Azide-SS-biotin

目录号: V6013 纯度: ≥98%
Azide-C2-SS-C2-biotin 是一种可裂解(可降解)的 ADC(抗体-药物偶联物)接头,可用于制备抗体偶联的活性分子 (ADC)。
Azide-SS-biotin CAS号: 1620523-64-9
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
Other Sizes
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
叠氮-C2-SS-C2-生物素是一种可裂解(可降解)的抗体药物偶联物(ADC)连接子,可用于制备抗体偶联活性分子(ADC)。叠氮-C2-SS-C2-生物素是一种点击化学试剂。它含有叠氮(N3)基团,可与带有炔基的化合物发生CuAAc(铜催化叠氮-炔环加成反应)。 SPAAC(应变促进的炔烃-叠氮环加成反应)也可能发生在带有BCN或DBCO基团的化合物中。
叠氮-SS-生物素(叠氮-C2-SS-C2-生物素)(CAS号:1620523-64-9)是一种可裂解的生物素化试剂,它将用于点击化学的叠氮基团与用于高亲和力链霉亲和素结合的生物素部分通过含二硫键的间隔基连接。其分子量为404.6 g/mol,分子式为C14H24N6O2S3。叠氮基团通过铜催化的叠氮-炔烃环加成反应(CuAAC)与炔烃反应,形成稳定的三唑键。二硫键使得生物素化成为可能,因为可以使用还原剂(例如 DTT、BME 或 TCEP)将其裂解,从而去除生物素标记。叠氮-SS-生物素是一种用途广泛的工具,可用于标记含炔基的生物分子,从而实现复杂生物样品中的检测、纯化和分离。
生物活性&实验参考方法
靶点
Azide-SS-biotin does not have a specific biological target, as it is a chemical probe. Its function is to enable the covalent labeling of biomolecules for detection, purification, and isolation. The azide group is a target for click chemistry, reacting with alkyne-containing molecules to form a stable triazole linkage. The biotin moiety is a target for streptavidin or avidin, proteins that bind biotin with exceptionally high affinity (Kd ~10^-15 M). The disulfide bond is a target for reducing agents, enabling the cleavage of the linker and the removal of the biotin label. By combining these functionalities, Azide-SS-biotin enables the selective labeling, capture, and release of biomolecules of interest.
体外研究 (In Vitro)
抗体药物偶联物(ADC)中的细胞毒素通过ADC连接器与抗体连接形成ADC[1]。叠氮-SS-生物素作为一种化学探针,本身不具有任何直接的体外生物活性,例如酶抑制、受体激动或细胞毒性。其功能在于标记和检测生物分子。该探针的体外活性可通过对其所标记产物的表征进行评估。例如,可通过监测三唑键的形成来评估点击化学反应的效率。可通过在ELISA或Western blot中检测其与链霉亲和素的结合来评估生物素标记的功能。可通过用还原剂处理标记产物并监测生物素标记的释放来评估二硫键的裂解性。
体内研究 (In Vivo)
叠氮-SS-生物素并非设计用于体内单独使用。其在体内的应用价值在于作为标记和研究细胞或生物体内生物分子的工具。例如,它可用于标记细胞表面蛋白或追踪生物分子在体内的分布。然而,该化合物主要用于体外和离体实验,例如蛋白质组学、细胞生物学和药物研发。作为一种研究工具,它不作为治疗药物使用,并且在动物模型中不具有药理作用。
酶活实验
由于叠氮-SS-生物素不具有生物活性,因此目前尚无针对该化合物的特异性体外酶或受体结合试验。其表征主要采用分析化学技术,例如核磁共振(NMR)、高效液相色谱(HPLC)和质谱(MS),以验证其结构和纯度。叠氮基团的功能性可通过将其与含炔烃的化合物反应,并利用HPLC或液相色谱-质谱联用(LC-MS)监测三唑键的形成来确认。生物素部分的功能性可通过简单的链霉亲和素结合试验(例如斑点印迹或酶联免疫吸附试验,ELISA)来确认。二硫键的可裂解性可通过用还原剂处理该化合物,并利用HPLC监测裂解产物来确认。
细胞实验
由于叠氮化物-SS-生物素本身不具有生物活性,因此目前尚无标准的体外细胞检测方法。它在细胞生物学中的应用是间接的,作为生物分子标记试剂。在一个典型的实验中,首先将细胞与含有炔烃的生物分子类似物孵育。然后固定、透化细胞,并与叠氮化物-SS-生物素和铜催化剂(用于CuAAC反应)一起孵育。叠氮化物与炔烃反应,使生物分子生物素化。之后,可以使用荧光标记的链霉亲和素检测生物素化的生物分子,从而可以通过显微镜观察或流式细胞术进行定量分析。在该检测方法中,探针的性能通过标记的效率和特异性来评估。
动物实验
叠氮-SS-生物素不能作为独立化合物用于体内动物实验。它是一种研究试剂,用于体外和离体标记和检测生物分子。动物实验仅针对含有该探针的最终标记产品进行。例如,研究人员可能使用它对特定蛋白质或药物递送纳米颗粒进行生物素化,然后将生物素化产品给药给动物,以研究其生物分布或药代动力学。在此类研究中,叠氮-SS-生物素是测试样品的组成部分,但体内实验方案是针对测试样品设计的,而不是针对该探针设计的。目前尚无针对叠氮-SS-生物素本身的标准动物实验方案。
药代性质 (ADME/PK)
叠氮-SS-生物素的分子量为404.6 g/mol,分子式为C14H24N6O2S3。其IUPAC名称为5-[(3aS,4S,6aR)-2-氧代-1,3,3a,4,6,6a-六氢噻吩并[3,4-d]咪唑-4-基]-N-[2-(2-叠氮乙基二硫基)乙基]戊酰胺。该化合物为固体,纯度为98%,可溶于DMSO。建议将粉末储存于-20°C。该化合物需用干冰运输。由于该化合物为探针而非治疗剂,因此无需进行详细的药代动力学研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
叠氮-SS-生物素被认为毒性较低,与其他生物素和聚乙二醇(PEG)类试剂一致。生物素是一种维生素,通常被认为是安全的(GRAS)。叠氮基团虽然具有反应活性,但在典型的生物条件下稳定,并且在研究中使用的浓度下毒性不高。该化合物被归类为研究试剂,操作时应遵循标准的实验室安全预防措施。其毒性特征尚未得到广泛研究,但根据其预期用途和化学类别,预计不会产生急性毒性。所有操作均应在通风良好的区域进行,并佩戴适当的个人防护装备(PPE),且应妥善储存以防止降解。
参考文献

