在猪中，对羟基苯甲酸丁酯（0-500 μM，44 小时）会抑制受精、卵裂和囊胚形成的速率 [2]。在猪卵母细胞中，对羟基苯甲酸丁酯会导致 DNA 损伤、细胞封闭和自噬 [2]。

13 周内，皮下注射对羟基苯甲酸丁酯（0-50 mg/kg/天）并未引起全身毒性[1]。

吸收、分布和排泄
口服后，对羟基苯甲酸酯类化合物能被迅速吸收、代谢和排泄。哺乳动物体内的代谢反应和转化因酯链长度、动物种类、给药途径和测试剂量而异。对羟基苯甲酸酯类化合物在人体内的代谢似乎与犬类最为接近。代谢物的排泄速率似乎随着酯类分子量的增加而降低。/4-羟基苯甲酸酯（对羟基苯甲酸酯）/
对犬静脉输注丁基对羟基苯甲酸酯后，在脑、脾和胰腺中检测到未水解的丁基对羟基苯甲酸酯。在肝脏、肾脏和肌肉中，它立即水解为对羟基苯甲酸。对犬口服1.0 g/kg后6小时，游离和总丁基对羟基苯甲酸酯的血浆浓度达到峰值（分别为15和141 μg/cm³）。 48小时后，丁基对羟基苯甲酸酯被消除。
本研究检测了甲基、乙基、丙基和丁基对羟基苯甲酸酯通过离体豚鼠背部皮肤的渗透情况，并观察了渗透促进剂（左旋薄荷醇加乙醇以及N-十二烷基-2-吡咯烷酮）的作用。对羟基苯甲酸酯的渗透系数与正辛醇/水分配系数相关。在15%乙醇溶液中添加1%的左旋薄荷醇可使甲基对羟基苯甲酸酯的渗透系数增加约16倍，而该促进剂则使丁基对羟基苯甲酸酯的渗透系数降低至对照组的约五分之一。15%乙醇溶液本身也观察到类似但较弱的趋势。0.025%的N-十二烷基-2-吡咯烷酮悬浮液可使甲基对羟基苯甲酸酯的渗透系数增加约7倍，但对丁基对羟基苯甲酸酯的渗透系数没有显著影响。因此，在该化合物存在的情况下，对羟基苯甲酸酯的渗透系数对正辛醇/水分配系数的依赖性几乎消失。一项利用角质层脂质体进行的自旋标记研究表明，这些渗透促进剂增加脂质双层的流动性与其增强对羟基苯甲酸甲酯皮肤渗透的作用相对应。因此，角质层脂质层结构的扰动似乎与其增强亲水性对羟基苯甲酸酯的吸收有关。
分别对三只或更多只空腹犬进行静脉注射，注射剂量为50 mg/kg的对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯或对羟基苯甲酸丁酯。同样，也以1.0 g/kg的剂量口服这些化合物。在预定的时间间隔分析血液和尿液。静脉注射后，血液中残留的酯类物质极少。注射后6小时内以及口服后24小时内，均可在血液中检测到代谢物。除对羟基苯甲酸丁酯外，所有酯类的回收率在给药剂量的58%至94%之间。吸收基本完全。口服对羟基苯甲酸丁酯的回收率为40%，静脉注射后为48%。作者认为这是由于对羟基苯甲酸丁酯的水解效率较低所致。随后处死给予50 mg/kg剂量的犬，并测定酯类及其代谢物在各器官中的分布。纯酯类仅在脑、脾和胰腺中回收。在肝脏和肾脏中检测到高浓度的代谢物。体外试验表明，犬肝脏和肾脏中的酯酶对对羟基苯甲酸酯类的水解效率极高——除对羟基苯甲酸丁酯外，所有对羟基苯甲酸酯类均在3分钟内完全水解，而对羟基苯甲酸丁酯则需要30至60分钟。连续1年每日口服1 g/kg对羟基苯甲酸甲酯或对羟基苯甲酸丙酯的犬，其组织中未观察到对羟基苯甲酸酯类的蓄积。这些犬只体内酯类及其代谢物的尿排泄率显著增加，24小时后，96%的剂量已通过尿液排出。相比之下，单次服用对羟基苯甲酸酯的犬只，48小时后才达到96%的排泄率。当将10%的对羟基苯甲酸甲酯或对羟基苯甲酸丙酯亲水性软膏涂抹于白兔皮肤48小时后，未在肾脏中检测到酯类及其代谢物。
