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C8 Ceramide

别名: N-Octanoyl-D-erythro-Sphingosine; C8-Ceramide; C8 Ceramide N-辛酰基-D-神经鞘氨醇; N-辛酰神经鞘氨醇; N-[(1S,2R,3E)-2-羟基-1-(羟基甲基)-3-十七碳烯-1-基]-辛酰胺; N-辛酰-D-赤式-鞘氨醇
目录号: V15936 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
C8-Ceramide (N-Octanoyl-D-erythro-sphingosine) 是一种细胞渗透/可渗透的内源性神经酰胺类似物。
C8 Ceramide CAS号: 74713-59-0
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
C8-神经酰胺（N-辛酰-D-赤式鞘氨醇）是一种可穿透细胞的内源性神经酰胺类似物。C8-神经酰胺具有抗增殖特性，可用作化疗药物。C8-神经酰胺可刺激树突状细胞，促进T细胞对病毒感染的应答。C8-神经酰胺在体外可轻微诱导蛋白激酶C（PKC）活化。
C8神经酰胺（CAS号：74713-59-0），又名N-辛酰-D-赤式鞘氨醇，是一种可穿透细胞的天然神经酰胺类似物。它是一种短链神经酰胺，可刺激神经酰胺活化蛋白激酶（CAPK）并诱导细胞凋亡。C8-神经酰胺具有抗增殖特性，可用作化疗药物。它常用于研究鞘脂介导的信号通路。
生物活性&实验参考方法
靶点
C8 Ceramide targets multiple cellular pathways, including apoptosis, PKC, and autophagy. It stimulates ceramide-activated protein kinase and can induce apoptosis in various cancer cell lines. It also modulates reactive oxygen species (ROS) levels by regulating the switch of SOD1 and SOD2. C8 Ceramide can induce necrosis-like cell death in certain cell types.
体外研究 (In Vitro)
C8-神经酰胺（3 μM；48 小时）可不可逆地抑制肿瘤细胞生长并诱导其形态改变[1]。在人宫颈癌细胞中，C8-神经酰胺可导致坏死样细胞死亡，但不会以 caspase 依赖的方式裂解凋亡分子标志物 PARP[1]。在非小细胞肺癌 H1299 细胞中，C8-神经酰胺可升高内源性 ROS 水平（10-30 µM；24 小时），抑制细胞增殖（10-50 µM；24 小时），从而诱导细胞凋亡（10-50 µM；48 小时）[2]。体外实验表明，C8-神经酰胺（3 μM；48 小时）可不可逆地抑制 CALO、INBL 和 HeLa 细胞的增殖并诱导其形态改变。它能诱导人宫颈癌细胞发生坏死样细胞死亡，但不诱导 caspase 依赖性 PARP 裂解。在非小细胞肺癌 H1299 细胞中，它能增加内源性 ROS 水平（10-30 μM；24 小时），抑制细胞增殖（10-50 μM；24 小时），IC50 值为 22.9 μM，并能诱导细胞凋亡（10-50 μM；48 小时）。
体内研究 (In Vivo)
在感染病毒的小鼠中，静脉注射C8-神经酰胺（0.1 mg/kg）可增强CD8+和CD4+ T细胞对病毒感染的反应[3]。研究表明，C8-神经酰胺能够刺激树突状细胞，从而促进T细胞对病毒感染的反应。作为一种细胞可渗透的神经酰胺类似物，它可以在体内调节鞘脂信号通路。然而，现有文献中并未提供包括给药方案和动物模型在内的具体体内疗效数据。该化合物诱导细胞凋亡的能力提示其具有抗癌治疗的潜力。
酶活实验
体外C8神经酰胺酶活性测定包括测量神经酰胺激活的蛋白激酶活性。将酶与神经酰胺底物和不同浓度的C8神经酰胺一起孵育。通过使用放射性标记的ATP定量靶蛋白的磷酸化或使用基于抗体的检测方法来测定激酶活性。现有文献中并未详细记载具体的实验方案。
细胞实验
细胞活力测定[1]
细胞类型： CALO 细胞、INBL 细胞、HeLa 细胞
测试浓度： 3 μM
孵育时间： 48 小时
实验结果： 肿瘤细胞数量显著减少。
细胞增殖测定[2]
细胞类型： H1299 细胞
测试浓度： 10 µM、20 µM、30 µM、40 µM、50 µM
孵育时间： 24 小时
实验结果： 以剂量依赖的方式降低细胞增殖率，IC50 为 22.9 µM。
细胞周期分析[2]
细胞类型： H1299 细胞
测试浓度： 10 µM、20 µM、30 µM、40 µM、50 µM
孵育时间： 24 小时
实验结果： 导致 G1 期阻滞。
细胞凋亡分析[2]
细胞类型：H1299 细胞
测试浓度：10 µM、20 µM、30 µM
孵育时间：24 小时、48 小时
实验结果：裂解型 caspase-3 水平升高。
在体外细胞实验中，将 HeLa、H1299、CALO 和 INBL 等癌细胞系培养，并用不同浓度（3-50 μM）的 C8 神经酰胺处理 24-48 小时。使用 MTT 或类似方法评估细胞增殖。通过 Annexin V/PI 染色、caspase 活性测定或评估 PARP 裂解来检测细胞凋亡。活性氧水平采用荧光探针进行测量。细胞周期分析采用碘化丙啶染色和流式细胞术进行。
动物实验
动物/疾病模型： C57BL/6 小鼠，淋巴细胞性脉络丛脑膜炎病毒感染 [3]
剂量： 0.1 mg/kg
给药途径： 鼻内给药
实验结果： 增强肺部 CD8+ T 细胞对流感的反应。
C8 神经酰胺的体内动物研究通常使用免疫缺陷小鼠的肿瘤异种移植模型。将癌细胞皮下植入，并使其形成肿瘤。根据药代动力学和毒性研究确定的剂量，通过腹腔注射或静脉注射给予 C8 神经酰胺。每周测量两次肿瘤体积。通过免疫组织化学和蛋白质印迹法评估肿瘤组织中的细胞凋亡和信号通路变化。
药代性质 (ADME/PK)
C8神经酰胺的分子式为C26H51NO3，分子量为425.69。它在DMSO中的溶解度≥100 mg/mL (234.91 mM)。应在氮气保护下于-20°C保存，或在溶剂中于-80°C保存6个月，或在-20°C保存1个月。其详细的药代动力学参数尚未得到充分表征。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
现有文献中关于C8神经酰胺的具体毒性数据并不详尽。作为一种可透过细胞膜的神经酰胺类似物，它能诱导细胞凋亡，并在高浓度下可能具有细胞毒性作用。该化合物仅供研究使用，不得用于人体或临床用途。若要进行治疗开发，则需要进行标准的毒理学评估。
参考文献

