Citreoviridin

别名: BRN-5311865Citreoviridin BRN5311865Citreoviridin A BRN 5311865 黄绿青霉素; 黄绿青霉素标准品; 黄绿青霉素标准品Citreoviridin;黄绿青霉素 A
目录号: V31187 纯度: ≥98%
Citreoviridin (BRN-5311865; BRN5311865) 是一种从多种柠檬绿青霉 NRRL 2579 中分离出来的新型强效毒素/霉菌毒素。
Citreoviridin CAS号: 25425-12-1
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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1mg
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产品描述
柠檬绿素(BRN-5311865;BRN5311865)是一种新型强效毒素/真菌毒素,分离自多种柠檬绿青霉菌NRRL 2579。它能抑制线粒体ATP合成酶系统。柠檬绿素抑制人脐静脉内皮细胞增殖并促进其凋亡。
柠檬绿素 (Cit) (CAS 25425-12-1) 是一种有毒的次级代谢产物(真菌毒素),最初由柠檬黑青霉 (Penicillium citreonigrum)、土曲霉 (Aspergillus terreus) 和赭色青霉 (Eupenicillium ochrosalmoneum) 等真菌产生。它天然存在于受污染的大米和玉米中。据报道,柠檬绿素具有神经毒性,其作用机制涉及氧化损伤和炎症反应。该化合物通过氧化损伤和炎症反应诱导神经细胞凋亡。柠檬绿素对动物具有急性毒性,1日龄雏鸡的口服LD50为37.5 mg/kg。它被用于研究真菌毒素的毒性及其分子机制。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary targets of citreoviridin are not fully defined, but its toxicity is associated with oxidative damage, inflammatory responses, and disruption of cellular metabolism. Citreoviridin induces apoptosis through oxidative damage and inflammatory responses in PC-12 cells. It also inhibits PPAR-alpha, leading to triglyceride accumulation in hepatocytes. In rat brain, citreoviridin affects the kinetic constants of acetylcholinesterase and ATPase in synaptosomes and microsomes. The compound's neurotoxicity may be related to altered enzymatic activities and oxidative stress. Its toxic effects result from respiratory and cardiovascular failures leading to central nervous system depression.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,柠檬绿素可通过氧化损伤和炎症反应诱导PC-12细胞凋亡。它通过氧化应激和炎症机制导致神经细胞毒性。柠檬绿素还能抑制PPAR-α,导致肝细胞内甘油三酯积累。该化合物的作用具有浓度依赖性,在微摩尔浓度下即可观察到毒性。它被用于基于细胞的实验,以研究霉菌毒素诱导毒性的机制并寻找潜在的保护策略。
体内研究 (In Vivo)
在体内,柠檬绿素对动物具有急性毒性。在CF#1小鼠中,它会导致僵直、体温过低以及呼吸和心血管衰竭(呼吸暂停、δ脑电波、窦性心律失常、低血压),进而导致中枢神经系统抑制。1日龄雏鸡的口服LD50为37.5 mg/kg。在大鼠中,皮下注射急性(6 mg/kg)和亚急性剂量的柠檬绿素会影响脑突触体和微粒体中乙酰胆碱酯酶和ATPase的动力学常数。柠檬绿素还能在体内诱导肝细胞中甘油三酯的积累,并且据报道对大鼠具有致畸性。
酶活实验
柠檬绿素的无细胞检测通常涉及评估其对酶活性的影响。一种常用的方案是将该化合物与纯化的酶(例如乙酰胆碱酯酶、ATPase)或组织匀浆(例如脑突触体、微粒体)孵育,然后使用分光光度法或比色法测定酶活性。对于乙酰胆碱酯酶,活性测定采用Ellman法,该方法通过监测乙酰硫代胆碱的水解来检测硫代胆碱的生成,硫代胆碱与DTNB反应生成黄色。对于ATPase,活性测定通过检测ATP释放的无机磷酸盐来检测。
细胞实验
在体外细胞实验中,将细胞(例如PC-12细胞、肝细胞)培养于合适的培养基中,并用不同浓度(通常为0.1-100 μM)的柠檬绿素处理。在神经毒性研究中,用该化合物处理PC-12细胞,并通过检测caspase-3/7活性、Annexin V/PI染色或DNA片段化来评估细胞凋亡。通过使用荧光探针(例如DCFH-DA)检测活性氧(ROS)的产生和脂质过氧化来评估氧化应激。通过检测促炎细胞因子的产生来评估炎症反应。在肝毒性研究中,用该化合物处理肝细胞,并检测甘油三酯的积累。
动物实验
柠檬绿素的体内动物实验通常采用口服或皮下注射的方式,对象为啮齿动物或鸡。常用的实验方案是给予不同剂量(例如1-50 mg/kg)的化合物,并观察动物的毒性反应。在神经毒性研究中,需监测行为和生理参数(例如体温、僵直、脑电图、心率、血压)。在致畸性研究中,妊娠大鼠在妊娠期间接受柠檬绿素治疗,并评估胎儿发育情况。同时采集血液和组织样本进行生化分析和组织病理学检查。
药代性质 (ADME/PK)
柠檬绿素的分子量约为400 g/mol。作为一种真菌毒素,其药代动力学特征是吸收迅速,并能快速分布到组织,尤其是大脑,并在大脑中发挥神经毒性作用。该化合物在肝脏代谢,经胆汁和尿液排泄。其半衰期因物种和给药途径而异。该化合物在纯态下稳定,应储存于-20℃。它可溶于二甲基亚砜(DMSO)和甲醇等有机溶剂。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
柠檬绿素具有急性毒性,对1日龄雏鸡的口服LD50为37.5 mg/kg。在小鼠中,它会导致僵直、体温过低以及呼吸和心血管衰竭,最终导致中枢神经系统抑制。在大鼠中,亚急性毒性会影响脑内乙酰胆碱酯酶和ATP酶的活性。柠檬绿素还会诱导肝细胞内甘油三酯的积累,并对大鼠具有致畸性。该化合物是一种强效神经毒素、肝毒素和发育毒物。应极其谨慎地使用适当的个人防护装备进行操作,且其用途仅限于研究目的。
参考文献