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代谢/代谢物
在小鼠、大鼠、兔或犬中，对羟基苯甲酸丁酯以未代谢的苯甲酸盐、对羟基苯甲酸、对羟基马尿酸（对羟基苯甲酰甘氨酸）、酯类葡萄糖醛酸苷、醚类葡萄糖醛酸苷或醚类硫酸盐的形式经尿液排出。
口服后，对羟基苯甲酸酯类化合物被迅速吸收、代谢和排泄。哺乳动物体内的代谢反应和转化因酯链长度、动物种类、给药途径和测试剂量而异。对羟基苯甲酸酯在人体内的代谢似乎与犬类最为接近。代谢物的排泄速率似乎随着酯类分子量的增加而降低。/4-羟基苯甲酸酯（对羟基苯甲酸酯）/
本文描述了丁基对羟基苯甲酸酯在活体全层人皮肤上的渗透和代谢情况。……24小时后，共有21%的放射性标记物渗透到受体液中。……在本项全层皮肤研究中，在受体液中检测到了主要代谢物羟基苯甲酸，丁基对羟基苯甲酸酯的含量极低，而未检测到乙基对羟基苯甲酸酯。……重复上述研究，再次检测了0.4%丁基对羟基苯甲酸酯在油/水乳液中对同一活体全层人皮肤的渗透和代谢情况……将有限剂量（10 L/cm²）的乳液涂抹于皮肤表面，并在24小时内保持接触，未进行封闭。在受体液中测定了（14）C-丁基对羟基苯甲酸酯（碳环上标记）。24小时后，平均有14.9%（±3.73%）的放射性标记物渗透到全层人皮肤中。在所有10个重复实验（皮肤取自两名个体）的受体液中均检测到了主要代谢物对羟基苯甲酸（平均含量为15.2%±5.23%），但仅在10个重复实验中的5个中检测到了几乎检测不到的母体丁基对羟基苯甲酸酯（平均含量为0.225%±0.063%）。作者将这些结果解释为证实了丁基对羟基苯甲酸酯在人皮肤中几乎完全首过代谢为对羟基苯甲酸。
……一项关于甲酯对羟基苯甲酸酯和丁基对羟基苯甲酸酯在大鼠和人皮肤中的体外皮肤渗透和代谢的研究已经开展。针对每种对羟基苯甲酸酯，制备了含有放射性标记（碳14环上标记C）和非放射性标记对羟基苯甲酸酯的油包水乳液，目标浓度分别为：对羟基苯甲酸甲酯0.8%，对羟基苯甲酸丁酯0.4%。将皮肤样本（大鼠皮肤10个重复，人皮肤13个重复）置于流通式扩散池中。将测试乳液以10 L/cm²的流速均匀涂抹于皮肤上，一次涂抹，不进行封闭。将来自同一皮肤的受体2液体样本与参考标准品混合，加入乙腈，过滤，然后使用液相色谱-质谱联用仪分析其中的对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸丁酯和羟基苯甲酸。……对于对羟基苯甲酸丁酯，52.3%代谢为羟基苯甲酸，仅有5.5%以未代谢的对羟基苯甲酸丁酯形式存在。在人体皮肤中，丁基对羟基苯甲酸酯的代谢方式有所不同……丁基对羟基苯甲酸酯中，32.8%以羟基苯甲酸的形式存在，49.7%以未代谢的丁基对羟基苯甲酸酯的形式存在。
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已知丁基-4-羟基苯甲酸的人体代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-6-(4-丁氧羰基苯氧基)-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