[1]. Strategies and challenges for the next generation of antibody-drug conjugates. Nat Rev Drug Discov. 2017 May;16(5):315-337.

其他信息
叠氮-SS-生物素是一种仅供研究使用的试剂,并非药物,也未获准用于任何临床或治疗用途。它是一种可裂解的生物素化试剂,通过含二硫键的间隔基连接叠氮基团(用于点击化学反应)和生物素部分(用于高亲和力链霉亲和素结合)。叠氮基团与炔烃反应形成稳定的三唑键。该二硫键可实现可控、可逆的生物素化,因为可以使用还原剂(例如DTT、BME或TCEP)裂解该二硫键以去除生物素标记。叠氮-SS-生物素是一种用途广泛的工具,可用于标记含炔烃的生物分子,从而实现复杂生物样品中的检测、纯化和分离。它应用于蛋白质组学、细胞生物学和药物研发等领域。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H24N6O2S3
分子量
404.57435798645
精确质量
404.112
CAS号
1620523-64-9
PubChem CID
102514833
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
LogP
1.7
tPSA
161
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
12
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
503
定义原子立体中心数目
3
SMILES
S1C[C@H]2[C@@H]([C@@H]1CCCCC(NCCSSCCN=[N+]=[N-])=O)NC(N2)=O
InChi Key
CMWHTSPPRPEKSH-GVXVVHGQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H24N6O2S3/c15-20-17-6-8-25-24-7-5-16-12(21)4-2-1-3-11-13-10(9-23-11)18-14(22)19-13/h10-11,13H,1-9H2,(H,16,21)(H2,18,19,22)/t10-,11-,13-/m0/s1
化学名
5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-(2-azidoethyldisulfanyl)ethyl]pentanamide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
View More

注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
View More

口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4718 mL 12.3588 mL 24.7176 mL
5 mM 0.4944 mL 2.4718 mL 4.9435 mL
10 mM 0.2472 mL 1.2359 mL 2.4718 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们