CMP-Sialic acid sodium salt

目录号: V37993 纯度: ≥98%
CMP-Sialic Acid (CMP-Neu5Ac)odium salt 是 UDP-GlcNAc 2-epimerase 的变构抑制剂。
CMP-Sialic acid sodium salt CAS号: 1007117-62-5
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
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  • CMP-Sialic acid (CMP-Neu5Ac)
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产品描述
CMP-唾液酸(CMP-Neu5Ac)钠盐是UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的变构抑制剂。CMP-唾液酸钠盐是高尔基体唾液酸转移酶的底物。CMP-唾液酸钠盐是唾液酸及其结合物生物合成中重要的糖核苷酸。
CMP-唾液酸钠盐(CAS 1007117-62-5),也称为CMP-Neu5Ac钠盐或胞苷-5′-单磷酸-N-乙酰神经氨酸钠盐,是一种参与糖蛋白和糖脂生物合成的关键核苷酸糖。该化合物的分子量为636.43 g/mol,是高尔基体唾液酸转移酶的底物,后者将唾液酸转移到聚糖链的末端。它也是UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的变构抑制剂,UDP-GlcNAc 2-差向异构酶是唾液酸生物合成的关键酶。CMP-唾液酸钠盐广泛应用于唾液酸相关疾病(如癌症和病毒感染)的研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
CMP-Sialic acid sodium salt targets sialyltransferases, a family of enzymes that catalyze the transfer of sialic acid from CMP-sialic acid to acceptor glycans. It serves as the donor substrate for these enzymes, providing the sialic acid moiety for the sialylation of glycoproteins and glycolipids. This process is essential for the proper function of cell surface glycoconjugates, which are involved in cell-cell recognition, signaling, and immune responses. The compound also acts as an allosteric inhibitor of UDP-GlcNAc 2-epimerase, providing feedback regulation of sialic acid biosynthesis.
体外研究 (In Vitro)
夜间物体中的Neu5Gc可通过CMAH底物进行检测,该底物由CMP-唾液酸钠盐(22.5 μM,45分钟)形成[1]。
在体外,CMP-唾液酸钠盐可用作唾液酸转移酶活性测定的底物。通过监测放射性标记或荧光标记的唾液酸从CMP-唾液酸向受体底物的转移来测定酶活性。该化合物还用于合成唾液酸化糖缀合物,以进行结构和功能研究。此外,可通过测量该化合物存在下UDP-GlcNAc转化为ManNAc的转化率来研究其对UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的抑制作用。
体内研究 (In Vivo)
在体内,CMP-唾液酸钠盐在含唾液酸糖缀合物的生物合成中发挥着关键作用。唾液酸化对于许多蛋白质和脂质的正常功能至关重要,其失调与多种疾病相关,包括癌症、炎症和病毒感染。CMP-唾液酸钠盐目前不作为治疗药物使用,而是用于研究其在这些过程中的作用。细胞内该化合物的水平受到其合成与消耗之间平衡的严格调控。
酶活实验
CMP-唾液酸钠盐的体外酶活性测定包括测量唾液酸转移酶的活性。该测定方法是将酶与CMP-唾液酸和受体底物(例如去唾液酸α₁-酸性糖蛋白或合成聚糖)一起孵育。反应在pH 6.5-7.5的含锰离子缓冲液中进行。通过检测放射性标记或荧光标记的唾液酸的掺入来测定唾液酸的转移。该化合物对UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的抑制作用通过偶联酶法测定。
细胞实验
CMP-唾液酸钠盐的体外细胞实验旨在研究其在培养细胞唾液酸化过程中的作用。实验中,细胞经唾液酸生物合成抑制剂或唾液酸转移酶抑制剂处理后,采用凝集素印迹法或质谱法测定唾液酸化糖缀合物的水平。此外,还研究了调节唾液酸化对细胞功能(如黏附、迁移和信号传导)的影响。CMP-唾液酸钠盐可添加到细胞培养基中,用于研究外源性唾液酸对细胞唾液酸化的影响。
动物实验
CMP-唾液酸钠盐的体内动物研究包括测量其在组织中的含量并研究其在唾液酸化过程中的作用。该化合物从组织中提取出来,并通过液相色谱-质谱联用(LC-MS)进行分析。其含量通常被用作唾液酸代谢的标志物。在癌症和炎症动物模型中,研究人员已探讨了唾液酸化和CMP-唾液酸水平的变化。此外,研究人员还研究了该化合物在病毒感染中的作用,因为唾液酸可用作病毒入侵的受体。
药代性质 (ADME/PK)
由于CMP-唾液酸钠盐是一种内源性代谢物而非治疗药物,因此通常不对其进行药代动力学研究。然而,其在体内的浓度会根据代谢需求进行动态调节。该化合物由UDP-GlcNAc在UDP-GlcNAc 2-差向异构酶和CMP-唾液酸合成酶的作用下合成。它在细胞内被高尔基体中的唾液酸转移酶消耗。其在细胞内的浓度通常在微摩尔范围内。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于CMP-唾液酸钠盐是一种内源性代谢物而非治疗药物,因此毒理学研究不适用于它。该化合物天然存在于所有细胞中,目前已知无毒。然而,该代谢物的异常积累或减少可能是代谢功能障碍的征兆。在采取标准安全预防措施的前提下,该化合物在实验室操作中被认为是安全的。
参考文献

