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Cethromycin

别名: Cethromycin; ABT-773; ABT 773; ABT773; A-195773; A 195773; A195773; Abbott-195773; Abbott195773; Abbott 195773 喹红霉素
目录号: V4412 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Cethromycin（也称为 ABT-773、Abbott-195773、A-195773）是一种酮内酯类抗生素，其作用机制与泰利霉素相似，且安全性明显更好。
Cethromycin CAS号: 205110-48-1
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
Cethromycin（也称为 ABT-773、Abbott-195773、A-195773）是一种酮内酯抗生素，其作用机制与泰利霉素相似，但安全性明显更好。 Cethromycin 对选定的革兰氏阳性、革兰氏阴性和非典型细菌表现出体外活性。塞红霉素的拟议适应症是治疗患者的轻度至中度社区获得性细菌性肺炎。塞红霉素被指定为用于兔热病、鼠疫和炭疽预防的孤儿药。有关不良反应的初步数据表明，塞红霉素是安全的，胃肠道不良反应似乎与剂量相关。
生物活性&实验参考方法
靶点
In vitro, cethromycin has marked activity against these pathogens with the ability to overcome both efflux and methylation mechanisms of resistance in S. pneumoniae.[1]
The antibacterial activity of cethromycin is mediated through dual mechanisms of action: binding to the bacterial target, the 23S rRNA of the 50S subunit of the ribosome to prevent the translation of bacterial messenger RNAs into new proteins and interacting with partially assembled 50S subunit precursors to inhibit the complete formation of bacterial ribosomes.Cethromycin is able to overcome methylation-mediated resistance via a second point of contact with the ribosome . In addition, the enhanced binding of cethromycin is helpful in overcoming bacterial resistance mediated via efflux mechanisms, resulting in increases in antibacterial activity compared to both macrolide agents and the marketed ketolide agent, telithromycin . Cethromycin retains activity against clinical isolates of telithromycin-resistant S. pneumoniae, a phenomenon believed to be the result of the enhanced binding kinetics.[1]
The reduced activity of cethromycin against enteric Gram-negative bacteria should limit the collateral damage often seen with quinolone treatment yet preserve the favorable activity against susceptible and resistant CAP-causative pathogens.[1]
体外研究 (In Vitro)
在体外，塞红霉素对这些病原体具有显著的活性，能够克服肺炎链球菌的外排和甲基化耐药机制。[1]
塞红霉素的抗菌活性通过双重作用机制介导：与细菌靶标核糖体 50S 亚基的 23S rRNA 结合，阻止细菌信使 RNA 翻译成新蛋白质，并与部分组装的 50S 亚基前体相互作用，抑制细菌核糖体的完全形成。塞红霉素 能够通过与核糖体的第二个接触点克服甲基化介导的耐药性。此外，塞红霉素的增强结合有助于克服通过外排机制介导的细菌耐药性，从而与大环内酯类药物和市售的酮内酯类药物泰利霉素相比，其抗菌活性增强。 西红霉素对泰利霉素耐药性肺炎链球菌临床分离株保留了活性，这种现象被认为是结合动力学增强的结果。[1]
西红霉素对肠道革兰氏阴性菌的活性降低应能限制喹诺酮类治疗中常见的附带损害，但同时保留对敏感和耐药 CAP 致病病原体的良好活性。[1]
