糖核苷抗生素。
Ascamycin CAS号: 91432-48-3
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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1mg
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产品描述
阿斯卡霉素是由链霉菌属 JCM9888 产生的一种 5'-O-磺酰胺核苷类抗生素。阿斯卡霉素对黄单胞菌属细菌具有选择性抗菌作用。其对柑橘黄单胞菌、米黄单胞菌和耻垢分枝杆菌的最低抑菌浓度（MIC）分别为 0.4 μg/mL、12.5 μg/mL 和 12.5 μg/mL。
生物活性&实验参考方法
靶点
Ascamycin is a nucleoside antibiotic that targets protein synthesis in bacteria, but its antibacterial activity is selective against Xanthomonas species due to the presence of a specific cell-surface enzyme, Xc aminopeptidase, which hydrolyzes the alanyl group from ascamycin to form dealanylascamycin. Dealanylascamycin shows broad antibacterial activity against various Gram-negative and Gram-positive bacteria by inhibiting protein synthesis. [2]
体外研究 (In Vitro)
由于C-1'缺乏氯原子，阿斯卡霉素以C2-氯腺嘌呤为碱基[1]。阿斯卡霉素对黄单胞菌属具有特异性抗菌活性。脱氨阿斯卡霉素脱氨后，其衍生物脱氨阿斯卡霉素对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出广泛的抗菌活性。柑橘黄单胞菌对阿斯卡霉素敏感的机制之一是其表面存在阿斯卡霉素脱氨酶[2]。
阿斯卡霉素对黄单胞菌属具有选择性抗菌活性，而其脱氨衍生物脱氨阿斯卡霉素则对多种革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均表现出广谱抗菌活性。两种化合物均能强烈抑制体外蛋白质合成。[2]
体内研究 (In Vivo)
据报道，Dealanylascamycin 对小鼠有毒性。
Dealanylascamycin 还显示出锥虫杀灭活性（例如，对马锥虫）和抗阿米巴活性（例如，对溶组织内阿米巴），使其在治疗由这些微生物引起的动物疾病方面具有价值。[3]
酶活实验
将10 μl酶溶液与20 μg阿斯卡霉素在20 mM Tris/HCl缓冲液（pH 7.8）中于37°C孵育90分钟，测定Xc氨肽酶（阿斯卡霉素水解酶）的活性。反应混合物采用硅胶薄层色谱法（TLC）进行分析，展开剂为异丙醇/1 M NH₃（7:3，v/v）。通过阿斯卡霉素（Rf值0.59）到脱氨阿斯卡霉素（Rf值0.72）的变化以及对大肠杆菌BE1186的抗菌活性来检测脱氨反应。[2] 酶活性也采用分光光度法测定，以L-丙氨酸β-萘酰胺为底物。将 0.4 ml 20 mM Tris/HCl 缓冲液（pH 7.8）和 0.5 ml 2 mM L-丙氨酸β-萘酰胺混合，于 37°C 下平衡，然后加入 0.1 ml 酶溶液，并记录 340 nm 处的吸光度变化。水解速率采用公式 Δε = 1.78×10⁹ M⁻¹·cm⁻¹ 计算。[2]
细胞实验
柑橘黄单胞菌对阿斯卡霉素的敏感性归因于其细胞表面存在Xc氨肽酶，该酶可将阿斯卡霉素水解为脱氨阿斯卡霉素。其他缺乏该酶的细菌则对阿斯卡霉素不敏感。在猴病毒40转化的Balb3T3细胞中也检测到了脱氨酶活性，免疫荧光技术观察显示，与正常细胞相比，这些细胞表现出更高的阿斯卡霉素脱氨酶活性。[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
据报道，阿斯卡霉素对小鼠的毒性约为地拉拉斯卡霉素的十六分之一。[1] 地拉拉斯卡霉素的半数致死量（LD50）为0.2 mg/kg（小鼠，腹腔注射）。[1]
参考文献

[1]. Ascamycin and dealanylascamycin, nucleoside antibiotics from Streptomyces sp. J Antibiot (Tokyo). 1984 Jun;37(6):670-2.

[2]. Osada H, rt al. Purification and characterization of ascamycin-hydrolysing aminopeptidase from Xanthomonas citri. Biochem J. 1986 Jan 15;233(2):459-63.

