Butachlor   中文名称: 丁草胺

Butachlor's primary mechanism of action involves the inhibition of very long-chain fatty acid (VLCFA) elongation, which is vital for cell division and growth in plants. It is absorbed by the roots and shoots of susceptible plants and translocated throughout the plant. By inhibiting VLCFA synthesis, it disrupts the formation of cell membranes and other essential lipid components, ultimately leading to the inhibition of mitosis and cell division.

体外实验表明，丁草胺的除草活性是通过抑制植物体内极长链脂肪酸（VLCFA）的延伸来实现的。它能选择性地靶向敏感植物中负责该过程的酶。虽然丁草胺并非药物，但其生物活性已在植物细胞培养或幼苗试验中得到评估，结果表明，在微摩尔浓度下，丁草胺即可抑制植物的生长发育。该化合物的活性具有植物特异性，在动物细胞系统中没有直接的体外活性。

在体内，丁草胺是一种有效的芽前除草剂。施用于土壤后，它会被萌发的杂草种子和幼苗吸收，抑制其出苗前的生长。丁草胺的选择性使其能够有效控制水稻、大麦、棉花和花生等作物中的杂草，而不会对作物本身造成显著损害。丁草胺尤其适用于水稻田，能有效控制杂草。

丁草胺的除草活性通常在温室或生长箱中进行评估，采用土壤或水培系统。标准方案中，将目标杂草（例如稗草）和作物（例如水稻）的种子播种在装有不同浓度丁草胺处理过的土壤的花盆中。植物生长一段时间（例如2-4周）后，测量地上部和根系的重量，以确定抑制浓度（例如GR50）。

丁草胺是一种除草剂，由于其主要作用靶点是植物，因此通常不用于哺乳动物细胞的体外细胞试验。然而，可以研究其对非靶标生物的影响。例如，可以评估其在肝细胞等细胞系中的毒性，以评价其引起细胞应激或干扰代谢的可能性。开展此类研究旨在了解该化合物对非靶标生物的安全性。

丁草胺作为除草剂的体内活性通过田间试验进行评估。在这些试验中，丁草胺按推荐剂量施用于试验田，并通过测量杂草密度和生物量与未处理对照田块的比较来评估其药效。同时，通过监测作物长势、株高和产量来评估作物安全性。这些试验对于确定有效除草的最佳施用剂量和时间至关重要。

吸收、分布和排泄
有机氯化合物可通过肠道、肺和皮肤以不同程度被吸收。/固体有机氯化合物/
在恒河猴中进行的皮肤渗透研究表明，丁草胺的皮肤吸收率极低。……局部暴露6小时后，使用颗粒剂时，仅有0.02%的剂量被全身吸收，而使用乳油（EC）时，全身吸收率为5%。
口服给药后，约85%的剂量在48小时内被消除；其中60%经粪便排出，40%经尿液排出。
……暴露24小时后，皮肤平均吸收了约5.00%（1.01微克）的丁草胺给药剂量。平均峰值渗透率为每小时给药剂量的0.7%。皮肤上残留了1.40%至8.10%的施用丁草胺。

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代谢/代谢物
酯类、腈类、胺类（当然还有盐类）的除草活性与母体酸相似，甚至相同。这显然是由于植物和土壤微生物中存在水解酶，可以将这些衍生物转化为母体酸。/SRP：2,4-D的未指明盐类或酯类/
豆科植物、早熟禾和玉米均暴露于2,4-D中。色谱分析表明，这三种植物均能代谢2,4-D。主要代谢物似乎是4-羟基-2,5-二氯苯氧乙酸……次要代谢物……4-羟基-2,3-二氯苯氧乙酸。 …几乎所有被蓝草或玉米吸收的2,4-D都发生了快速的结合反应。豆科植物中的这种反应较慢。此外，还发生了一些侧链氧化反应。…4-羟基-2,3-二氯苯氧乙酸…仅在野生荞麦、野生燕麦和黄狗尾草中检测到。2-氯-4-羟基苯氧乙酸存在于上述三种植物和美丽大戟（Euphorbia pulcherrima）中。/SRP：2,4-D的未指明盐或酯/
用2,4-D饲喂绵羊和牛后，对其肌肉、脂肪、肝脏和肾脏的分析表明存在2,4-二氯苯酚。/SRP：2,4-D的未指明盐或酯/
2,4-D在大豆根愈伤组织培养物中代谢。已鉴定的代谢物包括2,4-D-谷氨酸和2,4-D-天冬氨酸的结合物；其他未鉴定的2,4-D氨基酸结合物；2,5-二氯-4-羟基苯氧乙酸（4-OH-2,5-D）。比较大豆愈伤组织、大豆植株和玉米植株中2,4-D的代谢，未观察到定性差异。羟基-CMPD主要以糖苷形式存在，鉴定为5-OH-2,4-D、4-OH-2,3-D和4-OH-2,5-D。氨基酸结合物被鉴定为天冬氨酸、谷氨酸、丙氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、色氨酸和亮氨酸的2,4-D结合物。一些数据表明，环羟基化的2,4-D中存在氨基酸结合物。 /SRP：2,4-D 的未指明盐或酯/
有关 2,4-D 及其烷醇胺盐（共 6 种）的代谢/代谢产物的更完整数据，请访问 HSDB 记录页面。
……丁草胺……在标准条件下与小鼠肝微粒体混合功能氧化酶系统孵育后，产生 20-60 mol% 的甲醛。
在小鼠肝肾匀浆中研究了丁草胺的代谢。丁草胺与肝脏成分（S9、微粒体和细胞质）的体外孵育产生了大量的丁草胺-谷胱甘肽结合物，而其在肾脏 S9 成分中的结合活性较低。肝脏中谷胱甘肽 S-转移酶的分布存在性别差异。……在雌性肝微粒体中检测到较高的酶活性，但在细胞质中未检测到。在肝脏S9组分中未观察到丁草胺-谷胱甘肽结合物进一步生物转化为硫尿酸。该代谢物在乙酰辅酶A存在下进一步转化为丁草胺-乙酰半胱氨酸结合物，在乙酰辅酶A不存在下转化为丁草胺-半胱氨酸结合物。由于广泛的胆汁排泄、肠道微生物代谢以及代谢物的肠肝循环，丁草胺在大鼠体内的代谢非常复杂。丁草胺在大鼠体内的代谢主要遵循三条途径：首先，与谷胱甘肽结合，随后通过硫尿酸途径代谢；其次，通过细胞色素P-450介导的芳香环、乙基和N-丁氧基亚甲基的羟基化；最后，通过芳脒酶裂解酰胺键生成2,6-二乙基苯胺，后者进一步氧化为4-氨基-3,5-二乙基苯酚。在鼠肝微粒体中，丁草胺代谢为CDEPA的程度（0.045 nmol/min/mg）远高于人肝微粒体（< 0.001 nmol/min/mg）。丁草胺已知的人体代谢产物包括2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)乙酰胺。丁草胺可通过肠道、肺和皮肤吸收，吸收程度各不相同。由于广泛的胆汁排泄、肠道微生物代谢以及代谢产物的肠肝循环，丁草胺的代谢过程非常复杂。在鼠体内，该物质的代谢主要遵循三条途径：首先，与谷胱甘肽结合（通过谷胱甘肽S-转移酶），然后通过硫尿酸途径代谢；细胞色素P-450介导的芳香环、乙基和N-丁氧基亚甲基的羟基化；酰胺键经芳脒酶裂解生成2,6-二乙基苯胺，后者进一步氧化为4-氨基-3,5-二乙基苯酚。(T80, A572)

