Chlorpropham

别名: Mirvale; Metoxon; Chlorpropham 氯苯胺灵; 3-氯氨基甲酸异丙基酯; 草不隆;氯苯胺磷 标准品;氯苯胺灵 标准品;氯苯胺灵标准溶液;3-氯苯胺基甲酸异丙酯;3-氯苯基氨基甲酸异丙酯; N-(3-氯苯基)氨基甲酸异丙酯; N-3-氯苯氨基甲酸异丙酯;氯-ICP;N-(3-氯苯基)氨基甲酸异丙基酯;氯苯胺灵 溶液;甲醇中氯苯胺灵;氯苯胺灵/氯普芬
目录号: V18226 纯度: ≥98%
氯苯胺灵是一种植物生长调节剂和除草剂。
Chlorpropham CAS号: 101-21-3
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
500mg
1g
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  • Chlorpropham-d7 (Chlorpropham-d7)
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
氯丙胺是一种植物生长调节剂和除草剂。氯丙胺通过干扰纺锤体微管的组织来抑制有丝分裂和细胞分裂。
氯丙胺(CIPC)是一种氨基甲酸酯类除草剂和植物生长调节剂,用于多种作物出苗前防除禾本科杂草。它也用于抑制马铃薯在贮藏期间发芽。它曾以氯异丙胺(chlor-IPC)的名称在苏联使用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Chlorpropham inhibits mitosis and cell division by interfering with the organization of spindle microtubules. This disruption of microtubule dynamics prevents proper chromosome segregation during cell division, leading to growth inhibition and death of susceptible plants. It is a carbamate herbicide.
体外研究 (In Vitro)
氯丙胺(1-20 μM;6 天)可抑制 D 细胞增殖。盐度培养 [2]。一项为期六天的研究表明,在红光 LED 照射下,氯丙胺(10 或 20 μM)可提高盐生杜氏藻培养物中植物甾烯的含量 [2]。
体外实验表明,氯丙胺(1-20 µM,6 天)可抑制盐生杜氏藻培养物的细胞分裂。浓度为 10 或 20 µM 时,氯丙胺可提高盐生杜氏藻中植物甾烯的含量。它对多种禾本科杂草和阔叶杂草具有除草活性。
体内研究 (In Vivo)
在农业中,氯丙胺用于作物出苗前除草和抑制马铃薯发芽。它对多种作物(包括苜蓿、豆类、蓝莓、胡萝卜、洋葱、菠菜、大豆等)中的一年生禾本科杂草和阔叶杂草均有效。
酶活实验
体外除草剂活性评估采用植物细胞培养或全株试验。种子萌发和幼苗生长试验在琼脂或土壤中进行。植物用不同浓度的氯丙胺处理,并测量萌发率、根长和地上部分生长情况。微管破坏情况通过免疫荧光显微镜进行评估。
细胞实验
采用植物细胞培养(例如拟南芥、烟草)或幼苗试验。用不同浓度的氯丙胺处理细胞或幼苗。通过计数有丝分裂象或测量细胞增殖来评估细胞分裂。使用抗微管蛋白抗体进行免疫荧光染色来观察微管组织。
动物实验
除草剂的体内药效评估在温室或田间试验中进行。氯丙胺在杂草出苗前以喷施或混入土壤的方式施用。杂草控制效果的评估方法包括统计杂草密度、测量杂草生物量以及计算相对于未处理对照组的除草率。同时评估作物安全性。马铃薯发芽抑制效果的评估在贮藏试验中进行。
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