Cethromycin 是一种新型酮内酯类抗生素，对社区获得性肺炎相关的革兰氏阳性菌（特别是肺炎链球菌、金黄色葡萄球菌、流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌）具有显著的体外活性。[1]
该化合物能够克服肺炎链球菌的外排和甲基化耐药机制。[1]
它对替利霉素耐药的肺炎链球菌临床分离株仍保持活性，这归因于其增强的结合动力学。[1]
与氟喹诺酮类药物相比，其对常见肠道革兰氏阴性菌的抗菌活性较低，这被认为可能限制对肠道菌群的附带损害。[1]
体内研究 (In Vivo)
在两项针对轻中度社区获得性肺炎成年患者的全球III期非劣效性研究（CL05-001和CL06-001）中，Cethromycin (每日一次300 mg，疗程7天) 显示出与克拉霉素（每日两次250 mg，疗程7天）相当的临床疗效。[1]
在两项研究的汇总分析中，意向治疗人群的临床治愈率，Cethromycin 为83.0%，克拉霉素为84.8%。符合方案临床可评价人群的临床治愈率，Cethromycin 为92.8%，克拉霉素为94.9%。研究达到了预设的非劣效性标准。[1]
在ITT和PPc人群中，Cethromycin 与克拉霉素对关键病原体（肺炎链球菌、流感嗜血杆菌、金黄色葡萄球菌、卡他莫拉菌、肺炎衣原体、嗜肺军团菌、肺炎支原体）的细菌清除率基本相当。[1]
在ITT人群中，Cethromycin 对红霉素敏感和红霉素耐药的肺炎链球菌分离株均显示出临床活性（临床治愈率：敏感株80.8%，耐药株80.0%）。细菌清除率分别为84.6%（敏感）和80.0%（耐药）。[1]
在一小部分肺炎链球菌菌血症受试者（ITT人群）中，Cethromycin 的临床治愈率为60%（5例中的3例），而克拉霉素为20%（5例中的1例）。[1]
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
西曲霉素的吸收动力学呈非线性。健康成年人每日口服一次150 mg西曲霉素，连续服用五次，计算得到的Cmax、Tmax和AUC0-24值分别为0.181 ± 0.084 μg/ml、2.01 ± 1.30 小时和0.902 ± 0.469 μgh/ml。同样，300 mg剂量对应的值分别为0.500 ± 0.168 μg/ml、2.09 ± 0.03 小时和3.067 ± 1.205 μgh/ml。在另一项研究中，单次口服150 mg西曲霉素，其Cmax为318 ± 161 ng/ml，Tmax为1.79 ± 0.50，AUC0-24为1596 ± 876 ngh/ml，AUC0-∞为1662 ± 907 ngh/ml。
西曲霉素主要经胆汁排泄，初始剂量的87.2%从粪便中回收，仅7.0%从尿液中回收。粪便中回收的放射性物质中，未代谢的西曲霉素占35.7%，N-去甲基代谢物占39.8%。剩余放射性物质大致平均分配到三种次要代谢物和一组未鉴定的其他产物中。
口服五次150 mg的塞曲霉素，其终末消除相的表观分布容积为1433 ± 843 L，表观稳态分布容积为1453 ± 997 L。300 mg剂量对应的数值分别为761 ± 293 L和769 ± 272 L。已知塞曲霉素会在上皮衬液、肺泡细胞以及多形核白细胞内蓄积。
据报道，每日一次口服300 mg塞曲霉素的患者，其清除率约为63 L/h。
代谢/代谢物
虽然一项研究鉴定出七种塞曲霉素代谢物，但尚未对塞曲霉素的代谢进行广泛的研究。对单次口服 150 mg 剂量的患者粪便中的代谢物进行了分析。主要回收产物为未代谢的西曲霉素和一种无活性的 N-去甲基代谢物。大部分代谢可能发生在肝脏，并且至少部分由 CYP3A4 介导。
生物半衰期
口服 150 mg 或 300 mg 的西曲霉素，5 次给药后，血浆半衰期分别为 4.85 ± 1.10 小时和 4.94 ± 0.66 小时。单次口服 150 mg 的西曲霉素，测得的半衰期为 5.66 ± 0.77 小时。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
蛋白结合
在0.1至30.0 μg/ml的浓度范围内，塞曲霉素的人血浆蛋白结合率为86.7%至95.6%。
在III期临床试验中，塞曲霉素总体上安全且耐受性良好。[1]
在合并研究中，塞曲霉素最常见的治疗期间出现的不良事件（在任一组受试者中发生率≥2%）为腹泻（8.5%）、恶心（6.2%）、味觉障碍（9.3%）和头痛（3.8%）。[1]
与克拉霉素（4.0%）相比，塞曲霉素组报告味觉障碍（味觉紊乱）的受试者比例（9.3%）在统计学上显著更高。[1]
未发现与上述情况类似的具有临床意义的安全信号。在试验期间，检测到与酮内酯类药物泰利霉素相关的不良反应（例如，视觉障碍、突发性意识丧失、肝毒性、重症肌无力加重）。[1]
在两个治疗组中，部分患者报告肝功能指标（丙氨酸氨基转移酶[ALT]、天冬氨酸氨基转移酶[AST]、γ-谷氨酰转移酶[GGT]、总胆红素和直接胆红素）短暂升高，但无受试者出现肝毒性症状。无受试者出现氨基转移酶和胆红素同时显著升高（海氏定律）。[1]
参考文献

[1]. Cethromycin versus clarithromycin for community-acquired pneumonia: comparative efficacyand safety outcomes from two double-blinded, randomized, parallel-group, multicenter, multinational noninferiority studies. Antimicrob Agents Chemot.2012 Apr;56(4):2037-47.