[1].Datta SC, et al. Effect of citreoviridin, a mycotoxin from Penicillium citreoviride, on kinetic constants of acetylcholinesterase and ATPase in synaptosomes and microsomes from rat brain. Toxicon. 1981;19(4):555-62.

[2].Hou H, et al. Citreoviridin inhibits cell proliferation and enhances apoptosis of human umbilical vein endothelial cells. Environ Toxicol Pharmacol. 2014 Mar;37(2):828-36.

其他信息
柠檬草是一种2-吡喃酮类化合物。据报道,青霉菌、柠檬青霉菌和其他具有相关数据的生物体中都存在这种化合物。
柠檬绿素 (Cit) (CAS 25425-12-1) 是一种由柠檬青霉 (Penicillium citreonigrum) 和土曲霉 (Aspergillus terreus) 等真菌产生的有毒霉菌毒素。它天然存在于受污染的大米和玉米中。柠檬绿素通过氧化损伤和炎症反应引起神经毒性,并诱导神经细胞凋亡。它对动物具有急性毒性,鸡的口服半数致死量 (LD50) 为 37.5 mg/kg。该化合物还能抑制 PPAR-α,导致肝细胞中甘油三酯积累,并具有致畸性。柠檬绿素目前用于霉菌毒素毒性的研究,尚未获准用于任何临床用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₂₃H₃₀O₆
分子量
402.48
精确质量
402.204
CAS号
25425-12-1
PubChem CID
6436023
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
585.1±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
107-111℃
闪点
197.7±23.6 °C
蒸汽压
0.0±3.7 mmHg at 25°C
折射率
1.569
LogP
3.04
tPSA
89.13
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
828
定义原子立体中心数目
4
SMILES
C[C@@H]1[C@]([C@H]([C@](O1)(C)/C=C(\C)/C=C/C=C/C=C/C2=C(C(=CC(=O)O2)OC)C)O)(C)O
InChi Key
JLSVDPQAIKFBTO-USJRQALFSA-N
InChi Code
InChI=1S/C23H30O6/c1-15(14-22(4)21(25)23(5,26)17(3)29-22)11-9-7-8-10-12-18-16(2)19(27-6)13-20(24)28-18/h7-14,17,21,25-26H,1-6H3/b8-7+,11-9+,12-10+,15-14+
化学名
2H-Pyran-2-one, 4-methoxy-5-methyl-6-(7-methyl-8-(tetrahydro-3,4-dihydroxy-2,4,5-trimethyl-2-furanyl)-1,3,5,7-octatetraenyl)-
别名
BRN-5311865Citreoviridin BRN5311865Citreoviridin A BRN 5311865
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4846 mL 12.4230 mL 24.8460 mL
5 mM 0.4969 mL 2.4846 mL 4.9692 mL
10 mM 0.2485 mL 1.2423 mL 2.4846 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们