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生物半衰期
高浓度和低浓度暴露后的生物半衰期分别为11.6天和23.1天；[HSDB]
这些除草剂不会在动物体内蓄积。它们代谢不广泛，但会主动经尿液排出……它们在人体内的血浆半衰期约为1天。/氯苯氧基化合物/
……三种除草剂在高浓度和低浓度下的生物半衰期分别为：丁草胺11.6天，丁草胺23.1天。

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丁草胺是一种亲脂性化合物，其辛醇-水分配系数（log Kow）为4.50，表明其具有中等疏水性。丁草胺的水溶性较低，20℃时为20 mg/L。其在25℃时的蒸气压为2.90×10⁻⁶ mmHg。在哺乳动物体内，丁草胺的代谢过程复杂，涉及广泛的胆汁排泄、肠道微生物代谢以及代谢产物的肠肝循环。经皮肤接触后，约5%的给药剂量会在24小时内被皮肤吸收。

毒性概述
它与神经系统中的nAChR结合。它还能通过与雌激素受体结合并抑制其活性，导致人类内分泌紊乱。(T10, A590) 非人类毒性值 大鼠口服LD50：1740 mg/kg 大鼠口服LD50：2000 mg/kg /工业级丁草胺/ 兔皮肤LD50：>13,000 mg/kg /工业级丁草胺/ 小鼠口服LD50：4747 mg/kg 有关丁草胺（6项研究中全部）的更多非人类毒性值（完整数据），请访问HSDB记录页面。

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丁草胺的毒性已在多种动物模型中进行研究。大鼠口服LD50为1740 mg/kg。在小鼠实验中，接触除草剂丁草胺已被证实会激活肝脏应激信号并扰乱脂质代谢。这些发现表明，虽然丁草胺对植物具有选择性毒性，但在高剂量下也会对非目标生物产生不利影响，因此在考虑其农业安全应用时应注意这一点。

丁草胺是一种芳香酰胺，化学名称为2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)乙酰胺，其中酰胺氮原子被丁氧基甲基取代。它既是一种除草剂，也是一种环境污染物和外源物质。丁草胺是一种芳香酰胺、有机氯化合物和叔酰胺。其结构与N-苯基乙酰胺相似。丁草胺是一种选择性除草剂，广泛用于世界各地玉米、大豆和其他作物的种植。在地表水和地下水中均检测到了高浓度的这种除草剂及其降解产物。(A252)

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作用机制
……/氯苯氧基化合物（包括2,4-D酯）/通过作为植物生长激素发挥其除草作用。/氯苯氧基化合物/

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丁草胺是一种乙酰苯胺类除草剂，广泛用于农业，尤其是在水稻田中。它因其能有效控制一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草而闻名。该化合物有多种剂型，包括乳油和颗粒剂。它并非药品，也没有临床应用。由于其潜在的环境和健康影响，许多国家对其使用进行严格监管。

C17H26CLNO2

311.85

311.165

23184-66-9

31677

SRP: White, solid powder
Amber liquid
Light yellow oil

1.1±0.1 g/cm3

442.0±45.0 °C at 760 mmHg

<-5ºC

221.1±28.7 °C

0.0±1.1 mmHg at 25°C

1.528

4.51

29.54

0

2

9

21

287

0

CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC

HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C17H26ClNO2/c1-4-7-11-21-13-19(16(20)12-18)17-14(5-2)9-8-10-15(17)6-3/h8-10H,4-7,11-13H2,1-3H3

N-(butoxymethyl)-2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)acetamide

NSC 221683; BRN 2873811; Butachlor

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。