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生物半衰期
丁基对羟基苯甲酸酯在大鼠（t(1/2) = 3-4分钟）和人（t(1/2) = 20-30分钟）肝细胞中均能迅速清除。

毒性概述
鉴定和用途：人体暴露和毒性：对羟基苯甲酸丁酯对人体皮肤有刺激性。志愿者实验研究未能发现任何致敏性，但已证实对羟基苯甲酸丁酯在皮炎患者中具有致敏性。动物研究：用酯类处理的小鼠表现出较低的急性口服毒性，而钠盐则具有中等毒性。在小鼠中，对羟基苯甲酸丁酯对脾脏和胸腺以及肝脏均有影响。饮食中的对羟基苯甲酸丁酯可导致大鼠前胃细胞增殖，但在小鼠慢性喂养研究中未发现其致癌性。在Ames细菌试验中未发现其致突变性。在一项体外研究中，浓度低至1 mg/mL的对羟基苯甲酸丁酯可导致精子失去活性。据报道，口服1%对羟基苯甲酸丁酯的大鼠附睾和精囊重量减轻；据报道，母鼠每日暴露于100 mg/kg对羟基苯甲酸酯后，其F1代子代精子数量和活力下降。雌鼠皮下注射100或200 mg/kg/天的对羟基苯甲酸酯后，其F1代子代精子数量和活力也下降，但生殖器官未见异常。对羟基苯甲酸酯可与离体大鼠子宫中的雌激素受体结合，但其亲和力比天然雌二醇低几个数量级。生态毒性研究：与疏水性预测一致，烷基链较短的对羟基苯甲酸酯对鱼类、水蚤和藻类的水生毒性低于烷基链较长的对羟基苯甲酸酯。雄性青鳉鱼血浆卵黄蛋白原浓度在浓度为200 μg/L和100 μg/L的正丁基对羟基苯甲酸酯和异丁基对羟基苯甲酸酯处理14天后升高。在虹鳟（Oncorhynchus mykiss）中，口服9 mg/kg丁基对羟基苯甲酸酯，连续2天后，观察到血浆卵黄蛋白原平均水平升高。在另一项实验中，10 mg/kg体重的丁基对羟基苯甲酸酯对虹鳟具有雌激素样作用。