[1]. Ceramide promotes the death of human cervical tumor cells in the absence of biochemical and morphological markers of apoptosis. Biochem Biophys Res Commun. 2002 May 10;293(3):1028-36.

[2]. Exogenous C8-Ceramide Induces Apoptosis by Overproduction of ROS and the Switch of Superoxide Dismutases SOD1 to SOD2 in Human Lung Cancer Cells. Int J Mol Sci. 2018 Oct; 19(10): 3010.

[3]. A ceramide analogue stimulates dendritic cells to promote T cell responses upon virus infections. J Immunol. 2015 May 1; 194(9): 4339-4349.

[4]. Ceramides modulate protein kinase C activity and perturb the structure of Phosphatidylcholine/Phosphatidylserine bilayers. Biophys J. 1999 Sep; 77(3): 1489-1497.

[5]. Ceramide contributes to pathogenesis and may be targeted for therapy in VCP inclusion body myopathy. Hum Mol Genet. 2021 Jan 7;ddaa248.
其他信息
N-辛酰鞘氨醇是一种N-酰基鞘氨醇，其中神经酰胺的N-酰基被指定为辛基。它在功能上与辛酸相关。
C8神经酰胺（N-辛酰-D-赤式鞘氨醇）是天然神经酰胺的细胞渗透性类似物。它能刺激神经酰胺激活的蛋白激酶并诱导细胞凋亡。它具有抗增殖特性，可作为化疗药物。C8神经酰胺刺激树突状细胞，促进T细胞对病毒感染的反应。它调节活性氧（ROS）水平并诱导癌细胞发生G1期阻滞。目前尚未有获批的治疗药物。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C26H51NO3
分子量
425.69
精确质量
425.386
CAS号
74713-59-0
PubChem CID
5702614
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
595.5±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
68-70°C
闪点
313.9±30.1 °C
蒸汽压
0.0±3.8 mmHg at 25°C
折射率
1.482
LogP
9.09
tPSA
69.56
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
22
重原子数目
30
分子复杂度/Complexity
398
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)NC(=O)CCCCCCC)O
InChi Key
APDLCSPGWPLYEQ-WRBRXSDHSA-N
InChi Code
InChI=1S/C26H51NO3/c1-3-5-7-9-10-11-12-13-14-15-16-18-19-21-25(29)24(23-28)27-26(30)22-20-17-8-6-4-2/h19,21,24-25,28-29H,3-18,20,22-23H2,1-2H3,(H,27,30)/b21-19+/t24-,25+/m0/s1
化学名
N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]octanamide
别名
N-Octanoyl-D-erythro-Sphingosine; C8-Ceramide; C8 Ceramide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~234.91 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3491 mL 11.7456 mL 23.4913 mL
5 mM 0.4698 mL 2.3491 mL 4.6983 mL
10 mM 0.2349 mL 1.1746 mL 2.3491 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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