其他信息
塞曲霉素是红霉素A的3-酮（酮内酯）衍生物，具有11,12-氨基甲酸酯基团和O-6连接的芳香环系。塞曲霉素由雅培实验室、大正制药和先进生命科学公司联合研发，原计划以商品名Restanza上市，用于治疗社区获得性肺炎。然而，在完成III期临床试验后，美国食品药品监督管理局（FDA）认为其安全性良好，但疗效不足。此后，塞曲霉素获得了FDA授予的孤儿药资格，用于预防吸入性炭疽、鼠疫耶尔森菌引起的鼠疫以及土拉弗朗西斯菌引起的土拉菌病。塞曲霉素也曾被研究单独或与佐利氟达辛联合用于治疗淋病，最近还被认为可能用于治疗肝期疟原虫子孢子感染。
药物适应症
塞曲霉素目前尚无FDA批准的适应症；它于2007年被授予孤儿药资格，用于预防吸入性炭疽，并于2009年被授予孤儿药资格，用于预防由鼠疫耶尔森菌引起的鼠疫和由土拉弗朗西斯菌引起的土拉菌病。
作用机制
呼吸道感染可由多种细菌引起，因此需要仔细考虑治疗方案，并选择对多种潜在病原体有效的抗生素。塞曲霉素与其他大环内酯类抗生素一样，能与细菌核糖体50S亚基的23S rRNA结合。这种结合主要通过rRNA的II区和V区介导，阻断肽链出口通道，从而抑制细菌蛋白质合成。此外，塞曲霉素还能与核糖体生物合成过程中的核糖体中间体结合，抑制功能性70S细菌核糖体的形成。由于不同物种间核糖体的序列和结构相似，塞曲霉素对多种革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和非典型细菌均具有广谱抗菌活性。
药效学
塞曲霉素与细菌核糖体的50S亚基结合，抑制核糖体组装和细菌蛋白质合成。腹泻、恶心、呕吐和头痛等不良反应可能是由于对哺乳动物细胞内分子的非靶向抑制所致。
头孢霉素是一种每日一次口服的酮内酯类抗生素，目前正在开发用于门诊治疗轻度至中度社区获得性肺炎 (CAP)。[1]
其抗菌活性通过双重机制介导：与细菌 50S 核糖体亚基的 23S rRNA 结合以抑制蛋白质翻译，以及与部分组装的 50S 亚基前体相互作用以抑制核糖体的完全形成。这种双重作用可能有助于其克服某些耐药机制。[1]
该药物不含吡啶部分，而泰利霉素中含有吡啶部分，据推测，吡啶部分是导致泰利霉素某些严重不良反应（例如肝毒性、视觉障碍）的原因之一。[1]
两项III期研究均为前瞻性、双盲、随机、平行组、多中心、多国非劣效性试验，并按照良好临床实践指南进行。[1]
塞曲霉素可能是一种治疗选择，它对常见的社区获得性肺炎（CAP）病原体和耐大环内酯类抗生素的CAP病原体均有效，同时保持可接受的安全性。[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C42H59N3O10
分子量
765.93196
精确质量
765.42
元素分析
C, 65.86; H, 7.76; N, 5.49; O, 20.89
CAS号
205110-48-1
PubChem CID
156417
外观&性状
Solid powder
密度
1.22g/cm3
沸点
927.1ºC at 760mmHg
闪点
514.5ºC
蒸汽压
0mmHg at 25°C
折射率
1.578
LogP
5.438
tPSA
162.82
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
12
可旋转键数目(RBC)
8
重原子数目
55
分子复杂度/Complexity
1410
定义原子立体中心数目
13
SMILES
CC[C@H]1OC(=O)[C@H](C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]2O)[C@](C)(OC/C=C/C2C=NC3=CC=CC=C3C=2)C[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)[C@H]2NC(O[C@]12C)=O
InChi Key
PENDGIOBPJLVBT-ONLVEXIXSA-N
InChi Code
InChI=1S/C42H59N3O10/c1-11-32-42(8)36(44-40(50)55-42)25(4)33(46)23(2)21-41(7,51-18-14-15-28-20-29-16-12-13-17-30(29)43-22-28)37(26(5)34(47)27(6)38(49)53-32)54-39-35(48)31(45(9)10)19-24(3)52-39/h12-17,20,22-27,31-32,35-37,39,48H,11,18-19,21H2,1-10H3,(H,44,50)/b15-14+/t23-,24-,25+,26+,27-,31+,32-,35-,36-,37-,39+,41-,42-/m1/s1
化学名
(3aS,4R,7R,9R,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-ethyl-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-11-(((E)-3-(quinolin-3-yl)allyl)oxy)octahydro-2H-[1]oxacyclotetradecino[4,3-d]oxazole-2,6,8,14(1H,7H,9H)-tetraone
别名
Cethromycin; ABT-773; ABT 773; ABT773; A-195773; A 195773; A195773; Abbott-195773; Abbott195773; Abbott 195773
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~130.56 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.3056 mL 6.5280 mL 13.0560 mL
5 mM 0.2611 mL 1.3056 mL 2.6112 mL
10 mM 0.1306 mL 0.6528 mL 1.3056 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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