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相互作用
本研究使用MDA-kb2细胞系评估了丁基对羟基苯甲酸酯（BuPB）、丁基羟基茴香醚（BHA）、丁基羟基甲苯（BHT）和没食子酸丙酯（PG）的单独及联合（二元混合物）(抗)雄激素效应。将这些细胞暴露于雄激素受体激动剂后，会诱导报告基因（编码荧光素酶）的表达，通过测量发光强度可以监测报告蛋白的活性。在评估抗雄激素作用时，将单个测试化合物或二元混合物置于固定浓度的强效雄激素受体激动剂（1000 pM 5α-二氢睾酮；DHT）存在下进行测试。采用基于刃天青的细胞活力测定法评估细胞活力。对于PG而言，这是文献中首次报道其（抗）雄激素活性。无论是单个化合物还是混合物测试，所有化合物或二元组合均未显示雄激素活性。在DHT存在下进行测试时，BuPB、BHA和BHT表现出弱抗雄激素活性，这在二元混合物（BuPB+BHA、BuPB+BHT和BHA+BHT）的评估中也得到了证实。除了对二元组合进行体外测试外，还评估了两种数学模型（剂量加和模型和反应加和模型）预测所选二元混合物抗雄激素作用的准确性。剂量加和模型保证了实验数据与预测数据之间良好的相关性。然而，由于在单独测试中化合物PG没有表现出任何影响，因此无法对含有PG的混合物进行估算。
对羟基苯甲酸酯和邻苯二甲酸酯是广泛用于工业和消费品生产的商业化学品，也经常作为污染物存在于生物体液中。我们评估了邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯 (DEHP)（浓度范围为10⁻⁹至10⁻⁷ mol [1-100 nm; 0.39-39 ng/mL]）和对羟基苯甲酸丁酯 (BP)（浓度范围为10⁻⁸至10⁻⁵ mol [10 nm-10 μm; 1.9 ng·mol/L至1.9 μg/mL]）单独及联合作用对分离的小鼠窦前卵泡和人颗粒细胞 (hGC) 培养物的影响，以研究其对卵泡生长和卵巢类固醇生成的直接影响。我们的研究结果表明，在卵泡培养中，邻苯二甲酸二辛酯（DEHP）和邻苯二甲酸丁二醇酯（BP）会减弱雌二醇的分泌，但只有当二者同时存在时才会发生这种情况。DEHP会降低人卵泡颗粒细胞（hGC）培养物中孕酮的浓度，而当BP与DEHP同时添加时，这种作用会减弱。尽管观察到类固醇生成发生改变，但在培养系统中未发现对卵泡发育或存活的影响。我们认为，BP和DEHP以叠加效应降低雌二醇的产生，而在卵泡发育后期，BP会阻断DEHP对hGC的作用，从而导致孕酮分泌减少。综合我们的研究结果表明，邻苯二甲酸二辛酯（DEHP）和苯酚（BP）从窦前期开始就对类固醇生成产生不利影响，并且这些化学物质的影响具有阶段依赖性，并会因共同暴露而发生改变。
为了评估几种化学物质（例如17β-雌二醇（E2）、壬基酚、双酚A、对羟基苯甲酸丁酯及其组合）的雌激素活性，作者使用了含有人类雌激素受体的重组酵母[酿酒酵母ER+LYS 8127]。……在重组酵母试验中，E2活性最高，其次是壬基酚、双酚A和对羟基苯甲酸丁酯。某些浓度的17β-雌二醇（一种强效雌激素）与双酚A或对羟基苯甲酸丁酯（一种弱效雌激素）的组合显示出叠加的雌激素效应。此外，某些浓度的壬苯醇醚和对羟基苯甲酸丁酯的组合，以及对羟基苯甲酸丁酯和双酚A的组合，均显示出雌激素活性的叠加效应。因此，两种化学物质组合的雌激素活性是叠加的，而非协同的。
发育期间接触内分泌干扰物（EDCs）可能对成年后的生活产生负面影响。本研究探讨了围产期接触人类相关EDCs混合物对雌性生殖系统的影响。将大鼠雌性暴露于邻苯二甲酸酯、杀虫剂、紫外线过滤剂、双酚A、对羟基苯甲酸丁酯以及对乙酰氨基酚的混合物中。这些化合物被同时测试（总混合物），或按抗雄激素（AAmix）或雌激素（Emix）潜力分组进行测试。对乙酰氨基酚单独进行测试。在青春期前大鼠中，AAmix组和PM组的原始卵泡数量显著减少，AAmix组的血浆催乳素水平降低。在一岁大的动物中，Totalmix暴露后动情周期不规则的发生率更高，Totalmix组、AAmix组和PM组的卵巢重量均有所下降。这些发现与人类的卵巢早衰相似，并引发了人们对内分泌干扰物混合物可能对雌性生殖功能产生影响的担忧。
内分泌干扰物可干扰内分泌器官或激素系统，并导致人类肿瘤、出生缺陷和发育障碍。化合物的雌激素样活性已被广泛研究，但人们对其可能调节糖皮质激素受体的机制知之甚少。甾体类（合成和天然）和非甾体类内分泌活性化合物通常以复杂混合物的形式存在于人类环境中。鉴定能够调节糖皮质激素受体的分子种类对于全面评估其风险至关重要。我们使用表达内源性糖皮质激素受体和稳定转染的荧光素酶报告基因构建体的MDA-kb2细胞系，定量分析了四种常见于日常用品中的化合物——对羟基苯甲酸丙酯（PP）、对羟基苯甲酸丁酯（BP）、邻苯二甲酸二辛酯（DEHP）和四甲菊酯（TM）的糖皮质激素样活性。我们测试了这些化合物在两种浓度（1 μM和10 nM）下的所有可能组合，并比较了它们的糖皮质激素样活性。在1 μM浓度下，除DEHP+TM、BP+TM、DEHP+PP+TM和BP+PP+TM外，其余七种混合物均具有糖皮质激素样活性。在 10 nM 的浓度下，仅有三种混合物具有糖皮质激素调节活性：DEHP+PP、BP+PP 和 DEHP+BP+PP+TM。与溶剂对照组相比，在 1 μM 浓度下，已鉴定的糖皮质激素样活性为 1.25 至 1.51 倍；在 10 nM 浓度下，该活性为 1.23 至 1.44 倍。单独而言，BP、PP 和 DEHP 在 1 μM 浓度下，其糖皮质激素样活性分别为溶剂对照组的 1.60 倍、1.57 倍和 1.50 倍。另一方面，PP 和 DEHP 在 10 nM 浓度下未显示糖皮质激素样活性，而 BP 的活性为 1.44 倍。认为单个糖皮质激素样化合物不会造成伤害，因为它们在人体内含量低且无效，这种说法在考虑混合暴露时可能并不成立。本研究强调，化合物的风险评估应考虑混合效应。