[3]. Characterization of biosynthetic genes of ascamycin/dealanylascamycin featuring a 5'-O-sulfonamide moiety in Streptomyces sp. JCM9888. PLoS One. 2014 Dec 5;9(12):e114722.
其他信息
有报道称链霉菌含有阿斯卡霉素，相关数据可供参考。
阿斯卡霉素（也称为 AT-265）和 迪拉尼阿斯卡霉素 是由链霉菌属产生的核苷类抗生素。 JCM9888。
它们具有一个不寻常的5'-O-磺酰胺基团，该基团连接在腺苷核苷上。
阿斯卡霉素含有一个C2-氯腺嘌呤碱基和一个N-丙氨酰化磺酰胺基团。
去丙氨酰阿斯卡霉素缺少丙氨酰基团。
已鉴定出跨越30 kb的生物合成基因簇（acmA-acmW），其中包括被认为参与5'-O-磺酰胺形成、氯化和N-丙氨酰化的基因。
acmE基因（编码酯酶）的缺失导致突变体仅产生
去丙氨酰阿斯卡霉素而不产生阿斯卡霉素，表明AcmE在去丙氨酰阿斯卡霉素转化为阿斯卡霉素的过程中起着关键作用。通过 tRNA 依赖的丙氨酰化作用。
该研究还鉴定出两个远离主基因簇的黄素依赖性卤化酶基因（acmX 和 acmY），推测它们负责腺嘌呤 C2 位点的氯化作用。
生物活性差异是由于需要氨肽酶激活ascamycin，通过去除丙氨酰基形成dealanylascamycin，后者是广谱活性形式。[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
精确质量
451.068
CAS号
91432-48-3
PubChem CID
13994715
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
LogP
0.159
tPSA
226.18
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
12
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
712
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C[C@@H](C(=O)NS(=O)(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=C(N=C32)Cl)N)O)O)N
InChi Key
LZMCAAGVMFMSKC-IZKXYQSCSA-N
InChi Code
InChI=1S/C13H18ClN7O7S/c1-4(15)11(24)20-29(25,26)27-2-5-7(22)8(23)12(28-5)21-3-17-6-9(16)18-13(14)19-10(6)21/h3-5,7-8,12,22-23H,2,15H2,1H3,(H,20,24)(H2,16,18,19)/t4-,5+,7+,8+,12+/m0/s1
化学名
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl N-[(2S)-2-aminopropanoyl]sulfamate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • Gene organization of ascamycin/dealanylascamycin biosynthesis pathway. A) AcmA to AcmW. B) Chlorinases acmX and acmY.[3]. Zhao C, et al. Characterization of biosynthetic genes of ascamycin/dealanylascamycin featuring a 5'-O-sulfonamide moiety in Streptomyces sp. JCM9888. PLoS One. 2014 Dec 5;9(12):e114722.

  • Proposed model for Acm/Dacm and 5′-O-sulfonamide group biosynthesis. A) Biosynthetic pathway of ascamycin/dealanylascamycin. B) Biosynthetic pathway for 5′-O-sulfonamide group formation.[3]. Zhao C, et al. Characterization of biosynthetic genes of ascamycin/dealanylascamycin featuring a 5'-O-sulfonamide moiety in Streptomyces sp. JCM9888. PLoS One. 2014 Dec 5;9(12):e114722.

  • Analysis of metabolite profiles of Streptomyces JCM9888 and related mutants. A) HPLC-UV analysis of metabolite profiles of Streptomyces: i) Wild type JCM9888, ii) ΔacmG mutant, iii) ΔacmK mutant, iv) ΔacmE mutant. The products DACM (1), ACM (2) are indicated. B) HPLC-ESI-MS analysis of metabolite profile of JCM9888 under the same program of HPLC-UV. C) The molecular formula of compounds DACM (1), ACM (2) were determined to be C10H13ClN6O6S (m/z  = 381.0384, 383.0354 [M+H]+) and C13H18ClN7O7S (m/z  = 452.0755, 454.0725 [M+H]+) on the basis of ESI-HRMS. D) MS/MS pattern of ascamycin and dealanylascamycin are shown and the detected data is closely consistent with anticipated fragmentation ions. D1: dealanylascamycin; D2: ascamycin.[3]. Zhao C, et al. Characterization of biosynthetic genes of ascamycin/dealanylascamycin featuring a 5'-O-sulfonamide moiety in Streptomyces sp. JCM9888. PLoS One. 2014 Dec 5;9(12):e114722.
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