| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Azamethiphos primarily targets acetylcholinesterase (AChE), the key enzyme responsible for hydrolyzing acetylcholine at cholinergic synapses. By inhibiting AChE, it prevents the termination of nerve impulses, causing overstimulation of the nervous system. Beyond AChE, Azamethiphos also shows bioactivities related to various nuclear receptor signaling pathways, acting as an agonist for retinoid X receptor alpha, glucocorticoid receptor, thyroid hormone receptor beta, aryl hydrocarbon receptor, and antioxidant response element signaling pathways, while functioning as an antagonist for farnesoid X receptor and vitamin D receptor.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究表明，阿扎甲基磷能以浓度依赖的方式有效抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性。其有机磷酸酯结构需要经过氧化代谢才能转化为具有活性和毒性的氧代形式，随后与AChE活性位点不可逆地结合。该化合物对多种昆虫具有广谱活性，包括蚊子、苍蝇和蟑螂。作为一种AChE抑制剂，它在体外表现出强烈的神经毒性作用，酶活性的抑制导致乙酰胆碱的积累，并在暴露的细胞和组织中产生持续的胆碱能刺激。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，阿扎甲基磷被用作大西洋鲑鱼养殖中的体外寄生虫杀灭剂，以控制海虱和其他寄生虫。其通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）发挥作用，从而有效控制水生环境中的寄生虫。在水产养殖中，该化合物通过浸浴法施用，通过破坏寄生虫的神经系统迅速将其清除。在哺乳动物中，接触阿扎甲基磷会导致典型的有机磷中毒症状，包括过度流涎、流泪、肌肉痉挛，高剂量时甚至可能导致死亡。
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| 酶活实验 |
阿扎甲基磷的体外酶抑制试验通常采用比色法（例如埃尔曼法）测定乙酰胆碱酯酶活性。在该试验方案中，将乙酰胆碱酯酶与不同浓度的待测化合物孵育，并通过硫醇产物与5,5'-二硫代双-(2-硝基苯甲酸) (DTNB) 的反应，在412 nm处用分光光度计监测乙酰硫代胆碱的酶促水解。通过绘制抑制率与化合物浓度的关系图来确定IC50值。使用依色林或新斯的明等阳性对照进行试验验证。
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| 细胞实验 |
针对阿扎甲基磷的细胞体外试验通常包括将神经元细胞系（例如SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞）暴露于不同浓度的化合物中，并持续一定时间（例如24-48小时）。采用MTT或LDH释放试验评估细胞毒性，以确定细胞活力。使用Ellman法测定细胞裂解液中的AChE活性，以确认靶点结合情况。此外，还可以评估氧化应激和细胞凋亡的标志物，以表征神经毒性特征。细胞在适宜的培养基（例如含10% FBS的DMEM）中，于37°C、5% CO₂条件下培养。
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| 动物实验 |
阿扎甲基磷的体内动物研究主要在鱼类模型中进行，特别是大西洋鲑鱼，以评估其作为体外寄生虫杀灭剂的功效。将鱼置于水浴中，在特定浓度（通常为0.05-0.2 ppm）下暴露于该化合物，暴露时间设定为30-60分钟。通过计数治疗前后附着的寄生虫数量来评估其功效。在毒理学研究中，可通过灌胃或腹腔注射的方式给啮齿动物施用阿扎甲基磷，并监测胆碱能毒性的临床症状、血液和脑组织中的乙酰胆碱酯酶（AChE）活性以及靶器官的组织病理学检查。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢产物
有机磷代谢主要通过氧化、酯酶水解和与谷胱甘肽的反应进行。脱甲基化和葡萄糖醛酸化也可能发生。有机磷农药的氧化可产生中等毒性的产物。通常，硫代磷酸酯本身不具有直接毒性，需要通过氧化代谢转化为近端毒素。谷胱甘肽转移酶反应产生的产物毒性通常较低。对氧合酶 (PON1) 是有机磷代谢中的关键酶。PON1 可通过水解作用使某些有机磷失活。PON1 可水解多种有机磷农药和神经毒剂（如梭曼、沙林和 VX）中的活性代谢产物。 PON1基因多态性的存在导致该酯酶的酶水平和催化效率存在差异，这反过来表明不同个体可能更容易受到有机磷暴露的毒性作用的影响。 硫代甲基磷的药代动力学特征是暴露后迅速吸收和分布。有机磷代谢主要通过氧化、酯酶水解和与谷胱甘肽的反应进行；脱甲基和葡萄糖醛酸化也可能发生。硫代磷酸酯类化合物（如硫代甲基磷）本身没有直接毒性，需要通过氧化代谢转化为其活性氧代代谢物。对氧磷酶（PON1）是有机磷代谢中的关键酶，能够通过水解使某些有机磷失活，PON1基因多态性导致个体间该酶的酶水平和催化效率存在差异。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