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非人类毒性值
小鼠（dd品系）口服LD50：13200 mg/kg
小鼠口服LD50：5.0 g/kg
小鼠腹腔注射LD50：230 mg/kg

[1]. Thirteen-week subcutaneous repeated dose toxicity study of butylparaben and its toxicokinetics in rats. Arch Toxicol. 2021 Jun;95(6):2037-2050.

[2]. Butylparaben Is Toxic to Porcine Oocyte Maturation and Subsequent Embryonic Development Following In Vitro Fertilization. Int J Mol Sci. 2020 May 24;21(10):3692.

对羟基苯甲酸丁酯（N-butyl-p-hydroxybenzoate）呈无臭白色晶体或结晶粉末状。无味，但能麻痹舌头。水溶液对石蕊试纸呈弱酸性。(NTP, 1992)
对羟基苯甲酸丁酯（Butylparaben）是一种有机分子实体。
对羟基苯甲酸丁酯是一种标准化化学过敏原。对羟基苯甲酸丁酯的生理效应是通过增加组胺释放和细胞介导免疫来实现的。
据报道，在番木鳖（Strychnos cathayensis）和番木瓜（Carica papaya）中均发现了对羟基苯甲酸丁酯，并有相关数据。
对羟基苯甲酸丁酯是一种防腐剂和调味剂。对羟基苯甲酸丁酯已被证明具有抗菌功能。对羟基苯甲酸丁酯属于羟基苯甲酸衍生物家族。这类化合物含有羟基苯甲酸（或其衍生物），羟基苯甲酸是指带有羧酸基团的苯环。(A3205)。
另见：对羟基苯甲酸丁酯；对羟基苯甲酸乙酯；对羟基苯甲酸甲酯（成分）。

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治疗用途
它与其他对羟基苯甲酸酯类化合物联合使用，作为咽部消毒剂。

C11H14O3

194.2271

194.094

94-26-8

Butylparaben-d4;1219798-67-0;Butylparaben-13C6;1416711-53-9;Butylparaben sodium;36457-20-2;Butylparaben-d9;1216904-65-2

7184

White to off-white solid powder

1.1±0.1 g/cm3

309.2±15.0 °C at 760 mmHg

67-70 °C(lit.)

129.2±13.2 °C

0.0±0.7 mmHg at 25°C

1.526

3.46

46.53

1

3

5

14

171

0

QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C11H14O3/c1-2-3-8-14-11(13)9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3,8H2,1H3

butyl 4-hydroxybenzoate

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO : ≥ 2.0 mg/mL (~10.30 mM)

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。