大鼠口服或腹腔注射14C异丙基和14C环标记的氯霉素后,分别有50%和85%的给药剂量在4天后经尿液排出(两种标记部位均如此)。对于异丙基标记的化合物,另有17-20%的剂量以二氧化碳的形式经肺部排出。……当给怀孕大鼠服用14C氯霉素时,放射性物质很容易转移到胎儿体内,并且其在胎儿组织中的水平下降速度比在母体器官中下降的速度慢。哺乳期大鼠的幼崽在服用标记氯霉素后也含有放射性。在Wistar大鼠中,单次口服标记氯霉素后,尿液中放射性物质的平均排泄量分别为链状14C-CIPC和环状14C-CIPC的55.9%和82.6%。链状CIPC给药剂量的35.4 ± 7.5%通过呼吸作用排出。皮肤吸收不显著。氯霉素或其代谢物在根部吸收后易于向上运输,在某些植物中,叶面施用后则向下运输。极性代谢物一旦在根或茎中形成,便不再运输。有关氯霉素(7种类型)的吸收、分布和排泄的更完整数据,请访问HSDB记录页面。代谢/代谢物:在大鼠中,氯霉素最重要的代谢转化是对位羟基化以及生成的4-羟基氯霉素与硫酸盐的结合。异丙基残基的羟基化约占该除草剂代谢的三分之一。检测到的单羟基化合物的量约为二羟基化合物的四倍。这些化合物的进一步氧化……水解和裂解……生成间氯苯胺、二氧化碳和异丙醇。异丙醇进一步氧化生成丙酮和二氧化碳。间氯苯胺的羟基化还会生成N-乙酰基-4-氨基-2-氯苯酚和N-乙酰基-2-氨基-4-氯苯酚。
研究表明,氯丙胺在易感植物和抗性植物中的代谢方式不同。在易感植物中发现的完整氨基甲酸酯在抗性植物中未观察到。
在用新霉素处理的大鼠体内发生了氨基甲酸酯键的水解,体外研究表明肝脏是水解的部位。
对大鼠口服给药后进行了肾脏排泄追踪。尽管未发现预期的游离水解产物,但检测到了N-乙酰羟基类似物并进行了鉴定。用氯丙烷(CIPC)处理大豆植株根系后,发现了一种1-乙氧羰基化合物及其代谢物,该代谢物被鉴定为1-羟丙基-2-正-(3-氯-4-羟基苯基)氨基甲酸酯。从根和茎组织中分离纯化了CIPC的极性代谢物。数据显示,根系中的主要代谢物是2-羟基CIPC的O-葡萄糖苷。该代谢物也在茎中被发现。有关氯丙烷代谢物(共15种)的更完整数据,请访问HSDB记录页面。氨基甲酸酯在肝脏中经酶促水解;降解产物经肾脏和肝脏排出体外。 (L793)
生物半衰期
…在大多数器官中,两种化合物在14C标记下的平均生物半衰期较短(大鼠口服14C标记的丙胺或氯丙烷后),范围为3至8小时。然而,在脑、脂肪和肌肉中,半衰期约为该值的两倍。
氯丙胺是一种中等水溶性的氨基甲酸酯类除草剂。它能被植物的根和茎吸收,并在植物和土壤中代谢。在哺乳动物体内,它也能被吸收和代谢。现有文献中对具体的药代动力学参数记载不多。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
氯丙嗪是一种胆碱酯酶抑制剂,也称为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。氨基甲酸酯类化合物通过对胆碱酯酶活性位点进行氨基甲酰化,形成不稳定的复合物。这种抑制作用是可逆的。胆碱酯酶抑制剂会抑制乙酰胆碱酯酶的活性。由于乙酰胆碱酯酶具有重要的生理功能,因此干扰其活性的化学物质是强效神经毒素,即使是低剂量也会导致唾液分泌过多和流泪。高剂量暴露通常会导致头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻等症状。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,乙酰胆碱在神经肌肉接头处释放,导致肌肉或器官松弛。乙酰胆碱酯酶的抑制会导致乙酰胆碱的积累和持续作用,从而导致神经冲动的持续传递和肌肉的持续收缩。
相互作用
为了研究镉对氯苯丙胺代谢各个步骤的潜在影响,将分离的大鼠肝细胞在氯苯丙胺(0.1 mM)和递增浓度的镉(0–180 μM)存在下进行孵育。结果表明,肝细胞中镉的积累与其在孵育培养基中的浓度之间存在很强的相关性。在镉浓度为 90 μM 时,氯苯丙胺的羟基化仅略微降低了 30%,而氯苯丙胺水解为 3-氯苯胺的过程不受镉的影响。因此,肝细胞中未代谢的氯苯丙胺含量增加。在镉浓度为 27 μM 时,由于硫酸化和葡萄糖醛酸化作用均受到强烈抑制,细胞内游离 4-羟氯苯丙胺的水平升高。这种抑制作用与镉和游离 4-羟氯苯丙胺的联合作用下细胞内三磷酸腺苷 (ATP) 水平的显著降低相关。氯苯丙胺代谢的二级途径——3-氯苯胺的乙酰化——在最低镉浓度 (27 μM) 下也受到显著抑制 (43%)。这些体外实验结果表明,II 期反应比 I 期反应对镉更敏感,并且镉增强了氯霉素的细胞毒性,表现为细胞膜完整性的改变。
非人类毒性值
兔经皮LD50 >2000 mg/kg
大鼠口服LC50 1200 mg/kg
大鼠腹腔注射LD50 700 mg/kg
小鼠腹腔注射LD50 2600 mg/kg
有关氯霉素(共6种)的更多非人类毒性值(完整数据),请访问HSDB记录页面。
氯丙胺对哺乳动物的急性毒性较低(大鼠口服LD₅₀ >1000 mg/kg)。它可能引起皮肤和眼睛刺激。长期接触可能对肝脏和肾脏造成影响。一些研究认为它是一种潜在的内分泌干扰物。处理时应使用适当的防护设备。
