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Bikaverin

别名: 比卡菌素
目录号: V12665 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Bikaverin（番茄素）是一种由不同真菌产生的微红色素，对某些原生动物和真菌具有抗生素特性。
Bikaverin CAS号: 33390-21-5
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
100mg
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
比卡维林（番茄红素）是一种由多种真菌产生的红色色素，对某些原生动物和真菌具有抗菌活性。
比卡维林（CAS号：33390-21-5）是一种由镰刀菌属产生的红色聚酮四环苯并呫吨酮色素，具有抗菌、抗真菌和抗癌特性。其分子机制涉及抑制竞争性微生物的线粒体呼吸作用。研究已从其抗菌作用扩展到探索其作为天然染料的潜力及其在镰刀菌自身信号通路中的作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Bikaverin is a potential inhibitor of HABP (hyaluronic acid binding protein). It also inhibits succinate- and NAD-linked respiration in rat mitochondria at 20 µg/mL. At higher concentrations (50 µg/mL), it acts as an oxidative phosphorylation uncoupling agent of tumor cells and isolated rat liver mitochondria.
体外研究 (In Vitro)
比卡维林（Bikaverin），又名番茄红素（lycopersin），是一种具有四环苯并呫吨酮结构的聚酮化合物。它由O-甲基转移酶引入的基团修饰产生，并由特定的I类多功能聚酮合酶催化，随后经单加氧酶加成而形成[1]。藤仓赤霉菌（Gibberella fujikuroi）除了产生大量的赤霉素外，还产生一种名为比卡维林的红色聚酮色素[2]。比卡维林对某些原生动物和真菌具有抗菌活性。在20 µg/mL的浓度下，它能抑制大鼠线粒体中琥珀酸和NAD依赖的呼吸作用。在50 µg/mL的浓度下，它能作为肿瘤细胞和分离的大鼠肝线粒体中的氧化磷酸化解偶联剂。这些活性使其具有抗菌和潜在的抗癌特性。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明，浓度为 20 µg/mL 时，比卡维林可抑制大鼠线粒体中琥珀酸和 NAD 依赖的呼吸作用。浓度较高（50 µg/mL）时，它可作为肿瘤细胞和分离的大鼠肝线粒体的氧化磷酸化解偶联剂。这些发现提示其可能具有体内代谢效应。
酶活实验
典型的体外酶/受体结合试验（例如针对比卡维林类化合物的试验）包括将测试化合物与分离的线粒体或酶制剂在生理pH值和温度下的缓冲溶液中孵育。使用氧电极或分光光度法测量呼吸速率，以评估琥珀酸和NAD依赖性呼吸的抑制情况。通过监测耗氧量和膜电位的变化来评估解偶联活性。
细胞实验
比卡维林的细胞活性检测通常包括将癌细胞系或微生物菌株培养在添加了胎牛血清和抗生素的适宜培养基中。细胞用不同浓度的比卡维林（通常为 1-100 µg/mL）处理 24-72 小时。使用 MTT、CCK-8 或类似的比色法检测细胞活力。通过测量抑菌圈或最小抑菌浓度 (MIC) 来评估抗真菌活性。
动物实验
体内实验通常包括通过腹腔或静脉注射，以1-50 mg/kg的剂量向啮齿动物模型施用比卡维林。从经处理的动物中分离线粒体，并评估其线粒体呼吸功能。在抗癌研究中，用比卡维林治疗荷瘤小鼠，并监测肿瘤体积。采用标准生化技术测定线粒体功能和氧化磷酸化参数。
药代性质 (ADME/PK)
目前尚无比卡维林的全面药代动力学数据。作为一种具有四环苯并呫吨酮结构的聚酮化合物（分子量382.3），预计其具有中等的亲脂性和口服生物利用度。需要进一步的药代动力学研究来确定其吸收、分布、代谢和排泄情况。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
目前尚无比卡维林的详细毒理学数据。基于其抑制线粒体呼吸的机制，潜在毒性可能包括敏感组织中的线粒体功能障碍。该化合物为天然产物，应采取适当的实验室安全防护措施进行操作。有必要开展包括急性毒性、亚慢性毒性和遗传毒性研究在内的全面毒理学评估。
参考文献

[1]. Bikaverin production and applications. Appl Microbiol Biotechnol. 2010;87(1):21-29.