[1]. Mammalian cytidine 5'-monophosphate N-acetylneuraminic acid synthetase: a nuclear protein with evolutionarily conserved structural motifs. Proc Natl Acad Sci U S A. 1998 Aug 4;95(16):9140-5.

[2]. Reassembled Biosynthetic Pathway for a Large-scale Synthesis of CMP-Neu5Ac. Mar Drugs. 2003 Dec; 1(4): 34-45.

[3]. A serotonin-induced N-glycan switch regulates platelet aggregation. Sci Rep. 2013 Sep 30;3:2795.

其他信息
CMP-唾液酸钠盐是一种重要的核苷酸糖,参与含唾液酸糖缀合物的生物合成。它既是高尔基体唾液酸转移酶的底物,也是UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的变构抑制剂。该化合物广泛应用于唾液酸相关疾病(如癌症和病毒感染)的研究。它在细胞表面糖缀合物的正常功能中发挥着关键作用,而这些糖缀合物参与细胞间识别、信号传导和免疫反应。作为一种内源性代谢物,CMP-唾液酸钠盐是研究唾液酸化及其在健康和疾病中作用的重要工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H30N4NAO16P
分子量
636.432938098907
精确质量
636.129
CAS号
1007117-62-5
相关CAS号
CMP-Sialic acid;3063-71-6
PubChem CID
132285167
外观&性状
White to off-white solid powder
tPSA
335.55
氢键供体(HBD)数目
9
氢键受体(HBA)数目
16
可旋转键数目(RBC)
11
重原子数目
42
分子复杂度/Complexity
1130
定义原子立体中心数目
10
SMILES
P(=O)([O-])(OCC1C(C(C(N2C(N=C(C=C2)N)=O)O1)O)O)OC1(C(=O)O)CC(C(C(C(C(CO)O)O)O1)NC(C)=O)O.[Na+]
InChi Key
VFRHSOGUONIUOR-HLZBELLTSA-M
InChi Code
InChI=1S/C20H31N4O16P.Na/c1-7(26)22-12-8(27)4-20(18(32)33,39-16(12)13(29)9(28)5-25)40-41(35,36)37-6-10-14(30)15(31)17(38-10)24-3-2-11(21)23-19(24)34;/h2-3,8-10,12-17,25,27-31H,4-6H2,1H3,(H,22,26)(H,32,33)(H,35,36)(H2,21,23,34);/q;+1/p-1/t8-,9+,10+,12+,13+,14+,15+,16+,17+,20+;/m0./s1
化学名
sodium;[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~125 mg/mL (~196.41 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.5713 mL 7.8563 mL 15.7126 mL
5 mM 0.3143 mL 1.5713 mL 3.1425 mL
10 mM 0.1571 mL 0.7856 mL 1.5713 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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