参考文献
[1]. Göckener B, et al. Fate of Chlorpropham during High-Temperature Processing of Potatoes. J Agric Food Chem. 2020 Feb 26;68(8):2578-2587.
[2]. Yanan Xu, et al. Phytoene and phytofluene overproduction by Dunaliella salina using the mitosis inhibitor chlorpropham. Algal Research, Volume 52, December 2020, 102126.
其他信息
异丙基-N-(3-氯苯基)氨基甲酸酯是一种棕色块状固体。(NTP, 1992) 氯霉素是一种氨基甲酸酯类杀虫剂,是3-氯苯基氨基甲酸的异丙基酯。它用作除草剂和植物生长抑制剂。氯霉素属于氨基甲酸酯类化合物,与苯和一氯苯类化合物同属一类。氯霉素是一种氨基甲酸酯类杀虫剂。氨基甲酸酯类杀虫剂来源于氨基甲酸,其杀虫机制与有机磷类杀虫剂类似。它们广泛应用于家庭、花园和农业。第一种氨基甲酸酯类杀虫剂西维因(Sevin)于1956年问世,其全球使用量超过所有其他氨基甲酸酯类杀虫剂的总和。由于西维因对哺乳动物的口服和皮肤毒性相对较低,且适用范围广,因此被广泛用于草坪和花园。大多数氨基甲酸酯类除草剂对膜翅目昆虫剧毒,必须采取预防措施,避免与蜜蜂或寄生蜂等昆虫接触。某些氨基甲酸酯类除草剂可在植物体内运输,因此是有效的内吸性除草剂。(L795)
一种既可用作除草剂又可用作植物生长调节剂的氨基甲酸酯类除草剂。
氯丙胺 (CIPC) 是一种广泛使用的氨基甲酸酯类除草剂和植物生长调节剂。它在许多国家获准用于杂草控制和抑制马铃薯发芽。由于其环境持久性和潜在的健康问题,一些地区对其存在监管限制。它仍然是作物保护和收获后储存的重要农业化学品。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H12CLNO2
分子量
213.66
精确质量
213.055
CAS号
101-21-3
相关CAS号
Chlorpropham-d7;2140327-49-5
PubChem CID
2728
外观&性状
Colorless solid
Light-tan powder
Light brown crystalline solid
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
251.1±23.0 °C at 760 mmHg
熔点
41°C
闪点
105.7±22.6 °C
蒸汽压
0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.561
LogP
3.49
tPSA
38.33
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
197
定义原子立体中心数目
0
SMILES
ClC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])N([H])C(=O)OC([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
InChi Key
CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H12ClNO2/c1-7(2)14-10(13)12-9-5-3-4-8(11)6-9/h3-7H,1-2H3,(H,12,13)
化学名
propan-2-yl N-(3-chlorophenyl)carbamate
别名
Mirvale; Metoxon; Chlorpropham
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.6803 mL 23.4017 mL 46.8033 mL
5 mM 0.9361 mL 4.6803 mL 9.3607 mL
10 mM 0.4680 mL 2.3402 mL 4.6803 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们