硫唑嘌呤是一种胆碱酯酶抑制剂，也称为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。胆碱酯酶抑制剂（或“抗胆碱酯酶”）可抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶在生理过程中发挥着至关重要的作用，因此干扰其活性的化学物质是强效神经毒素；即使是低剂量也会导致唾液分泌过多和流泪，随后出现肌肉痉挛，最终导致死亡。神经毒气和许多杀虫剂中使用的物质已被证实可通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸残基结合而发挥作用，从而完全抑制该酶的活性。乙酰胆碱酯酶可分解神经递质乙酰胆碱，乙酰胆碱在神经肌肉接头处释放，导致肌肉或器官松弛。乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用机制是使乙酰胆碱积累并发挥其持续作用，从而确保神经冲动的持续传递，防止肌肉收缩停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂是含磷化合物，其设计目的是与酶的活性位点结合。其结构要求包括一个带有两个亲脂基团的磷原子、一个离去基团（例如卤素或硫氰酸根基团）和一个末端氧原子。 阿扎甲基磷被归类为胆碱酯酶抑制剂和强效神经毒素。即使是低剂量也会导致过度流涎和流泪，随后出现肌肉痉挛，最终导致死亡。其毒性机制涉及与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸残基结合，完全抑制酶活性，使乙酰胆碱积累，从而确保神经冲动的持续传递。在兽医应用中，该化合物的使用浓度对寄生虫有毒，但对宿主鱼相对安全。但是，它是一种诱变剂，应采取适当的安全预防措施进行处理。 |
| 其他信息 |
硫甲基磷化物是一种有机硫代磷酸酯类杀虫剂、有机氯类杀虫剂和有机氯类杀螨剂。它是一种EC 3.1.1.7（乙酰胆碱酯酶）抑制剂，也是一种农用化学品。其结构与噁唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮相似。硫甲基磷化物是一种合成的有机硫代磷酸酯化合物，也是一种有机磷酸酯类乙酰胆碱酯酶抑制剂、诱变剂和神经毒素，用作杀虫剂。它是一种水溶性、无色至灰色或橙黄色固体，可通过空气、吸入、摄入或接触途径进入人体。硫甲基磷化物是一种有机磷酸酯类杀虫剂，其作用机制是通过抑制胆碱酯酶活性。在兽医学中，它被用于水产养殖，以控制大西洋鲑鱼的体外寄生虫。阿扎甲基磷对哺乳动物表现出中等急性经口毒性，但对鸟类表现出高急性经口毒性。
阿扎甲基磷已注册为有机硫代磷酸酯类杀虫剂和杀螨剂。它是一种EC 3.1.1.7（乙酰胆碱酯酶）抑制剂和农用化学品。该化合物的结构与恶唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮相似。它在兽医学中用于水产养殖，以控制体外寄生虫。阿扎甲基磷未获准用于人类治疗，仅供研究和兽医用途。它在鲑鱼养殖中一直是控制海虱感染的重要手段，但寄生虫种群的抗药性发展日益令人担忧。 |
| 分子式 |
C9H10CLN2O5PS
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|---|---|
| 分子量 |
324.6779
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| 精确质量 |
323.973
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| CAS号 |
35575-96-3
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| PubChem CID |
71482
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.6±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
428.8±55.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
88-93°C
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| 闪点 |
213.1±31.5 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.0 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.589
|
| LogP |
0.82
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| tPSA |
118.67
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
7
|
| 可旋转键数目(RBC) |
5
|
| 重原子数目 |
19
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| 分子复杂度/Complexity |
393
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
ClC1C([H])=NC2=C(C=1[H])OC(N2C([H])([H])SP(=O)(OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])=O
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| InChi Key |
VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H10ClN2O5PS/c1-15-18(14,16-2)19-5-12-8-7(17-9(12)13)3-6(10)4-11-8/h3-4H,5H2,1-2H3
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| 化学名 |
6-chloro-3-(dimethoxyphosphorylsulfanylmethyl)-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.0800 mL | 15.3998 mL | 30.7996 mL | |
| 5 mM | 0.6160 mL | 3.0800 mL | 6.1599 mL | |
| 10 mM | 0.3080 mL | 1.5400 mL | 3.0800 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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