[2]. Lale GJ, Gadre RV. Production of bikaverin by a Fusarium fujikuroi mutant in submerged cultures. AMB Express. 2016;6(1):34.
其他信息
比卡维林是一种有机杂环化合物，其结构为10H-苯并[b]呫吨-7,10,12-三酮，在6位和11位被羟基取代，在3位和8位被甲氧基取代，在1位被甲基取代。它是一种真菌代谢产物，具有抗真菌和抗菌活性。比卡维林属于有机杂环化合物、多酚、芳香醚、环醚和环酮类化合物。据报道，它存在于藤仓镰孢菌（Fusarium fujikuroi）中，并且已有相关数据。
比卡维林是一种天然红色色素，具有聚酮四环苯并呫吨酮结构。其分子机制涉及抑制竞争性微生物的线粒体呼吸作用。对比卡维林的研究已从其抗菌作用扩展到探索其作为天然染料的潜力及其在镰孢菌自身信号通路中的作用。它主要是一种研究微生物相互作用和线粒体功能的研究工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H14O8
分子量
382.32036
精确质量
382.069
CAS号
33390-21-5
PubChem CID
36433
外观&性状
Brown to reddish brown solid powder
密度
1.61g/cm3
沸点
719.8ºC at 760mmHg
闪点
263.3ºC
折射率
1.711
LogP
2.583
tPSA
123.27
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
28
分子复杂度/Complexity
743
定义原子立体中心数目
0
SMILES
COC1C=C(C)C2C(C3=C(O)C4C(C=C(C(=O)C=4C(O)=C3OC=2C=1)OC)=O)=O
InChi Key
QXNACSREWQXWCV-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H14O8/c1-7-4-8(26-2)5-10-12(7)17(23)15-18(24)13-9(21)6-11(27-3)16(22)14(13)19(25)20(15)28-10/h4-6,21-22H,1-3H3
化学名
7,10-dihydroxy-3,8-dimethoxy-1-methylbenzo[b]xanthene-6,11,12-trione
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.6156 mL 13.0780 mL 26.1561 mL
5 mM 0.5231 mL 2.6156 mL 5.2312 mL
10 mM 0.2616 mL 1.3078 mL 2.6156 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • Effect of different concentrations of defatted soy bean meal on bikaverin and gibberellic acid production by F. fujikuroi NCIM 1019 and by mutant Mut-4 in 5 day shake flask experiment. Filled triangle Bikaverin (mg l−1) by mutant Mut-4, open triangle Bikaverin (mg l−1) by F. fujikuroi NCIM 1019, filled square GA3 (mg l−1) by mutant Mut-4, open square GA3 (mg l−1) by F. fujikuroi NCIM 1019.[2]. Lale GJ, Gadre RV. Production of bikaverin by a Fusarium fujikuroi mutant in submerged cultures. AMB Express. 2016;6(1):34.

  • Effect of different carbon sources on production of bikaverin by mutant Mut-4. Thick bars indicate bikaverin concentration (mg l−1); light bars indicate bikaverin specific production (mg g−1 DCW). Fermentation was carried out in shake flasks, in triplicate, for 5 days at 28 °C, 200 rpm.[2]. Lale GJ, Gadre RV. Production of bikaverin by a Fusarium fujikuroi mutant in submerged cultures. AMB Express. 2016;6(1):34.

  • Effect of different nitrogen sources on production of bikaverin by mutant Mut-4. Solid bars indicate bikaverin concentration (mg l−1); bars with stripes indicate bikaverin specific production (mg g−1 DCW). Fermentation was carried out in shake flasks, in triplicate, for 5 days at 28 °C, 200 rpm.[2]. Lale GJ, Gadre RV. Production of bikaverin by a Fusarium fujikuroi mutant in submerged cultures. AMB Express. 2016;6(1):34.
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